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Articulo de referencia

Rick L. Danheiser

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Rick L. Danheiser es un químico orgánico estadounidense , profesor titular de Química (Cátedra Arthur C. Cope) en el Instituto Tecnológico de Massachusetts (MIT) y director del profesorado del MIT. Su investigación se centra en la invención de nuevos métodos para la síntesis de compuestos orgánicos complejos. Danheiser es conocido por las reacciones de anulación y benzanulación de Danheiser .

Educación

Danheiser nació en Nueva York y recibió su licenciatura en 1972 en el Columbia College . [ 1 ] Mientras trabajaba como estudiante de pregrado bajo la dirección de Gilbert Stork , Danheiser desarrolló un método para la alquilación regioespecífica de éteres enólicos de beta-dicetona (la "alquilación de Stork-Danheiser"). [ 2 ] y lo empleó en una síntesis total del sesquiterpeno espiro beta-vetivona. [ 3 ] Danheiser recibió su doctorado en la Universidad de Harvard en 1978. Su investigación doctoral (bajo la dirección de EJ Corey ) incluyó la primera síntesis total de la hormona de crecimiento vegetal diterpénica ácido giberélico . [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]

Investigación

La investigación de Danheiser se ha centrado en el desarrollo de nuevas estrategias para la síntesis de moléculas complejas y su aplicación en la síntesis total de productos naturales. Los métodos sintéticos inventados en su laboratorio incluyen anulaciones de ciclopenteno [4 + 1] altamente estereoselectivas basadas en reordenamientos de vinilciclopropano acelerados por oxianiones y carbaniones; [ 7 ] la aplicación de organosilanos (por ejemplo, alenilsilanos, propargilsilanos y alilsilanos) en una estrategia general de anulación [3 + 2] para la síntesis de carbociclos y heterociclos de cinco miembros (la "Anulación de Danheiser"); [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] estrategias de benzanulación basadas en transformaciones pericíclicas de vinilcetenos (" benzanulación de Danheiser "); [ 12 ] [ 13 ] métodos para la síntesis de compuestos aromáticos y dihidroaromáticos basados ​​en cicloadiciones de moléculas conjugadas altamente insaturadas, como los 1,3-eninos conjugados; [ 14 ] y cicloadiciones formales [2 + 2 + 2] basadas en cascadas de reacción de eno propargílico/cicloadición de Diels-Alder. [ 15 ] Los productos naturales sintetizados en su laboratorio del MIT incluyen los alcaloides neurotóxicos anatoxina a [ 16 ] y quinolizidina 217A, [ 17 ] el agente inmunosupresor ácido micofenólico [ 18 ] el agente antitumoral ascoclorina [ 19 ] y una serie de quinonas diterpénicas derivadas de la medicina tradicional china Dan Shen .

Premios de investigación destacados

Danheiser recibió el premio Cope Scholar de la Sociedad Química Estadounidense en 1995. [ 20 ] Es miembro de la Sociedad Química Estadounidense. [ 21 ] [ 22 ]

Enseñanza y servicio

Danheiser tiene un interés particular en la reproducibilidad en la investigación científica. [ 23 ] Ha sido editor jefe de la revista Organic Syntheses y miembro del consejo de administración de la corporación Organic Syntheses desde 2004. Organic Syntheses tiene la particularidad de que todos los datos y experimentos reportados en los artículos deben ser confirmados en el laboratorio de un miembro del consejo editorial antes de su publicación. [ 24 ]

Danheiser tiene un interés de larga data en la seguridad de laboratorio y en el MIT ha presidido varios comités, incluido el Comité de EHS del Departamento de Química del MIT, que fue reconocido en 1991 como el primer ganador del premio nacional de la División de Seguridad Química de la Sociedad Química Estadounidense al "mejor programa de seguridad universitaria". [ 25 ] Danheiser también formó parte del Comité del Consejo Nacional de Investigación sobre Prácticas Prudentes para la Manipulación, Almacenamiento y Eliminación de Productos Químicos en Laboratorios, presidiendo el Subcomité de Evaluación de Riesgos Químicos. [ 26 ]

En el MIT, las contribuciones educativas de Danheiser han sido reconocidas con una beca MacVicar para profesores, [ 27 ] el premio de la Facultad de Ciencias a la excelencia en la enseñanza de pregrado, [ 28 ] el premio a la enseñanza del Consejo de Estudiantes de Posgrado del MIT y el premio de la Facultad de Ciencias a la educación de posgrado. [ 29 ]

Referencias

  1. ↑ Danheiser, Rick L. " Rick Lane Danheiser, Profesor AC Cope de Química". Directorio de Química. MIT, Web. 23 de noviembre de 2014.
  2. ↑ Stork, G.; Danheiser, RL (1973). "La alquilación regioespecífica de éteres enólicos de dicetonas cíclicas. Una síntesis general de 2-alquilciclohexenonas". J. Org. Chem . 38 (9): 1775– 1776. doi : 10.1021/jo00949a048 .
  3. ↑ Stork, G.; Danheiser, RL; Ganem, B. (1973). "Espiroanelación de éteres de enol de 1,3-dicetonas cíclicas. Una síntesis estereoselectiva simple de -vetivona". J. Am. Chem. Soc . 95 (10): 3414– 3415. doi : 10.1021/ja00791a074 .
  4. ↑ Corey, EJ; Danheiser, RL; Chandrasekaran, S.; Siret, P.; Keck, GE; Gras, J.-L. (1978). "Síntesis total estereoespecífica del ácido giberélico. Un intermedio tricíclico clave". J. Am. Chem. Soc . 100 (25): 8031. doi : 10.1021/ja00493a055 .
  5. ↑ Corey, EJ; Danheiser, RL; Chandrasekaran, S.; Keck, GE; Gopalan, B.; Larsen, SD; Siret, P.; Gras, J.-L. (1978). "Síntesis total estereoespecífica del ácido giberélico". J. Am. Chem. Soc . 100 (25): 8034. doi : 10.1021/ja00493a055 .
  6. ↑ Jandh. " Detalles de Rick L. Danheiser ". Chemistry Tree, 11 de diciembre de 2011. Web. 23 de noviembre de 2014.
  7. ↑ Danheiser, RL; Bronson, JJ; Okano, K. (1985). "El reordenamiento de vinilciclopropano acelerado por carbaniones. Aplicación en un enfoque de anulación general y estereocontrolada para derivados de ciclopenteno". J. Am. Chem. Soc . 107 (15): 4579. doi : 10.1021/ja00301a051 .
  8. ↑ Danheiser, RL; Carini, DJ; Basak, A. (1981). "Anulación de ciclopenteno con TMS: un enfoque regiocontrolado para la síntesis de anillos de cinco miembros" . J. Am. Chem. Soc . 103 (6): 1604. doi : 10.1021/ja00301a051 .
  9. ↑ Kurti, L.; Czako, B. (2005). Aplicaciones estratégicas de reacciones con nombre en síntesis orgánica . Elsevier Academic Press. pp. 124–125 . ISBN  0-12-429785-4.
  10. ↑ Li, JJ (2002). Reacciones al nombre . Springer-Verlag. pág. 90. ISBN  3-540-43024-5.
  11. ↑ Hassner, A.; Namboothiri, I. (2012). Reacciones al nombre . Elsevier Academic Press. pág. 112. ISBN  978-0-08-096630-4.
  12. ↑ Danheiser, RL; Gee, SK (1984). "Un enfoque de anulación regiocontrolada para compuestos aromáticos altamente sustituidos". J. Org. Chem . 49 (9): 1672. doi : 10.1021/jo00183a043 .
  13. ↑ Kurti, L.; Czako, B. (2005). Aplicaciones estratégicas de reacciones con nombre en síntesis orgánica . Elsevier Academic Press. pp. 122–124 . ISBN  0-12-429785-4.
  14. ^ Danheiser, RL; Gould, AE; Fernández de la Pradilla, R.; Helgason, AL (1994). "Reacciones de cicloadición intramoleculares [4 + 2] de eninos conjugados". J. Org. química . 59 (19): 5514. doi : 10.1021/jo00098a002 .
  15. ↑ Sakai, T.; Danheiser, RL (2010). "Reacciones de ciano Diels-Alder y ciano Ene. Aplicaciones en una estrategia de cicloadición formal [ 2 + 2 + 2 ] para la síntesis de piridinas" . J. Am. Chem. Soc . 132 (38): 13203–13205 . doi : 10.1021/ja106901u . PMC 2944912. PMID 20815385 .  
  16. ↑ Danheiser, RL; Morin, JM; Salaski, EJ (1985). "Una síntesis total eficiente de anatoxina a". J. Am. Chem. Soc . 107 (26): 8066. doi : 10.1021/ja00312a045 .
  17. ↑ Maloney, KM; Danheiser, RL (2005). "Síntesis total del alcaloide quinolizidina (-)-217A. Aplicación de cicloadiciones de iminoacetonitrilo en síntesis orgánica" . Org . Lett . 7 (14): 3115–3118 . doi : 10.1021/ol051185n . PMC 3203637. PMID 15987219 .  
  18. ↑ Danheiser, RL; Gee, SK; Perez, JJ (1986). "La síntesis total del ácido micofenólico". J. Am. Chem. Soc . 108 (4): 806. doi : 10.1021/ja00264a038 .
  19. ^ Dudley, GB; Takaki, KS; Cha, DD; Danheiser, RL (2000). "Síntesis total de (-) -ascoclorina mediante una estrategia de benzanulación basada en ciclobutenona" . Org. Lett . 2 (21): 3407– 10. doi : 10.1021/ol006561c . PMID 11029223 . 
  20. ↑ "Premios Arthur C. Cope para investigadores" . Sociedad Química Estadounidense . Consultado el 19 de marzo de 2019 .
  21. ↑ "Miembros de la ACS 2017" . Sociedad Química Estadounidense . Consultado el 19 de marzo de 2019 .
  22. ↑ "Ganadores del Premio Nacional de la ACS" . Chem. Eng. News . 72 (46): 49– 54. 1994. doi : 10.1021/cen-v072n046.p049 .
  23. ↑ Bergman, RG; Danheiser, RL (2016). "Reproducibilidad en la investigación química" (PDF) . Angew. Chem. Int. Ed . 55 (41): 12548– 12549. doi : 10.1002/anie.201606591 . hdl : 1721.1/114628 . PMID 27558212 . 
  24. ↑ Danheiser, RL (2011). "Síntesis orgánicas: el 'estándar de oro' en la química orgánica sintética experimental" . Org. Synth . 88 : 1–3 . doi : 10.15227/orgsyn.088.0001 .
  25. ↑ "Premio SafetyStratus a la salud y seguridad en colegios y universidades" . División de Salud y Seguridad Química de la ACS . Consultado el 19 de marzo de 2019 .
  26. ↑ Prácticas prudentes en el laboratorio: Manipulación y eliminación de productos químicos . National Academies Press. 1995. doi : 10.17226/4911 . ISBN 978-0-309-21158-1.
  27. ↑ "El MIT nombra a 3 becarios MacVicar en reconocimiento a su destacada labor docente" . Noticias del MIT . 2 de febrero de 1996. Consultado el 19 de marzo de 2019 .
  28. ↑ "Ganadores del premio a la docencia" . Escuela de Ciencias del MIT . Archivado del original el 30 de julio de 2019. Consultado el 19 de marzo de 2019 .
  29. ↑ "La Facultad de Ciencias anuncia a los ganadores de los Premios a la Docencia para la Educación de Posgrado y Pregrado" . Facultad de Ciencias del MIT . Consultado el 19 de marzo de 2019 .