ácido roccélico

El ácido roccélico es un compuesto químico con la fórmula molecular C ₁₇ H ₃₂ O ₄ . Fue descrito por primera vez como un componente químico del liquen Roccella tinctoria por Friedrich Heeren , en algún momento antes de 1830. Envió una muestra purificada a Liebig, quien la analizó en el otoño de 1830. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} Desde entonces se ha identificado en una variedad de otros líquenes, incluyendo Roccella montagnei , ^{[ 4 ]} Lobodirina cerebriformes , ^{[ 5 ]} Lobodirina mahuiana , ^{[ 6 ]} y Dirina lutosa , ^{[ 7 ]} entre otros.

Se han reportado varias síntesis de ácido roccélico en laboratorio. ^{[ 8 ]}^{[ 9 ]}

compuestos relacionados

El ácido toensbergiánico es un estereoisómero del ácido roccélico ^{[ 10 ]} y se ha informado que el ácido angardiánico está estrechamente relacionado, pero su estructura química exacta no está determinada. ^{[ 11 ]}

Referencias

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[1] Liebig, Justus (enero de 1831). "Ueber einen neuen Apparat zur Analyse organischer Körper, und über die Zusammensetzung einiger organischen Substanzen" . Annalen der Physik . 97 (1): 1– 43. Bibcode : 1831AnP....97....1L . doi : 10.1002/andp.18310970102 . ISSN 0003-3804 .

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[3] Usselman, Melvyn; Rocke, Alan; Reinhart, Christina; Foulser, Kelly (enero de 2005). "Reestableciendo a Liebig: un estudio sobre la replicación de experimentos" . Annals of Science . 62 (1): 1– 55. doi : 10.1080/00033790410001711922 . ISSN 0003-3790 .

[4] Mishra, Tripti; Shukla, Shipra; Meena, Sanjeev; Singh, Ruchi; Pal, Mahesh; Upreti, Dalip Kumar; Datta, Dipak (2017). "Aislamiento e identificación de compuestos citotóxicos de un liquen fruticuloso Roccella montagnei, y estudio de acoplamiento in silico contra CDK-10" . Revista Brasileira de Farmacognosia . 27 (6): 724– 728. doi : 10.1016/j.bjp.2017.07.006 .

[5] Quilhot, W.; Garbarino, JA; Gambaro, V. (1983). "Estudios sobre líquenes chilenos, IV. Adiciones a la química de Lobodrina cerebriformes". Journal of Natural Products . 46 (4): 594– 595. Bibcode : 1983JNAtP..46..594Q . doi : 10.1021/np50028a033 .

[6] Quilhot, W.; Redń, J.; Zúñiga, E.; Vidal, S. (1975). «Depende de Lobodirina mahuiana» . Fitoquímica . 14 (8): 1865–1866 . Bibcode : 1975PChem..14.1865Q . doi : 10.1016/0031-9422(75)85312-X .

[7] Huneck, Sigfrido; Follmann, Gerhard (1964). "Constituyentes de líquenes. X. Química de los líquenes chilenos. 3. Presencia de ácido psorómico en Chiodecton stalactinum y ácido rocélico en Dirina lutosa" . Zeitschrift für Naturforschung . 19b (7): 658– 659. doi : 10.1515/znb-1964-0726 .{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )

[8] Mangaleswaran, Sivaprakasam; Argade, Narshinha P. (2001). "Primera síntesis eficiente del ácido (±)-eritro-roccélico†". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 (15): 1764– 1766. doi : 10.1039/B104105N .

[9] Brebion, Franck; Delouvrié, Bénédicte; Nájera, Francisco; Fensterbank, Luis; Malacria, Max; Vaissermann, Jacqueline (2003). "Adición de conjugado altamente diastereoselectivo a alquilideno bis (sulfóxidos): síntesis asimétrica de ácido (+) - eritro -roccélico". Angewandte Chemie . 115 (43): 5500– 5503. Bibcode : 2003AngCh.115.5500B . doi : 10.1002/ange.200352356 .

[10] Bayerová, Štěpánka; Haas, Klaus (2005). "Ácido Toensbergiánico, un nuevo diácido alifático del género Lepraria (Ascomycota, Stereocaulaceae)". El briólogo . 108 (2): 224– 227. doi : 10.1639/8 .

[11] Slavíková-Bayerová, Štěpánka; Naranja, Alan (2006). "Tres nuevas especies de Lepraria (Ascomycota, Stereocaulaceae ) que contienen ácidos grasos y atranorina". El liquenólogo . 38 (6): 503– 513. Bibcode : 2006ThLic..38..503S . doi : 10.1017/S0024282906006177 .

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