acetato de roxatidina

El acetato de roxatidina es un fármaco antagonista específico y competitivo del receptor _H2 de la histamina que se utiliza para tratar úlceras gástricas , síndrome de Zollinger-Ellison , esofagitis erosiva , enfermedad por reflujo gastroesofágico y gastritis . ^{[ 1 ] [ 2 ]}

Los estudios farmacodinámicos demostraron que 150  mg de acetato de roxatidina eran óptimos para suprimir la secreción de ácido gástrico , y que una dosis única de 150  mg antes de acostarse era más eficaz que una dosis de 75  mg dos veces al día en términos de inhibición de la secreción ácida nocturna. ^{[ 1 ]}

Fue patentado en 1979 y aprobado para uso médico en 1986. ^{[ 3 ]} Está disponible en países como China, Japón, Corea, Alemania, Italia, Países Bajos, Grecia y Sudáfrica. ^{[ 2 ]}

La aminación reductiva entre piperidina ( 1 ) y 3-hidroxibenzaldehído ( 2 ) produce 3-(1-piperidinilmetil)fenol ( 3 ). La síntesis de éter de Williamson con N- (3-bromopropil)ftalimida ( 4 ) produce el intermedio 5. La desprotección con hidrazina produce (3-(1-piperidinilmetil)fenoxi)propilamina ( 6 ). El calentamiento con ácido glicólico ( 7 ) proporciona roxatidina ( 8 ) que luego se convierte en su éster acetato, acetato de roxatidina ( 9 ), por acetilación con anhídrido acético .