Hispanopedia WikiLa degradación de Ruff es una reacción que se utiliza para acortar las formas de cadena abierta de los monosacáridos. [ 1 ] Funcionalmente, es la reacción inversa de la síntesis de Kiliani-Fischer .
En 1898, Otto Ruff publicó su trabajo sobre la transformación de D- glucosa en D- arabinosa , posteriormente conocida como degradación de Ruff. En esta reacción, la D-glucosa se convierte en D-arabinosa. El grupo aldehído terminal se transforma en un grupo ácido carboxílico mediante la oxidación selectiva del aldehído con agua de bromo , y posteriormente se convierte en ion gluconato . A continuación, se añade Fe(OAc) ₃ con un 30 % de H₂O₂ .
De esta forma, el ion COO- formará CO 2 y se formará un compuesto estereoselectivo. Además, el grupo -CH 2 OH se convertirá en un grupo -CHO mediante la reducción del hierro de su estado +3 a su estado +2, formando así D-arabinosa.
Esta reacción fue una herramienta importante utilizada por Emil Fischer para demostrar que la D-glucosa y la D-manosa formaban el mismo producto tras la degradación de Ruff (D-arabinosa), lo que indicaba que tenían configuraciones opuestas en C-2 (epímeros). Una posterior degradación de Ruff sobre la D-arabinosa produjo D- gliceraldehído , lo que permitió establecer la estereoquímica del centro quiral en C-5.
Véase también
Referencias
- ↑ Stapley, Jonathan A.; BeMiller, James N. (26 de febrero de 2007). "La degradación de Ruff: una revisión de los mecanismos propuestos anteriormente con evidencia de que la reacción procede mediante una reacción de tipo Hofer-Moest" . Carbohydrate Research . Síntesis y estructura de glicanos. 342 (3): 407–418 . doi : 10.1016/j.carres.2006.12.002 . ISSN 0008-6215 . PMID 17204258 .
- Reacciones de nombres
- Reacciones de degradación
- Fragmentos de reacciones químicas