SKF-89976A

SKF-89976A es un anticonvulsivo que actúa como inhibidor de la recaptación de GABA mediante el bloqueo de GAT-1 . ^{[ 1 ]}

Síntesis

Síntesis: ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} Patente: ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}

Ejemplo 1: La alquilación Sn2 de Finkelstein entre 1,1-difenil-4-bromobuteno [6078-95-1] (1) y nipecotato de etilo [5006-62-2] (2) produce [89203-62-3] (3). La saponificación opcional del grupo éster da como resultado el compuesto aminoácido deseado (4).

compuestos relacionados

NNC-47-0011 : ^{[ 6 ]} Patente: ^{[ 7 ]}

Referencias

↑ Moldavan, Michael; Cravetchi, Olga; Allen, Charles N. (2017-12-01). "Los transportadores de GABA regulan las corrientes tónicas y sinápticas mediadas por el receptor GABAA en las neuronas del núcleo supraquiasmático" . Journal of Neurophysiology . 118 (6): 3092– 3106. doi : 10.1152/jn.00194.2017 . ISSN 1522-1598 . PMC 5814714. PMID 28855287 .
↑ Lscher, W.; SK&F-89976-A. Drugs Fut 1986, 11, 1, 36.
↑ Ali, Fadia E.; Bondinell, William E.; Dandridge, Penelope A.; Frazee, James S.; Garvey, Eleanor; Girard, Gerald R.; Kaiser, Carl; Ku, Thomas W.; Lafferty, John J.; Moonsammy, George I.; Oh, Hye-Ja; Rush, Julia A.; Setler, Paulette E.; Stringer, Orum D.; Venslavsky, Joseph W.; Volpe, Beth W.; Yunger, Libby M.; Zirkle, Charles L. (1985). "Inhibidores potentes y activos por vía oral de la captación de ácido γ-aminobutírico". Journal of Medicinal Chemistry. 28 (5): 653–660. doi:10.1021/jm50001a020.
↑ William E. Bondinell, John J. Lafferty y Charles L. Zirkle, patente estadounidense 4,383,999 (1983 a SmithKline Beecham Corp).
↑ William E. Bondinell, et al. EP0066456 (1985 a SmithKline Beecham Corp).
↑ Cao, R., Cao, Y., Dissing, S., Hansen, AJ, Kristjansen, PEG, Olsen, UB (septiembre de 2003). "579 Inhibición significativa del crecimiento tumoral de xenoinjertos de glioblastoma por NNC 47-0011: un modulador de tirosina quinasa tricíclico de bajo peso molecular con actividad antiangiogénica". European Journal of Cancer Supplements. 1 (5): S175. doi:10.1016/S1359-6349(03)90611-2.
^ Knud Erik Andersen, y otros. WO1995018793 (a Novo Nordisk AS).

Enlaces externos

Borden, LA; Murali Dhar, TG; Smith, KE; Weinshank, RL; Branchek, TA; Gluchowski, C. (1994). "Tiagabina, SK&F 89976-A, CI-966 y NNC-711 son selectivos para el transportador de GABA clonado GAT-1". European Journal of Pharmacology . 269 (2): 219– 224. doi : 10.1016/0922-4106(94)90089-2 . PMID 7851497 .

[1] Moldavan, Michael; Cravetchi, Olga; Allen, Charles N. (2017-12-01). "Los transportadores de GABA regulan las corrientes tónicas y sinápticas mediadas por el receptor GABAA en las neuronas del núcleo supraquiasmático" . Journal of Neurophysiology . 118 (6): 3092– 3106. doi : 10.1152/jn.00194.2017 . ISSN 1522-1598 . PMC 5814714. PMID 28855287 .

[2] Lscher, W.; SK&F-89976-A. Drugs Fut 1986, 11, 1, 36.

[3] Ali, Fadia E.; Bondinell, William E.; Dandridge, Penelope A.; Frazee, James S.; Garvey, Eleanor; Girard, Gerald R.; Kaiser, Carl; Ku, Thomas W.; Lafferty, John J.; Moonsammy, George I.; Oh, Hye-Ja; Rush, Julia A.; Setler, Paulette E.; Stringer, Orum D.; Venslavsky, Joseph W.; Volpe, Beth W.; Yunger, Libby M.; Zirkle, Charles L. (1985). "Inhibidores potentes y activos por vía oral de la captación de ácido γ-aminobutírico". Journal of Medicinal Chemistry. 28 (5): 653–660. doi:10.1021/jm50001a020.

[4] William E. Bondinell, John J. Lafferty y Charles L. Zirkle, patente estadounidense 4,383,999 (1983 a SmithKline Beecham Corp).

[5] William E. Bondinell, et al. EP0066456 (1985 a SmithKline Beecham Corp).

[6] Cao, R., Cao, Y., Dissing, S., Hansen, AJ, Kristjansen, PEG, Olsen, UB (septiembre de 2003). "579 Inhibición significativa del crecimiento tumoral de xenoinjertos de glioblastoma por NNC 47-0011: un modulador de tirosina quinasa tricíclico de bajo peso molecular con actividad antiangiogénica". European Journal of Cancer Supplements. 1 (5): S175. doi:10.1016/S1359-6349(03)90611-2.

[7] Knud Erik Andersen, y otros. WO1995018793 (a Novo Nordisk AS).

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