Sareciclina

La sareciclina , vendida bajo la marca Seysara , es un antibiótico derivado de la tetraciclina de espectro reducido . ^{[ 2 ] [ 3 ]} Está específicamente diseñada para el tratamiento del acné y fue aprobada por la FDA en octubre de 2018 para el tratamiento de lesiones inflamatorias de acné vulgar moderado a grave no nodular en pacientes de 9 años de edad o mayores. ^{[ 1 ]} Dos ensayos clínicos aleatorizados y bien controlados informaron datos de eficacia tanto en el acné facial como en el del tronco (espalda y pecho). ^{[ 4 ]} La eficacia se evaluó en un total de 2002 sujetos de 9 años de edad o mayores. ^{[ 1 ]} A diferencia de otros antibióticos de la clase de la tetraciclina, la sareciclina tiene una porción C7 larga que se extiende e interactúa directamente con el ARN mensajero bacteriano (ARNm) a través de enlaces de hidrógeno del átomo de oxígeno en la porción N -óxido a los residuos de nucleótidos. ^{[ 5 ]} El espectro de actividad se limita a bacterias Gram positivas clínicamente relevantes , principalmente Cutibacterium acnes , con poca o ninguna actividad contra la microflora bacteriana Gram negativa que se encuentra comúnmente en el tracto gastrointestinal humano. ^{[ 6 ]}

La sareciclina está indicada para el tratamiento de las lesiones inflamatorias del acné vulgar moderado a grave no nodular. ^{[ 1 ]}

Se informó sobre la síntesis química de la sareciclina: ^{[ 7 ]}

La yodación de sanciclina [808-26-4] ( 1 ) con N-yodosuccinimida dio 7-yodotetraciclina [113164-67-3] ( 2 ). La carbonilación catalizada por acetato de paladio y Xantphos seguida de tratamiento con trietilsilano proporcionó el aldehído correspondiente [1035655-10-7] ( 3 ). La aminación reductiva con metoximetilamina [1117-97-1] usando cianoborohidruro de sodio como reductor proporcionó un rendimiento global del 23% de sareciclina ( 4 ).