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Articulo de referencia

trifluorometanosulfonato de escandio(III)

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El trifluorometanosulfonato de escandio , comúnmente llamado triflato de escandio , es un compuesto inorgánico con la fórmula Sc (H₂O ) ₈ ( OTf) ₃ , donde OTf es el anión CF₃SO₃⁻ . Es una sal que consiste en un complejo acuoso de escandio . La estructura del derivado anhidro es menos segura. Como casi todos los compuestos de escandio, esta sal es incolora. [ 1 ]

Síntesis y estructura

El compuesto se prepara mediante la reacción de óxido de escandio con ácido trifluorometanosulfónico . La concentración de esta solución produce cristales de la sal octahidratada. Según la cristalografía de rayos X , el octahidrato presenta un catión antiprismático cuadrado. [ 2 ] La sal hidratada puede deshidratarse para obtener un derivado anhidro. [ 1 ]

Uso en síntesis orgánica

El triflato de escandio se utiliza como reactivo en química orgánica como ácido de Lewis . [ 1 ] [ 3 ] [ 4 ] En comparación con otros ácidos de Lewis, este reactivo es estable frente al agua y se ha utilizado para catalizar reacciones orgánicas . [ 5 ]

Un ejemplo del uso científico del triflato de escandio es la reacción de adición aldólica de Mukaiyama entre el benzaldehído y el éter de silil enol de la ciclohexanona con un rendimiento del 81 % . [ 6 ]

Condensación aldólica mediada por Sc(OTf)3
Condensación aldólica mediada por Sc(OTf) 3

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 Sugiura, Masaharu; Kobayashi, Shu; Ollevier, Thierry (2001). "Trifluorometanosulfonato de escandio". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . págs. 1–10 . doi : 10.1002/047084289X.rn00165.pub2 . ISBN  978-0-470-84289-8.
  2. ↑ Boyle, Timothy J.; Sears, Jeremiah M.; Neville, Michael L.; Alam, Todd M.; Young, Victor G. (2015). "Propiedades estructurales de los productos de acidificación del hidrato de hidroxicloruro de escandio". Química inorgánica . 54 (24): 11831– 11841. doi : 10.1021/acs.inorgchem.5b02030 . PMID 26641309 . 
  3. ↑ Deborah Longbottom (1999). "SYNLETT Spotlight 12: Scandium Triflate" . Synlett . 1999 (12): 2023. doi : 10.1055/s-1999-5997 .
  4. ^ Tolba, Amal Hassan; El-Zohry, Ahmed M.; Khan, Jafar Iqbal; Svobodová, Eva; Chudoba, Josef; Klíma, Jiří; Lušpai, Karol; Pižl, Martín; Šturala, Jiří; Cibulka, Radek (22 de agosto de 2025). "Escandio (III) inocente en redox como único catalizador en fotooxidaciones con luz visible" . Comunicaciones de la naturaleza . 16 (1): 7851. doi : 10.1038/s41467-025-63233-4 . ISSN 2041-1723 . PMC 12373787 . PMID 40846847 .   
  5. ↑ Sugiura, Masaharu; Kobayashi, Shu; Ollevier, Thierry (2001). «Trifluorometanosulfonato de escandio». Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . págs. 1–10 . doi : 10.1002/047084289X.rn00165.pub2 . ISBN  978-0-470-84289-8.
  6. ↑ S. Kobayashi (1999). "Triflato de escandio en síntesis orgánica" . Eur. J. Org. Chem. 1999 : 15–27 . doi : 10.1002/(SICI)1099-0690(199901)1999:1 < 15::AID-EJOC15 > 3.0.CO ; 2-B .{{cite journal}}: CS1 maint: servicio de archivado obsoleto ( enlace )