Articulo de referencia

Escutelarina

D -glucopyranosiduronic acid"},"SystematicName":{"wt":"(2''S'',3''S'',4''S'',5''R'',6''S'')-6-{[5,6-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4''H''-1-benzopyran-7-yl]oxy}-3,4,5-trihy...

La escutelarina es una flavona , un tipo de compuesto químico fenólico. Se encuentra en la escutelaria asiática ( Scutellaria barbata ) y en la planta norteamericana S. lateriflora, ambas utilizadas en la medicina tradicional. Este compuesto se encuentra solo en cantidades ínfimas en la escutelaria china ( Scutellaria baicalensis ) , otra planta utilizada en la medicina tradicional china. [ 2 ]

La determinación de la estructura de la escutelarina le llevó a Guido Goldschmiedt muchos años: después de la primera publicación sobre ese tema en 1901, no fue hasta 1910 que logró obtener suficiente material de partida para estudios más detallados. [ 3 ]

Formación

Una enzima glucuronosiltransferasa convierte la escutelareína en su glucurónido mediante la adición de un ácido de azúcar en un grupo hidroxilo fenólico específico , con difosfato de uridina (UDP) como subproducto: [ 2 ] [ 4 ] [ 5 ]

 
 
Flecha de reacción hacia la derecha con producto(s) menor(es) hacia la parte superior derecha.
 
 
 
Representación bidimensional de la estructura química de la escutelarina.
escutelarina

Propiedades

La escutelarina posee propiedades anticancerígenas. Se ha demostrado que induce la apoptosis de células tumorales de ovario y mama in vitro . Uno de los mecanismos de acción antitumoral de la escutelarina consiste en unirse al receptor II del TNF (TNFR2) en las células T reguladoras CD4+Foxp3+ asociadas al tumor. Estas células "auxiliares" tumorales muestran una alta expresión de TNFR2 y se inhiben cuando la escutelarina lo bloquea. [ 6 ]

La escutelarina también muestra efectos protectores para las células nerviosas afectadas por el estrógeno. [ 7 ]

Se ha demostrado que la escutelarina es un tratamiento potencial para la retinopatía diabética , lo que podría prevenir la ceguera diabética. En estudios de laboratorio, la escutelarina inhibe la proliferación inducida por hipoxia y glucosa moderadamente alta, así como la expresión del factor de crecimiento endotelial vascular (VEGF) en células endoteliales de la retina humana; por lo tanto, podría ser una terapia potencial para la retinopatía diabética. Sin embargo, se desconoce cómo la escutelarina inhibe el VEGF. [ 8 ]

La escutelarina también tiene efectos anti- VIH-1 . En estudios de laboratorio, se inhibió con significativa potencia una infección célula a célula por VIH-1 resistente a fármacos. Se descubrió que el compuesto escutelarina inhibe la replicación de varias cepas de VIH-1 con diferentes potencias, al prevenir la unión de partículas de VIH-1 y la fusión celular, así como la retransmisión del VIH-1. [ 9 ]

Referencias

  1. Zhongcaoyao (1983): Medicina tradicional y herbaria china. Vol. 14, pág. 33.
  2. 1 2 Yang, Xinyi; Zheng, Sihao; Wang, Xiaotong; Wang, Jing; Ali Shah, Syed Basit; Wang, Yu; Gao, Ranran; Xu, Zhichao (2024). "Avances en farmacología, biosíntesis e ingeniería metabólica de metabolitos especializados de Scutellaria ". Critical Reviews in Biotechnology . 44 (2): 302– 318. doi : 10.1080/07388551.2022.2149386 . PMID 36581326 . 
  3. Herzig, Josef (1916). "Guido Goldschmiedt". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 49 : 893. doi : 10.1002/cber.19160490193 .
  4. ^ Li, Dan; Wu, Xingyue; Qi, Xinyu; Zhang, Zeying; Zeng, Lingjiang; Liu, Xiaoqiang; Zhang, Fangyuan; Lan, Xiaozhong; Chen, Min; Nagdy, Mohammad Mahmoud; Liao, Zhihua (2025). "Ingeniería de la biosíntesis de escutelarina en Artemisia annua". Informes de células vegetales . 44 (4) 79. doi : 10.1007/s00299-025-03471-4 . PMID 40116969 . 
  5. Yao, Xinghao; Wuzhang, Kuanyu; Peng, Bowen; Chen, Tiantian; Zhang, Yaojie; Liu, Hang; Li, Ling; Fu, Xueqing; Tang, Kexuan (2022). "Ingeniería de la expresión de metabolitos secundarios de plantas: genisteína y escutelarina a través de una plataforma de producción transitoria eficiente en Nicotiana benthamiana L" . Frontiers in Plant Science . 13 994792. doi : 10.3389/fpls.2022.994792 . PMC 9485999. PMID 36147222 .  
  6. Chen, Shaokui; Li, Ruixin; Chen, Yibo; Chou, Chon-Kit; Zhang, Zhexuan; Yang, Yang; Liao, Ping; Wang, Qingqing; Chen, Xin (2022). "La escutelarina mejora las respuestas inmunitarias antitumorales al reducir las células T reguladoras CD4+Foxp3+ que expresan TNFR2" . Biomedicina y Farmacoterapia . 151 113187. doi : 10.1016/j.biopha.2022.113187 . PMID 35676787. S2CID 249140642 .  
  7. Zhu, Judy TT; Choi, Roy CY; Chu, Glanice KY; Cheung, Anna WH; Gao, Qiu T.; Li, Jun; Jiang, Zhi Y.; Dong, Tina TX; Tsim, Karl WK (2007-03-21). "Los flavonoides poseen efectos neuroprotectores en células de feocromocitoma PC12 cultivadas: una comparación de diferentes flavonoides en la activación del efecto estrogénico y en la prevención de la muerte celular inducida por beta-amiloide". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 55 (6): 2438– 2445. doi : 10.1021/jf063299z . ISSN 0021-8561 . PMID 17323972 .  
  8. Wang, Difei; Wang, Lei; Gu, Jianqiu; Yang, Huijing; Liu, Nanqi; Lin, Yichen; Li, Xiaolin; Shao, Chen (septiembre de 2014). "La escutelarina inhibe los efectos angiogénicos inducidos por glucosa alta y agentes miméticos de hipoxia en células endoteliales de retina humana a través de la vía de especies reactivas de oxígeno/factor inducible por hipoxia-1α/factor de crecimiento endotelial vascular". Journal of Cardiovascular Pharmacology . 64 (3): 218– 227. doi : 10.1097/FJC.0000000000000109 . ISSN 1533-4023 . PMID 25192544. S2CID 9443485 .   
  9. Zhang, Gao-Hong; Wang, Qian; Chen, Ji-Jun; Zhang, Xue-Mei; Tam, Siu-Cheung; Zheng, Yong-Tang (2005-09-02). "El efecto anti-VIH-1 de la escutelarina". Biochemical and Biophysical Research Communications . 334 (3): 812– 816. doi : 10.1016/j.bbrc.2005.06.166 . ISSN 0006-291X . PMID 16023998 .  
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