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Articulo de referencia

acetato de sec -butilo

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El acetato de sec -butilo , o acetato de s -butilo , es un éster comúnmente utilizado como disolvente en lacas y esmaltes , donde se emplea en la producción de polímeros acíclicos, resinas vinílicas y nitrocelulosa . [ 3 ] Es un líquido transparente inflamable con un olor dulce (a disolvente, afrutado, a plátano). [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]

El acetato de sec -butilo tiene tres isómeros que también son ésteres de acetato: acetato de n -butilo , acetato de isobutilo y acetato de terc -butilo .

Historia

El primer método de producción de acetato de sec -butilo fue la esterificación de sec -butanol y anhídrido acético [ 8 ] Fue determinado experimentalmente y publicado en 1946 por Rolf Altschul . [ 9 ]

Toxicología

La DL50 para ratas es de 13 g  /kg. [ 10 ] La exposición en humanos a cantidades significativas de acetato de sec -butilo puede causar irritación en los ojos, la boca, la garganta, la nariz y la piel. [ 11 ] La ingestión e inhalación de acetato de sec -butilo puede causar depresión del sistema nervioso central, produciendo síntomas de mareo y desorientación. [ 11 ]

Nomenclatura

El acetato de sec -butilo es quiral . Tiene un estereocentro , el carbono 2 del grupo sec -butilo. Los nombres de los dos enantiómeros son:

  • acetato de [( 2S )-butan-2-ilo], acetato de (+)- sec -butilo
  • acetato de [( 2R )-butan-2-ilo], acetato de (−)- sec -butilo

Referencias

  1. ↑ Nomenclatura de Química Orgánica  : Recomendaciones y Nombres Preferidos de la IUPAC 2013 (Libro Azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. p.  370. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0073" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. ↑ "Ácido acético", Enciclopedia de química industrial de Ullman (2003, 6.ª ed., vol. 1, págs. 170-171). Weinheim, Alemania: Wiley-VCH.
  4. ↑ "acetato de sec-butilo" . scentsandflavors.com . Consultado el 14 de junio de 2026 .
  5. ↑ "(+)-sec-butil acetato" . scentsandflavors.com . Consultado el 14 de junio de 2026 .
  6. ↑ "(-)-sec-butil acetato" . scentsandflavors.com . Consultado el 14 de junio de 2026 .
  7. ↑ Howard, HH (1993). Acetato de sec-butilo. En Manual de datos sobre el destino ambiental y la exposición para químicos orgánicos (Vol. 5, págs. 60–65). Chelsea, MI: Lewis.
  8. ↑ Altschul, R. (1946). "La esterificación reversible de ácidos carboxílicos con isobuteno y trimetiletileno. Estudios cuantitativos y aplicaciones sintéticas", Journal of the American Chemical Society , 68(12), 2605–2609.
  9. ↑ " Acetato de sec -butilo" . Índice Merck . Real Sociedad de Química . 2013.
  10. ↑ Centro Canadiense para la Salud y la Seguridad Ocupacional. (1996). Acetato de 2-butilo. Recuperado el 20 de febrero de 2009 de la base de datos CHEMINFO.
  11. 1 2 Programa Internacional de Seguridad Química. (2003). Acetato de sec -butilo. Recuperado el 20 de febrero de 2009 de la base de datos INCHEM.
  • ChemExpr.com
  • Guía de bolsillo del CDC-NIOSH sobre riesgos químicos