selenosulfuro

Los selenosulfuros se han preparado mediante la reacción de haluros de selenilo con tioles: ^{[ 2 ]}

RSeCl + R'SH → RSeSR' + HCl

El equilibrio entre diselenuros y disulfuros se encuentra a la izquierda:

RSeSeR + R'SSR'${\displaystyle {\ce {<<=>}}}$ 2 RSeSR'

Debido a la facilidad de este equilibrio, muchos de los ejemplos mejor caracterizados de selenosulfuros son cíclicos, en los que los enlaces S-Se se estabilizan intramolecularmente. Un ejemplo es el 1,8-selenosulfuro de naftaleno . ^{[ 3 ]} La longitud del enlace selenio-azufre es de aproximadamente 220 picómetros, el promedio de un enlace S-S y Se-Se típicos.

Los grupos selenosulfuro se encuentran en casi todos los organismos vivos como parte de diversas enzimas peroxidasas , como la glutatión peroxidasa y la tiorredoxina reductasa . Se forman mediante el acoplamiento oxidativo de residuos de selenocisteína y cisteína . ^{[ 2 ]} Esta reacción es impulsada por la descomposición de peróxidos celulares, que pueden ser altamente dañinos y una fuente de estrés oxidativo . La selenocisteína tiene un potencial de reducción menor que la cisteína, lo que la hace muy adecuada para proteínas involucradas en la actividad antioxidante . ^{[ 4 ]}

Se han identificado selenosulfuros en algunas especies de Allium ^{[ 1 ]} y en café tostado. ^{[ 5 ]} La versión mamífera de la proteína tiorredoxina reductasa contiene un residuo de selenocisteína que forma un tioselenuro (análogo a un disulfuro ) al oxidarse. ^{[ 6 ]}