La prueba de Seliwanoff

La prueba de Seliwanoff es una prueba química que distingue entre azúcares aldosa y cetosa . Si el azúcar contiene un grupo cetona , es una cetosa. Si un azúcar contiene un grupo aldehído, es una aldosa. Esta prueba se basa en el principio de que, cuando se calienta, las cetosas se deshidratan más rápidamente que las aldosas. Recibe su nombre en honor a Theodor Seliwanoff , el químico que ideó la prueba. Cuando se agrega a una solución que contiene cetosas, se forma rápidamente un color rojo que indica una prueba positiva. Cuando se agrega a una solución que contiene aldosas, se observa en su lugar un color rosa claro que se forma más lentamente.

Los reactivos consisten en resorcinol y ácido clorhídrico concentrado :

• La hidrólisis ácida de las cetosas de polisacáridos y oligosacáridos produce azúcares más simples, seguidos del furfural . ^[1]
• La cetosa deshidratada luego reacciona con dos equivalentes de resorcinol en una serie de reacciones de condensación para producir una molécula con un color rojo cereza intenso.
• Las aldosas pueden reaccionar levemente y producir un color rosado tenue.

La fructosa y la sacarosa son dos azúcares comunes que dan positivo en la prueba. La sacarosa da positivo en la prueba porque es un disacárido compuesto de fructosa y glucosa.

Generalmente, se utiliza HCl 6M para realizar esta prueba. Las cetosas se deshidratan más rápido y dan colores más fuertes. Las aldosas reaccionan muy lentamente y dan colores tenues.

• Seliwanoff, Theodor (1887). "Notiz über eine Fruchtzuckerreaction". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 20 : 181–182. doi :10.1002/cber.18870200144.
• Katoch, Rajan (30 de junio de 2011). Técnicas analíticas en bioquímica y biología molecular. pág. 71. ISBN 978-1-4419-9784-5.
• Chawla (1 de enero de 2003). Bioquímica clínica práctica: métodos e interpretaciones. pág. 35. ISBN 978-81-8061-108-7.