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En química orgánica , una semicarbazona es un derivado de las iminas formado por una reacción de condensación entre una cetona o un aldehído y una semicarbazida . Se clasifican como derivados de imina porque se forman a partir de la reacción de un aldehído o una cetona con el grupo terminal -NH2 de la semicarbazida, que se comporta de forma muy similar a las aminas primarias .
Formación
- Para cetonas
- H 2 NNHC(=O)NH 2 + RC(=O)R → R 2 C=NNHC(=O)NH 2
- Para aldehídos
- H 2 NNHC(=O)NH 2 + RCHO → RCH=NNHC(=O)NH 2
Por ejemplo, la semicarbazona de acetona tendría la estructura (CH 3 ) 2 C=NNHC(=O)NH 2 .
Propiedades y usos
Se sabe que algunas semicarbazonas, como la nitrofurazona y las tiosemicarbazonas , tienen actividad antiviral y anticancerígena , generalmente mediada por la unión al cobre o al hierro en las células. Muchas semicarbazonas son sólidos cristalinos, útiles para la identificación de los aldehídos/cetonas originales mediante el análisis del punto de fusión . [1]
Una tiosemicarbazona es un análogo de una semicarbazona que contiene un átomo de azufre en lugar del átomo de oxígeno.
Véase también
Referencias
- ^ Williamson, Kenneth L. (1999). Experimentos orgánicos a macroescala y microescala, 3.ª ed . Boston: Houghton-Mifflin. pp. 426–7 . ISBN 0-395-90220-7.
Enlaces externos
- Compuestos que contienen un grupo N-CO-NN o más complejo