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Articulo de referencia

Mesoridazina

La mesoridazina ( Serentil ) es un fármaco de la clase de las fenotiazinas que se utiliza en el tratamiento de la esquizofrenia . [ 2 ] Es uno de los metabolitos activos de la t...

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La mesoridazina ( Serentil ) es un fármaco de la clase de las fenotiazinas que se utiliza en el tratamiento de la esquizofrenia . [ 2 ] Es uno de los metabolitos activos de la tioridazina . El nombre del fármaco deriva de los grupos funcionales metil sulfoxi y piperidina presentes en su estructura química.

Posee efectos antiadrenérgicos centrales, antidopaminérgicos, antiserotoninérgicos y débiles efectos anticolinérgicos muscarínicos.

Entre los efectos secundarios graves se incluyen la acatisia , la discinesia tardía y el síndrome neuroléptico maligno, que puede ser mortal .

La mesoridazina fue retirada del mercado estadounidense en 2004 debido a efectos secundarios peligrosos, a saber, arritmia cardíaca y prolongación del intervalo QT en el electrocardiograma. [ 3 ]

La mesoridazina figura en la lista de medicamentos descontinuados de la FDA. [ 4 ]

Síntesis

Síntesis de Thieme : [ 5 ] [ 6 ] Patente: [ 7 ]

La 2-metiltiofenotiazina [7643-08-5] ( 1 ) se trata con anhídrido acético ] para dar la amida protegida, es decir, 10-acetil-2-metiltiofenotiazina, CID:69367526 . La oxidación de esta mediante peróxido de hidrógeno y la eliminación del grupo protector acetilo con carbonato de potasio en solución de metanol da 2-metilsulfonilfenotiazina [23503-68-6] ( 3 ). La introducción de la cadena lateral por alquilación con 2-(2-cloroetil)-1-metilpiperidina [50846-01-0] ( 6 ) en presencia de amiduro de sodio, dio lugar a la mesoridazina deseada ( 5 ).

Referencias

  1. ↑ Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [ Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras bajo Control Especial ] (en portugués brasileño). Diario Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 16 de agosto de 2023 .
  2. ↑ Gershon S, Sakalis G, Bowers PA (diciembre de 1981). "Mesoridazina: un perfil farmacodinámico y farmacocinético". The Journal of Clinical Psychiatry . 42 (12): 463– 9. PMID 7031039 . 
  3. ↑ Sociedad Estadounidense de Farmacéuticos de Sistemas de Salud (AHFS). "Mesoridazina" . Medline Plus . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
  4. ↑ Administración de Alimentos y Medicamentos (abril de 2021). "Determinación de que los comprimidos de SERENTIL (besilato de mesoridazina) de 10 miligramos, 25 miligramos, 50 miligramos y 100 miligramos no fueron retirados de la venta por razones de seguridad o eficacia" . Registro Nacional . Gobierno de EE. UU.
  5. ^ Bourquin, JP; Schwarb, G.; Gamboni, G.; Fischer, R.; Ruesch, L.; Guldimann, S.; Theus, V.; Schenker, E.; Renz, J. (1958). "Synthesen auf dem Phenothiazin-Gebiet. 1. Mitteilung. Mercaptophenothiazin-Derivate". Helvetica Chimica Acta. 41 (4): 1061-1072. doi:10.1002/hlca.19580410419.
  6. ^ Bourquin, JP; Schwarb, G.; Gamboni, G.; Fischer, R.; Ruesch, L.; Guldimann, S.; Theus, V.; Schenker, E.; Renz, J. (1958). "Synthesen auf dem Phenothiazin-Gebiet. 2. Mitteilung. N-sustituierte Mercaptophenothiazin-Derivate". Helvetica Chimica Acta. 41 (4): 1072-1108. doi:10.1002/hlca.19580410420.
  7. ^ Schwarb Gustav, Renz Jany, Bourquin Jean-Pierre, patente estadounidense 3.084.161 (1963 de Sandoz Ltd).