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Fenil(triclorometil)mercurio

El fenil(triclorometil)mercurio es un compuesto organomercurial con la fórmula C 6 H 5 HgCCl 3 . Es un sólido blanco soluble en disolventes orgánicos . El compuesto se utiliza c...

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El fenil(triclorometil)mercurio es un compuesto organomercurial con la fórmula C 6 H 5 HgCCl 3 . Es un sólido blanco soluble en disolventes orgánicos . El compuesto se utiliza como fuente de diclorocarbeno , por ejemplo, en reacciones de ciclopropanación , porque los productos son particularmente fáciles de extraer de la mezcla de reacción. Los nucleófilos fuertes pueden catalizar la reacción desplazando el CCl − 3 del mercurio, aunque no se cree que se forme el ion libre en el proceso. Inusualmente, el compuesto organomercurial puro reacciona con alquenos deficientes en electrones, convirtiendo el tetracloroetileno en hexaclorociclopropano: [ 1 ]

C 6 H 5 HgCCl 3 → C 6 H 5 HgCl + CCl 2
CCl₂ + Cl₂ C = CCl₂ → C₃Cl₆​​

El compuesto se prepara tratando cloruro de fenilmercurio con fuentes de diclorocarbeno. Estas incluyen la reacción base/ haloformo y la termólisis del tricloroacetato de sodio : [ 2 ] [ 3 ]

NaO 2 CCCl 3 + C 6 H 5 HgCl → C 6 H 5 HgCCl 3 + NaCl + CO 2

Entre los compuestos estrechamente relacionados se encuentran el fenil(bromodiclorometil)mercurio ( número de registro CAS 3294-58-4) y el fenil(tribromometil)mercurio (número de registro CAS 3294-60-8). [ 4 ] Según la cristalografía de rayos X , el primero tiene una geometría de coordinación casi lineal en el mercurio, con un ángulo C-Hg-C de 179° y distancias Hg-C de 2,047 Å. [ 5 ]

También conocido como bis(triclorometil)mercurio, Hg(CCl 3 ) 2 .

Referencias

  1. ↑ José Barluenga; Miguel Tomás; José M. González (2001). "Fenil(triclorometil)mercurio". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . e-EROS Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi : 10.1002/047084289X.rp141 . ISBN 0-471-93623-5.
  2. ↑ Ted J. Logan (1966). "Fenil(triclorometil)mercurio". Organic Syntheses . 46 : 969. doi : 10.15227/orgsyn.046.0098 .
  3. ↑ Seyferth, D.; Lambert, RL (1969). "Compuestos de halometil-metal XX. Una síntesis mejorada de compuestos de fenil(trihalometil)mercurio". Journal of Organometallic Chemistry . 16 : 21–26 . doi : 10.1016/S0022-328X(00)81631-9 .
  4. ↑ Shipman, Michael (2001). "Fenil(tribromometil)mercurio". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi : 10.1002/047084289X.rp140 . ISBN 0-471-93623-5.
  5. ↑ RE Bachman; BR Maughon; DJ McCord; KH Whitmire; WE Billups (1995). "Bromodiclorometil)fenilmercurio". Acta Crystallogr. C . 51 (10): 2033– 2035. doi : 10.1107/S0108270195004501 .