Cadena lateral ramificada Cadena colgante Una ramificación oligomérica o polimérica de una cadena macromolecular .
Notas
- Una ramificación oligomérica puede denominarse ramificación de cadena corta .
- Una ramificación polimérica puede denominarse ramificación de cadena larga . [ 1 ]
En química orgánica y bioquímica , una cadena lateral es un grupo químico unido a la parte central de la molécula, denominada cadena principal o esqueleto . La cadena lateral es un elemento ramificado de hidrocarburo que se une a un esqueleto de hidrocarburo más grande. Es un factor determinante de las propiedades y la reactividad de una molécula. [ 2 ] Una cadena lateral también se conoce como cadena colgante , pero el término grupo colgante (grupo lateral) tiene una definición diferente.
Convenciones
El símbolo R se usa frecuentemente como marcador de posición genérico para las cadenas laterales de grupos alquilo (hidrocarburos saturados) en las fórmulas estructurales . Para indicar otros grupos que no son de carbono en los diagramas estructurales, se suelen usar X , Y o Z.
Historia
El símbolo R fue introducido por el químico francés del siglo XIX Charles Frédéric Gerhardt , quien abogó por su adopción argumentando que sería ampliamente reconocible e inteligible dada su correspondencia en múltiples lenguas europeas con la letra inicial de "raíz" o "residuo": el francés racine ("raíz") y résidu ("residuo"), las traducciones al inglés de estos términos junto con radical (que a su vez deriva del latín radix más abajo), el latín radix ("raíz") y residuum ("residuo"), y el alemán Rest ("remanente" y, en el contexto de la química, tanto "residuo" como "radical"). [ 3 ]
Uso
Química orgánica
En la ciencia de los polímeros , la cadena lateral de una ramificación oligomérica o polimérica se extiende desde la cadena principal de un polímero. Las cadenas laterales tienen una influencia notable en las propiedades de un polímero, principalmente en su cristalinidad y densidad . Una ramificación oligomérica puede denominarse ramificación de cadena corta, y una ramificación polimérica, ramificación de cadena larga. Los grupos laterales son diferentes de las cadenas laterales; no son ni oligoméricos ni poliméricos. [ 4 ]
Bioquímica
En las proteínas , que están compuestas por residuos de aminoácidos , las cadenas laterales se unen a los átomos de carbono alfa del esqueleto amida . La cadena lateral conectada al carbono alfa es específica para cada aminoácido y es responsable de determinar la carga y la polaridad del aminoácido. Las cadenas laterales de los aminoácidos también son responsables de muchas de las interacciones que conducen al correcto plegamiento y función de la proteína. [ 5 ] Los aminoácidos con polaridad similar generalmente se atraen entre sí, mientras que las cadenas laterales no polares y polares generalmente se repelen. Las interacciones no polares/polares aún pueden desempeñar un papel importante en la estabilización de la estructura secundaria debido a la cantidad relativamente grande de ellas que ocurren en toda la proteína. [ 6 ] Las posiciones espaciales de los átomos de la cadena lateral se pueden predecir basándose en la geometría del esqueleto de la proteína utilizando herramientas computacionales para la reconstrucción de cadenas laterales. [ 7 ]

Véase también
Referencias
- ↑ Jenkins, AD; Kratochvíl, P.; Stepto, RFT; Suter, UW (1996). "Glosario de términos básicos en ciencia de polímeros (Recomendaciones de la IUPAC 1996)" (PDF) . Pure and Applied Chemistry . 68 (12): 2287– 2311. doi : 10.1351/pac199668122287 . S2CID 98774337 .
- ↑ Wade, LG (2010). Química orgánica, 7.ª edición . Upper Saddle River, NJ: Pearson Prentice Hall. págs. 70–78 . ISBN 978-0-321-59231-6.
- ↑ Jensen WB , Journal of Chemical Education 87 , 360 (2010)
- ↑ IUPAC , Compendio de Terminología Química , 5.ª ed. (el "Libro de Oro") (2025). Versión en línea: (2006 – ) " rama (cadena lateral, cadena colgante) ". doi : 10.1351/goldbook.B00720
- ↑ Voet, Donald; Voet, Judith; Pratt, Charlotte (2013). Fundamentos de bioquímica: La vida a nivel molecular (Cuarta ed.). Hoboken, NJ: John Wiley & Sons, Inc. ISBN 9781118129180.
- ↑ Andrew, CD; Penel, S.; Jones, GR; Doig, AJ (2001-12-01). "Estabilización de las interacciones de cadenas laterales no polares/polares en la hélice alfa". Proteins . 45 (4): 449– 455. doi : 10.1002/prot.1161 . ISSN 0887-3585 . PMID 11746692 . S2CID 25739520 .
- ↑ Badaczewska-Dawid, Aleksandra E.; Kolinski, Andrzej; Kmiecik, Sebastian (26 de diciembre de 2019). "Reconstrucción computacional de estructuras proteicas atomísticas a partir de modelos de grano grueso" . Computational and Structural Biotechnology Journal . 18 : 162–176 . doi : 10.1016/j.csbj.2019.12.007 . ISSN 2001-0370 . PMC 6961067. PMID 31969975 .
- Química orgánica
- Bioquímica
- Estructura de las proteínas