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Durante la Edad Media , la zona de Sines fue ocupada por los visigodos y posteriormente saqueada por los moros . Existen numerosos ejemplos de piedras talladas de la época visigoda (siglo VII) en todo Sines. ^{[ 7 ]} La evidencia de una excavación arqueológica del castillo de Sines reveló que muchos de los muros del antiguo edificio fueron construidos con las rocas utilizadas en la construcción de monumentos de la época romana, como una parte del pedestal de una estatua de Marte (que se presume que formaba parte de una plaza más grande en la ciudad romana antes de la construcción de la basílica). ^{[ 8 ]} Es probable que la basílica existiera en el emplazamiento de la actual iglesia de Matriz, cuyo baptisterio es de origen visigodo. Es probable que los moros saquearan el asentamiento en el siglo VII; esto marcó un período de decadencia en la zona, indicando un período en el que el antiguo asentamiento fue abandonado. Sin embargo, aunque los pocos habitantes vivían en la zona, los barcos moros patrullaban regularmente las aguas hasta el siglo XIII, cuando Alfonso III conquistó la región.

La zona recuperó gran parte de su importancia a principios del siglo VIII, cuando los pescadores regresaron a las aguas que rodean Sines. El repoblación a lo largo de la costa fue iniciado por la Orden de Santiago da Espada , que administró las tierras durante el reinado de Alfonso III. Sines obtuvo autonomía administrativa de Santiago do Cacém el 24 de noviembre de 1362, cuando Pedro I la elevó a la categoría de villa. Posteriormente, se dedicó a la defensa costera de la región, sentando las bases para la construcción del Castillo de Sines, ya protegido por elementos de la muralla visigoda. El castillo de Sines se construyó durante la primera mitad del siglo XV. Al igual que Setúbal , pero a diferencia de lo ocurrido en Santiago do Cacém o Palmela , el castillo se construyó para defender la riqueza de los comerciantes locales, lo que indica un nuevo orden económico y social, con el ascenso de la burguesía . ^{[ 9 ]}

Durante el Interregno portugués y la Crisis de 1383-1385 , la burguesía y la nobleza de Sines fueron uno de los municipios que apoyaron al Maestre de la Orden de Aviz , el futuro rey Juan I de Portugal, en su lucha por el trono. En 1395, exasperado por el hecho de que el castillo no estaba terminado, el rey Juan reclutó hombres para las campañas militares en la frontera. Sin embargo, gran parte de la preocupación durante este período se debía a los ataques de piratas, y el servicio militar obligatorio se consideraba un baluarte contra el colapso de la región. En 1511, Sines fue atacada por una numerosa banda de piratas. El rey, que se preocupó por indemnizar las pérdidas, estableció una pequeña base de tres barcos en Sines y Sesimbra para combatir a estos corsarios franceses. A finales del siglo XVI, a medida que aumentaban las amenazas desde la costa, también lo hacían las fortificaciones a lo largo de la misma. Esto incluyó la construcción de un fuerte junto a la Capilla de Senhora das Salas (Fuerte de Revelim) y dos fuertes en la isla de Pessegueiro. En 1629, mientras avanzaba la construcción del Fuerte de Revelim, piratas turcos atacaron y hundieron un nao en el puerto de Sines. Sin embargo, un capitán de Sesimbrense logró capturar un barco pirata en la bahía hacia 1648.

A finales del siglo XVI, bajo el mando de Filippo Terzi , al servicio de Felipe II de Portugal, se creyó que la construcción de un nuevo puerto en Pessegueiro impulsaría el crecimiento. Los problemas durante la construcción y los frecuentes ataques de corsarios ingleses provocaron el abandono del proyecto: entre los restos de Pessegueiro se encuentran grandes bloques de roca que fueron extraídos para dar paso a la obra. En la última década del siglo XVIII, el fondeadero natural sedujo a Jacinto Fernandes Bandeira, un comerciante, quien fundó Porto Covo con la esperanza de que su iniciativa convenciera a otros para establecer negocios complementarios y un gran puerto.

En la segunda mitad del siglo XIX, la pirita de Pias y Moinho dos Paneiros (Sines), así como el mineral de Cercal, se transportaban desde la pequeña isla. El mineral llegaba en carros tirados por bueyes, que cruzaban un gran puente, y en barcas hasta los barcos más grandes de la isla. Cerca de la desembocadura del barranco en Pessegueiro aún permanecen depósitos abandonados de mineral acumulado que nunca fue transportado.

Durante la primera década del siglo XIX, la población de Sines vivió con miedo durante la ocupación francesa del país. En un incidente, una compañía de tropas del ejército de Napoleón saqueó la ciudad y destrozó el escudo de armas real que se encontraba sobre las puertas del castillo.

Bajo la Constitución Liberalista , el municipio comenzó a autogobernarse, ya que la Orden de Santiago, junto con otras órdenes religiosas, fue expulsada de Portugal en 1855 y la mayor parte de sus bienes fueron confiscados. Sines se convirtió en parroquia de Santiago do Cacém , perdiendo autonomía, pero prosperó económicamente gracias a la apertura de varios negocios en la localidad. El establecimiento de industrias del corcho y la conserva, pequeñas fábricas de destilados y productos artesanales (panaderías y zapaterías) hicieron que el pueblo resultara más atractivo para los emigrantes. La localidad atrajo a numerosos empresarios ingleses y catalanes, así como a emprendedores alentejanos y algarvenses en busca de trabajo.

El crecimiento empresarial y el idealismo republicano contribuyeron a la revitalización de la zona, gracias a la construcción de nuevas carreteras, la llegada del ferrocarril y el acceso a la educación y la cultura. Las nuevas élites no solo amasaron su fortuna mediante el arrendamiento de tierras, sino también a través de la industria y el comercio, y mostraron un renovado interés en la recuperación del municipio. Estas élites liberales , como João Daniel de Sines, lucharon por la monarquía constitucional durante las Guerras Liberales y se mostraron magnánimas cuando el exrey Miguel de Portugal hizo escala en su región camino al exilio.

A finales del siglo XIX, un joven médico algarveño escribiría la primera monografía sobre Sines, Breve Notícia de Sines ( Breve Nota de Sines ). La obra de Francisco Luís Lopes fue una crítica mordaz de los asuntos municipales y las condiciones de vida, sincera y condenatoria, pero también halagadora y digna de elogio, que destacaba tanto los problemas de la villa como su apertura y tolerancia. ^{[ 10 ]}

El año 1914 marcó un periodo de renovado interés y la recuperación del municipio. La industria del corcho, la pesca, la agricultura y el turismo propiciaron una actividad económica que se prolongó hasta finales de la década de 1960, cuando, aparte de su proximidad al mar, Sines era indistinguible de otras comunidades del Alentejo. Sines era la playa predilecta de muchos habitantes del Alentejo, frecuentada por familias rurales de Beja y Santiago do Cacém.

Hasta principios de la década de 1970, Sines era un pueblo pesquero resguardado con una larga historia comercial de relaciones con ciudades del Mediterráneo ; su gran puerto deportivo, junto a un rompeolas, es el único entre Setúbal y el Algarve , mientras que el puerto de aguas profundas, la pesca comercial y el depósito industrial han impulsado la economía de esta zona. En 1970, el gobierno de Marcello Caetano inició el gran complejo industrial-portuario que, junto con la Revolución de 1974 , dinamizaría la economía local. En consecuencia, la población se disparó, mientras que la industria y el comercio se diversificaron, generando sus propios impactos. A finales de la década de 1970, la llegada de inmigrantes y refugiados de las provincias portuguesas de ultramar trajo consigo nuevas dinámicas sociales, que posteriormente se complementaron con trabajadores extranjeros empleados en el puerto y la industria petroquímica .

El territorio del municipio se distingue por tres estructuras morfológicas: una llanura costera, el relieve residual del macizo de Sines y la escarpa oriental.

• El plano costero (que ocupa la mayor parte del municipio) desciende gradualmente desde el interior y ocupa una superficie de entre 3 y 12 kilómetros atravesada por varios cursos de agua.
• Poco queda del macizo de Sines , pero desde Monte Chãos hasta el cabo, aún se conservan elementos de su morfología: el promontorio de Sines se eleva relativamente sobre el nivel del mar y está delimitado por un escarpe abrupto que desciende hacia el sur hasta la Ribeira da Junqueira, donde predominan playas y dunas. Tras la playa de Burrinho, el terreno se vuelve accidentado hasta las proximidades de la isla de Pessegueiro, donde también se aprecian playas, mientras que calas resguardadas y pequeñas playas, como Porto Covinho, se intercalan a lo largo de la costa. Al norte de la ciudad, la costa es una playa baja de arena que se extiende hasta Tróia. Desde esta costa, las extensas dunas, especialmente al norte de la desembocadura de la Ribeira dos Moinhos, dominan el relieve.
• La escarpa oriental , limitada por la llanura costera, forma parte del macizo de la Serra do Cercal (que se eleva entre 100 y 200 metros de altitud).

La costa, que es físicamente accidentada (el cabo Sines), se divide en dos zonas diferenciadas: una sección norte arenosa y una zona sur rocosa de acantilados.

Sines tiene un clima mediterráneo ( Köppen : Csb/Csa ) con inviernos suaves y húmedos y veranos cálidos y secos. Presenta poca variación estacional de temperatura, manteniéndose mayormente entre 10 y 25 °C (50 y 77 °F) durante todo el año, debido al fuerte afloramiento común en las costas del centro y suroeste de Portugal. La ciudad disfruta de cerca de 3000 horas de sol al año. ^{[ 12 ] [ 13 ]}  

Sines está limitada en su frontera sur por el municipio de Odemira , al norte y noreste por el municipio de Santiago do Cacém , mientras que la parte sur del municipio (sur de São Torpes) forma parte del Parque Natural do Sudoeste Alentejano e Costa Vicentina ( inglés: Parque Natural de San Vicente y la Costa Suroeste del Alentejo ). Una pequeña parte del norte también pertenece a la Reserva Natural da Lagoa de Santo André e da Sancha ( inglés: Reservas Naturales del Lago Saint Andre y Sancha ). Sines está a 150 kilómetros al sur de Lisboa .

El municipio de Sines se constituyó, hasta 1485, a partir de las parroquias de Sines, Colos y la zona que hoy corresponde a la parroquia de Vila Nova do Milfontes. En 1485, el rey Juan II , con el objetivo de poblar la zona costera del Alentejo, creó el municipio de Vila Nova de Milfontes, que incluía la zona de Cercal. Colos también se convirtió en municipio en 1499, limitando Sines a su territorio actual.

En 1855, junto con otros municipios, Sines dejó de existir y se integró a Santiago do Cacém como parroquia de São Salvador. Aunque perdió su autonomía, los asentamientos prosperaron durante un tiempo; Sines recuperó su autonomía en 1914.

Administrativamente, el municipio está dividido en 2 parroquias civiles ( freguesias ): ^{[ 18 ]}

• Porto Covo , la parroquia orientada al turismo, situada en la frontera sur de Sines, fundada por Jacinto Fernandes Bandeira para impulsar el poblamiento a finales del siglo XVIII, ha crecido hasta contar con 1400 habitantes anuales;
• Sines es la principal parroquia y localidad del municipio, con una población de 15.000 habitantes. No es autónoma.

El Instituto Schiller actualizó su estudio de 2014 sobre el impacto del proyecto chino de la «Nueva Ruta de la Seda» y considera que el puerto de Sines, en el Alentejo , es un eslabón fundamental para el éxito de esta iniciativa global. Los principales expertos mundiales del sector consideran que el puerto es un enlace clave en el proyecto de enlace comercial global lanzado en 2013 por el actual líder supremo de la República Popular China , en particular por su posición geoestratégica especial y privilegiada que conecta los continentes de África con América del Norte y del Sur.

La última versión del estudio «La Nueva Ruta de la Seda se convierte en el puente terrestre del mundo: un futuro compartido para la humanidad», que actualiza una primera versión de 2014 del Instituto Schiller (Alemania), considera que el puerto de Sines es uno de los dos «puntos críticos» para el desarrollo de este proyecto, debido a su vocación más atlántica, junto con el puerto español de Algeciras , que es más mediterráneo. «No solo España, sino también Portugal, han acogido con entusiasmo la propuesta de Xi y, durante el último año, han estado trabajando activamente en propuestas y proyectos específicos para hacerla realidad», señala el estudio del Instituto Schiller. Sin embargo, esta situación puede haber cambiado en las últimas semanas, en beneficio de Portugal, ya que los responsables políticos españoles no han ocultado cierta oposición al aumento de la inversión china en el país vecino, a diferencia de Portugal, que busca fortalecer las relaciones políticas, diplomáticas y económicas con la República Popular China, como se pudo observar la semana pasada con la visita oficial del líder chino Xi Jinping a Portugal.

Durante ese tiempo, el tema del puerto de Sines estuvo sin duda presente en las conversaciones al más alto nivel, ya que es bien sabido que varios grupos chinos están interesados ​​en obtener la concesión de una nueva terminal de contenedores en Sines, supuestamente llamada Vasco da Gama, cuya licitación pública avanza lentamente. "La península ibérica es, de hecho, la interfaz geográfica natural del cinturón económico de la 'Ruta de la Seda', que ahora se extiende desde el Pacífico hasta el Atlántico a través de la masa continental de Eurasia, con la 'Ruta Marítima de la Seda' hacia Iberia, el Caribe y Estados Unidos, así como hacia el sur, hacia África", afirma el estudio del instituto dirigido por Helga y Lindon La Rouche. Durante la visita oficial del Secretario General del Partido Comunista Chino esta semana, Xi Jinping ha mencionado repetidamente el interés de la segunda economía más grande del mundo en invertir y crear alianzas comerciales con empresas portuguesas y otras entidades en el ámbito de la infraestructura portuaria y la economía marítima, entre otros sectores de actividad. Consciente del gran interés que despierta la República Popular China en nuestros activos de infraestructura portuaria y plataforma continental, una de las más grandes del mundo, la ministra del Mar, Ana Paula Vitorino, encabezó, hace aproximadamente un año, una visita oficial al Imperio del Medio, con una de las mayores recompensas comerciales de la historia: 126 empresas.

Pronto podrían conocerse los resultados de estos contactos y conversaciones, dado que el interés de China no se limita a la nueva terminal de contenedores de Sines. El puerto del Alentejo, gracias a su ubicación geográfica y a las condiciones naturales que permiten el atraque de grandes buques —cuyo tamaño sigue aumentando año tras año—, cuenta con otras ventajas, como energía, logística y otros sectores de actividad. El puerto de Sines es el mayor puerto nacional en cuanto a volumen de carga, con una cuota superior al 50% del total del sector portuario portugués en el continente. Según datos publicados por la AMT (Autoridad de Movilidad y Transportes), en los primeros nueve meses de este año, el puerto de Sines gestionó un total de 36,3 millones de toneladas de mercancías. A pesar de un descenso del 6% respecto al mismo periodo del año anterior, el puerto del Alentejo representó el 51,4% del sector portuario nacional entre enero y septiembre, excluyendo las regiones autónomas de las Azores y Madeira.

En el segmento de carga contenerizada, el predominio del puerto de Sines es aún más evidente. A pesar de una ligera caída del 0,1% en el período analizado con respecto al número de TEU (la medida estándar equivalente a contenedores de 20 pies) movilizados, el puerto del Alentejo gestionó un total de nueve de los 16,5 millones de toneladas en este segmento de carga, un 11% más que en el mismo período del año anterior. De este modo, el puerto de Sines representó el 58,2% de la carga contenerizada gestionada en Portugal continental durante los tres primeros trimestres, figurando desde hace varios años entre los 100 puertos de contenedores más importantes del mundo.

Cada verano, la ciudad acoge el FMM Sines - Festival Músicas do Mundo , un festival de músicas del mundo que reúne a miles de aficionados y músicos de todos los continentes.