acetiluro monosódico

El acetiluro monosódico , también conocido como hidrogenoacetiluro de sodio , es un compuesto organosódico con la fórmula NaC≡CH₃ . Es una sal sódica del acetileno , que consta de cationes ^sodio ( Na⁺ ) y aniones hidrogenoacetiluro ( ^−C≡CH₃ ). Se obtiene a partir del acetileno mediante desprotonación con una base sódica , típicamente amiduro de sodio . ^{[ 2 ]}

HC≡CH + NaNH ₂ → NaC≡CH + NH ₃

Este compuesto, un sólido blanco, se ha caracterizado mediante difracción de neutrones , que reveló un enlace C≡C de 127 pm , más largo que la longitud del enlace C≡C en el acetileno (120,4 pm). La carga formal negativa se localiza esencialmente en uno de los átomos de carbono. ^{[ 3 ]} La espectroscopia milimétrica arrojó longitudes de enlace Na−C y C≡C de 222,1 pm y 121,7 pm, respectivamente. Se supone que la longitud del enlace C−H es de 106 pm. ^{[ 4 ]}

El acetiluro monosódico puede utilizarse como un nucleófilo fuerte en síntesis orgánica . ^{[ 2 ]} Sin embargo, en esta aplicación ha sido desplazado en gran medida por el acetiluro monolítico , que se puede preparar con mayor facilidad. ^{[ 5 ]}

El acetiluro monosódico se hidroliza al entrar en contacto con el agua, produciendo hidróxido de sodio y acetileno.

NaC≡CH + H2O _→ HC≡CH + NaOH

El acetiluro monosódico se utiliza en la síntesis de Nef .

Se postula que el acetiluro monosódico existe en las envolturas externas de estrellas de carbono como IRC +10216 , donde podría formarse por la reacción entre sodio o cationes de sodio y radicales etinilo o cationes de acetileno ( HCCH ⁺ ), estos dos últimos producidos por fotodisociación . ^{[ 6 ]}