cloroacetato de sodio

El cloroacetato de sodio es el compuesto orgánico con la fórmula _{CH₂ClCO₂Na . Es} un sólido blanco soluble en agua, y es la sal sódica del ácido cloroacético . Muchos de sus usos son similares a los del ácido original. Se prepara tratando el ácido cloroacético con carbonato de sodio . ^{[ 1 ] [ 2 ]}

El cloroacetato es un buen agente alquilante, que sirve como reactivo para fijar el grupo -CH ₂ CO ₂ ⁻ a una amplia variedad de nucleófilos, incluso débiles.

En términos de usos prácticos y comerciales, se utiliza para convertir la celulosa en carboximetilcelulosa. Es un precursor de muchos herbicidas, como el dimetoato y la benazolina (la sal en sí también se utiliza como herbicida de contacto ). Es un precursor del ácido tioglicólico por reacción con hidrosulfuro de sodio . La reacción con sales de cianuro produce cianoacetato NCCH₂CO₂Na . _[ 3 ^{] El cianoacetato} es un precursor del ácido malónico _.

El cloroacetato de sodio es un reactivo de laboratorio común en química orgánica, como lo ilustran numerosas entradas en la serie de libros Organic Syntheses . Con nucleófilos bifuncionales, el cloroacetato de sodio es un precursor de heterociclos. ^{[ 4 ] [ 5 ]}

La reacción con nitrito de sodio produce ácido nitroacético . ^{[ 6 ]} Con etóxido de sodio produce etoxiacetato. ^{[ 7 ]} Con acetoacetato de etilo se produce acetosuccinato de etilo. ^{[ 8 ]}

La hidrólisis produce ácido glicólico . ^{[ 1 ]}