Articulo de referencia

Solketal

El solketal es una forma protegida de glicerol con un grupo acetal de isopropilideno que une dos grupos hidroxilo vecinos . El solketal contiene un centro quiral en el carbono c...

El solketal es una forma protegida de glicerol con un grupo acetal de isopropilideno que une dos grupos hidroxilo vecinos . El solketal contiene un centro quiral en el carbono central de la cadena principal del glicerol, por lo que puede adquirirse como racemato o como uno de sus dos enantiómeros . El solketal se ha utilizado ampliamente en la síntesis de mono-, di- y triglicéridos mediante la formación de enlaces éster. El grupo hidroxilo libre del solketal puede esterificarse con un ácido carboxílico para formar el monoglicérido protegido. El grupo isopropileno puede eliminarse posteriormente mediante un catalizador ácido en medio acuoso o alcohólico. El diol no protegido puede esterificarse aún más para formar el di- o triglicérido.

Otra ruta para obtener di- o triglicéridos específicos implica convertir el solketal en glicidol (2,3-epoxi-1-propanol) y esterificarlo con un ácido graso antes de abrir el epóxido mediante calentamiento en presencia de un segundo ácido graso y un catalizador. Este segundo ácido graso se coloca en el tercer átomo de carbono, y luego se puede añadir un tercer ácido graso al segundo átomo de carbono. [ 1 ]

Referencias

  1. CM Lok, JP Ward, DA van Dorp (marzo de 1976). "La síntesis de glicéridos quirales a partir de D- y L-serina". Química y física de los lípidos . 16 (2): 115– 122. doi : 10.1016/0009-3084(76)90003-7 . PMID 1269065 . {{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  • Mary Renoll y Melvin S. Newman (1955). "dl-ISOPROPILIDENEGLICEROL". Síntesis Orgánica . 28 : 73; Volúmenes recopilados , vol. 3, pág. 502  .
  • Sanderson, John R.; Lin, Jiang J.; Duranleau, Roger G.; Yeakey, Ernest L.; Marquis, Edward T. (1988). "Radicales libres en la síntesis orgánica. Una nueva síntesis de glicerol basada en etilenglicol y formaldehído". Journal of Organic Chemistry . 53 (12): 2859. doi : 10.1021/jo00247a043 .
  • "Solketal" . Logotipo de chemBlink Inc. Base de datos en línea de productos químicos de todo el mundo. Archivado del original el 13 de diciembre de 2010.
  • Matsumoto, Yoshihiko; Mita, Keisuke; Hashimoto, Keiji; Iio, Hideo; Tokoroyama, Takashi (1996). "Escisión selectiva de éteres utilizando catalizadores de gel de sílice-alúmina preparados por el método sol-gel". Tetrahedron . 52 (28): 9387. doi : 10.1016/0040-4020(96)00501-7 .