El sorbitol ( / ˈ s ɔː ( r ) b ɪ t ɒ l / ), menos conocido como glucitol ( / ˈ ɡ l uː s ɪ t ɒ l / ), es un alcohol de azúcar de sabor dulce que el cuerpo humano metaboliza lentamente. [ 1 ] Se puede obtener mediante la reducción de la glucosa , que cambia el grupo aldehído convertido (−CHO) a un grupo alcohol primario (−CH 2 OH). La mayor parte del sorbitol se produce a partir de almidón de patata , pero también se encuentra en la naturaleza, como en las manzanas, otras frutas de árbol y bayas . [ 1 ] [ 3 ]
Se convierte en fructosa por acción de la sorbitol-6-fosfato 2-deshidrogenasa . El sorbitol es un isómero del manitol , otro alcohol de azúcar; ambos se diferencian únicamente en la orientación del grupo hidroxilo en el carbono 2. [ 1 ] Si bien son similares, ambos alcoholes de azúcar tienen diferentes orígenes naturales, puntos de fusión y usos.
Como medicamento de venta libre , el sorbitol se usa como laxante para tratar el estreñimiento . [ 4 ] Proporciona aproximadamente la mitad del dulzor del azúcar de mesa. [ 1 ]
Síntesis
El sorbitol puede sintetizarse mediante una reacción de reducción de glucosa [ 5 ] en la que el grupo aldehído se transforma en un grupo hidroxilo . Esta reacción requiere NADH y está catalizada por la aldosa reductasa . La reducción de glucosa es el primer paso de la vía del poliol en el metabolismo de la glucosa y está implicada en diversas complicaciones diabéticas.
- C 6 H 12 O 6 + NADH + H + → C 6 H 14 O 6 + NAD +
El mecanismo involucra un residuo de tirosina en el sitio activo de la aldehído reductasa. El átomo de hidrógeno del NADH se transfiere al átomo de carbono electrófilo del aldehído; los electrones del doble enlace carbono-oxígeno del aldehído se transfieren al oxígeno que abstrae el protón de la cadena lateral de la tirosina para formar el grupo hidroxilo. La función del grupo fenol de la tirosina de la aldehído reductasa es actuar como un ácido general para proporcionar un protón al oxígeno reducido del aldehído en la glucosa.
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Usos
Edulcorante
El sorbitol es un sustituto del azúcar y, cuando se utiliza en alimentos, tiene el número INS y el número E 420. El sorbitol es aproximadamente un 50 % tan dulce como la sacarosa (azúcar de mesa). [ 1 ]
El sorbitol se denomina edulcorante nutritivo porque aporta algo de energía a la dieta. Se absorbe parcialmente en el intestino delgado y se metaboliza en el cuerpo, y se fermenta parcialmente en el intestino grueso. La fermentación produce ácidos grasos de cadena corta , ácido acético , ácido propiónico y ácido butírico , que se absorben en su mayoría y aportan energía, pero también dióxido de carbono , metano e hidrógeno, que no aportan energía. Aunque el calor de combustión del sorbitol es mayor que el de la glucosa (tiene dos átomos de hidrógeno adicionales), la contribución energética neta es de entre 2,5 y 3,4 kilocalorías por gramo , frente a las aproximadamente 4 kilocalorías (17 kilojulios) de los carbohidratos. [ 6 ] Se utiliza a menudo en alimentos dietéticos (incluidas bebidas dietéticas y helados), caramelos de menta, jarabes para la tos y chicles sin azúcar . [ 7 ] La mayoría de las bacterias no pueden usar el sorbitol como fuente de energía, pero puede fermentarlo lentamente en la boca por Streptococcus mutans , una bacteria que causa caries . En contraste, muchos otros alcoholes de azúcar como el isomalt y el xilitol se consideran no acidogénicos. [ 8 ] [ 9 ]
También se encuentra de forma natural en muchos frutos de hueso y bayas de árboles del género Sorbus . [ 3 ] [ 10 ]
Aplicaciones médicas
Laxante
Al igual que con otros alcoholes de azúcar , los alimentos que contienen sorbitol pueden causar molestias gastrointestinales . El sorbitol se puede usar como laxante por vía oral o mediante enema . [ 4 ] El sorbitol actúa como laxante atrayendo agua al intestino grueso , estimulando las deposiciones . [ 4 ] [ 11 ] Se ha determinado que el sorbitol es seguro para su uso en personas mayores, aunque no se recomienda sin consultar a un médico. [ 4 ] [ 12 ]
El sorbitol se usa comúnmente por vía oral en una dosis única de 30 a 150 mililitros (1,1 a 5,3 onzas líquidas imperiales ; 1,0 a 5,1 onzas líquidas estadounidenses ) de solución al 70 %. [ 4 ] También puede usarse como enema rectal de una sola vez . [ 4 ]
Otras aplicaciones médicas
El sorbitol se utiliza en medios de cultivo bacterianos para distinguir la Escherichia coli O157:H7 patógena de la mayoría de las demás cepas de E. coli , porque generalmente es incapaz de fermentar el sorbitol, a diferencia del 93% de las cepas conocidas de E. coli . [ 13 ]
Un tratamiento para la hiperpotasemia (niveles elevados de potasio en sangre ) utiliza sorbitol y la resina de intercambio iónico poliestireno sulfonato de sodio (nombre comercial Kayexalate). [ 14 ] La resina intercambia iones de sodio por iones de potasio en el intestino, mientras que el sorbitol ayuda a eliminarlo. En 2010, la FDA de EE. UU. emitió una advertencia sobre el mayor riesgo de necrosis gastrointestinal con esta combinación. [ 15 ]
El sorbitol también se utiliza en la fabricación de cápsulas de gelatina blanda para almacenar dosis únicas de medicamentos líquidos. [ 16 ]
Usos en el cuidado de la salud, la alimentación y los cosméticos.
El sorbitol se usa frecuentemente en cosméticos modernos como humectante y espesante . [ 17 ] También se usa en enjuagues bucales y pastas dentales . Algunos geles transparentes se pueden hacer solo con sorbitol, debido a su alto índice de refracción .
El sorbitol se utiliza como aditivo crioprotector (mezclado con sacarosa y polifosfatos de sodio ) en la fabricación de surimi , una pasta de pescado procesada. [ 18 ] También se utiliza como humectante en algunos cigarrillos . [ 19 ]
Además de su uso como sustituto del azúcar en alimentos bajos en azúcar, el sorbitol también se utiliza como humectante en galletas y alimentos con bajo contenido de humedad, como la mantequilla de cacahuete y las conservas de frutas. [ 20 ] En repostería, actúa como plastificante y retrasa el proceso de endurecimiento . [ 20 ]
Usos diversos
Una mezcla de sorbitol y nitrato de potasio ha tenido cierto éxito como combustible sólido para cohetes de fabricación casera . Tiene un rendimiento similar al de los caramelos para cohetes a base de sacarosa , pero es más fácil de moldear, menos higroscópico y no se carameliza . [ 21 ]
El sorbitol se identifica como un intermediario químico clave potencial [ 22 ] para la producción de combustibles a partir de recursos de biomasa . Las fracciones de carbohidratos en la biomasa, como la celulosa, experimentan hidrólisis e hidrogenación secuenciales en presencia de catalizadores metálicos para producir sorbitol. [ 23 ] La reducción completa del sorbitol abre el camino a alcanos , como el hexano , que puede utilizarse como biocombustible . El hidrógeno necesario para esta reacción puede producirse mediante el reformado catalítico en fase acuosa del sorbitol. [ 24 ]
- 19 C 6 H 14 O 6 → 13 C 6 H 14 + 36 CO 2 + 42 H 2 O
La reacción química anterior es exotérmica , y 1,5 moles de sorbitol generan aproximadamente 1 mol de hexano . Cuando se añade hidrógeno simultáneamente, no se produce dióxido de carbono .
Los polioles a base de sorbitol se utilizan en la producción de espuma de poliuretano para la industria de la construcción.
También se añade después de la electroporación de levaduras en protocolos de transformación, lo que permite que las células se recuperen al aumentar la osmolaridad del medio.
Posibles efectos adversos
El sorbitol puede causar reacciones alérgicas en algunas personas. [ 4 ] Los efectos secundarios comunes de su uso como laxante son calambres estomacales , vómitos, diarrea o sangrado rectal. [ 4 ]
Estado compendial
Véase también
Referencias
- ^ " D - Sorbitol , D- Glucitol " . PubChem, Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. 9 de mayo de 2026 . Consultado el 16 de mayo de 2026 .
- 1 2 3 4 5 Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto para la Seguridad y Salud Ocupacional
- 1 2 Teo G, Suzuki Y, Uratsu SL, Lampinen B, Ormonde N, Hu WK, Dejong TM, Dandekar AM (2006). "El silenciamiento de la síntesis de sorbitol en las hojas altera la partición a larga distancia y la calidad del fruto de la manzana" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 103 (49): 18842– 7. Bibcode : 2006PNAS..10318842T . doi : 10.1073/pnas.0605873103 . PMC 1693749. PMID 17132742 .
- 1 2 3 4 5 6 7 8 "Sorbitol" . Drugs.com. 25 de noviembre de 2025. Consultado el 16 de mayo de 2026 .
- ↑ "Reducción de glucosa" . butane.chem.uiuc.edu . Archivado del original el 25/09/2017 . Consultado el 03/10/2017 .
- ↑ Tsuneyuki Oku y Sadako Nakamura (2002). "Digestión, absorción, fermentación y metabolismo de sustitutos de azúcares funcionales y su energía disponible" (PDF) . Pure Appl. Chem . 74 (7): 1253– 1261. doi : 10.1351/pac200274071253 .
- ↑ Campbell, Farrell (2011). Bioquímica (Séptima ed.). Brooks/Cole. ISBN 978-1-111-42564-7.
- ↑ Hayes C (octubre de 2001). "El efecto de los edulcorantes no cariogénicos en la prevención de la caries dental: una revisión de la evidencia". Journal of Dental Education . 65 (10): 1106– 1109. doi : 10.1002/j.0022-0337.2001.65.10.tb03457.x . ISSN 0022-0337 . PMID 11699985 .
- ↑ Nicolas GG, Lavoie MC (enero de 2011). "[Streptococcus mutans y estreptococos orales en la placa dental]". Revista Canadiense de Microbiología . 57 (1): 1– 20. doi : 10.1139/w10-095 . ISSN 1480-3275 . PMID 21217792 .
- ↑ Nelson, Cox (2005). Principios de bioquímica de Lehninger (Cuarta ed.). Nueva York: WH Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.
- ↑ "sorbitol" . Guía de medicamentos contra el cáncer . Sociedad Americana del Cáncer. Archivado del original el 30 de junio de 2007.
- ↑ Lederle FA (1995). " Epidemiología del estreñimiento en pacientes ancianos. Utilización de medicamentos y estrategias de contención de costos". Drugs & Aging . 6 (6): 465– 9. doi : 10.2165/00002512-199506060-00006 . PMID 7663066. S2CID 43386314 .
- ↑ Wells JG, Davis BR, Wachsmuth IK, et al. (septiembre de 1983). "Investigación de laboratorio de brotes de colitis hemorrágica asociados con un serotipo raro de Escherichia coli" . Journal of Clinical Microbiology . 18 (3): 512–20 . doi : 10.1128/JCM.18.3.512-520.1983 . PMC 270845. PMID 6355145.
El organismo no fermenta el sorbitol; mientras que el 93% de las E. coli de origen humano son sorbitol positivas
. - ↑ Rugolotto S, Gruber M, Solano PD, Chini L, Gobbo S, Pecori S (abril de 2007). "Enterocolitis necrotizante en un lactante de 850 gramos que recibe poliestireno sulfonato de sodio sin sorbitol (Kayexalate): hallazgos clínicos e histopatológicos" . J Perinatol . 27 (4): 247–9 . doi : 10.1038/sj.jp.7211677 . PMID 17377608 .
- ↑ "Kayexalate (sulfonato de poliestireno sódico) en polvo" . fda.gov . Archivado del original el 4 de noviembre de 2009. Consultado el 12 de julio de 2015 .
- ↑ "Inicio – Catalent" . catalent.com . Consultado el 12 de julio de 2015 .
- ↑ "Sorbitol 70%" . bttcogroup.in . Archivado del original el 10 de julio de 2020. Consultado el 12 de julio de 2015 .
- ↑ Medina J, Garrote R (2002). "El efecto de dos mezclas crioprotectoras sobre el surimi surubí congelado" . Revista Brasileña de Ingeniería Química . 19 (4): 419– 424. doi : 10.1590/S0104-66322002000400010 . ISSN 0104-6632 .
- ↑ "Grupo Gallaher" . gallaher-group.com . Archivado del original el 27 de diciembre de 2008. Consultado el 12 de julio de 2015 .
- 1 2 Tomasik, Piotr (2004). Propiedades químicas y funcionales de los sacáridos alimentarios . Boca Raton: CRC Press. ISBN 9780203495728OCLC 317752036
- ↑ Nakka R. "Propelente KNSB" . nakka-rocketry.net . Consultado el 12 de julio de 2015 .
- ↑ Metzger JO (2006). "Producción de hidrocarburos líquidos a partir de biomasa". Angewandte Chemie International Edition . 45 (5): 696– 698. Bibcode : 2006ACIE...45..696M . doi : 10.1002/anie.200502895 . PMID 16374789 .
- ^ Shrotri A, Tanksale, Akshat, Beltramini, Jorge Norberto, Gurav, Hanmant, Chilukuri, Satyanarayana V. (2012). "Conversión de celulosa en polioles sobre catalizadores de níquel promovidos". Ciencia y tecnología de catálisis . 2 (9): 1852–1858 . doi : 10.1039/C2CY20119D .
- ↑ Tanksale A, Beltramini, Jorge Norberto, Lu, GaoQing Max (2010). "Una revisión de los procesos catalíticos de producción de hidrógeno a partir de biomasa". Renewable and Sustainable Energy Reviews . 14 (1): 166– 182. Bibcode : 2010RSERv..14..166T . doi : 10.1016/j.rser.2009.08.010 .
- ↑ Convención Farmacopeica de los Estados Unidos. "Revisiones a la FCC, Primer Suplemento" . Consultado el 6 de julio de 2009 .
{{cite web}}: CS1 maint: servicio de archivado obsoleto ( enlace ) - ↑ Sigma Aldrich . "D-Sorbitol" . Consultado el 15 de febrero de 2022 .
- ↑ Farmacopea Europea . "Índice, Ph Eur" (PDF) . Archivado del original (PDF) el 20 de julio de 2011. Consultado el 6 de julio de 2009 .
- ↑ Farmacopea Británica (2009). "Índice, BP 2009" (PDF) . Archivado del original (PDF) el 11 de abril de 2009. Consultado el 6 de julio de 2009 .
- ↑ Instituto Nacional de Ciencias de la Salud (2016). «Farmacopea Japonesa, Decimoséptima Edición» (PDF) . Archivado del original (PDF) el 4 de marzo de 2018. Consultado el 17 de agosto de 2018 .
Enlaces externos
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