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Articulo de referencia

Condensación de Stobbe

La condensación de Stobbe implica la reacción de un aldehído o cetona con un éster de ácido succínico para generar ácido alquilidenusuccinico o derivados relacionados. [ 1 ] La ...

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La condensación de Stobbe implica la reacción de un aldehído o cetona con un éster de ácido succínico para generar ácido alquilidenusuccinico o derivados relacionados. [ 1 ] La reacción consume un equivalente de alcóxido metálico. Comúnmente, el dietilsuccinato es un componente de la reacción. El producto habitual es la sal del semiéster. La condensación de Stobbe recibe su nombre de su descubridor, Hans Stobbe , cuyo trabajo involucró la condensación de acetona y dietilsuccinato inducida por etóxido de sodio . [ 2 ]

Un ejemplo es la reacción de la benzofenona con succinato de dietilo: [ 3 ]

Condensación de Stobbe

Un mecanismo de reacción que explica la formación tanto de un grupo éster como de un grupo ácido carboxílico se centra en un intermedio lactona ( 5 ):

Mecanismo de reacción

Aplicaciones

La condensación de Stobbe también se ilustra en la síntesis de algunos fármacos:

  1. Pridefine
  2. Doisinoestrol
  3. Tametralina [ 4 ]
  4. Sertralina (ruta de descubrimiento)
  5. Pregabalina (ruta de descubrimiento cf [51615-30-6])
  6. Y-39677 [312688-85-0] [ 5 ] [ 6 ]
  7. Splitomicina

Véase también

Referencias

  1. ↑ Smith, Michael B.; March, Jerry (2006). Química orgánica avanzada de March: reacciones, mecanismos y estructura . págs.  1452-1455. doi : 10.1002/0470084960 . ISBN 9780470084960.
  2. ^ Stobbe, H. (1899). "Condensación de benzofenones con Bernsteinsäureester". Justus Liebigs Annalen der Chemie . 308 ( 1– 2): 89– 114. doi : 10.1002/jlac.18993080106 .
  3. ↑ Johnson, WS; Schneider, WP (1950). "Ácido β-carbetoxi-γ,γ-difenilvinilacético". Organic Syntheses . 30 : 18. doi : 10.15227/orgsyn.030.0018.
  4. ↑ Sarges R (1975). "Síntesis de 1-aminotetralinas fenil-sustituidas". The Journal of Organic Chemistry . 40 (9): 1216– 1224. doi : 10.1021/jo00897a008 .
  5. ↑ Kitajima, Hiroshi; Nakamura, Mitsuharu; Tamakawa, Hiroki; Goto, Nobuharu (2000). "Hibridación de un secretagogo de insulina no sulfonilurea y un sensibilizador de insulina derivado de tiazolidinediona". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 10 (21): 2453–2456. doi:10.1016/S0960-894X(00)00491-1.
  6. ↑ https://adisinsight.springer.com/drugs/800016298
  • "Condensación de Claisen" . Portal de Química Orgánica.