Cicloheptanona

La cicloheptanona , (CH₂ ₎ ₆CO _, es una cetona cíclica también conocida como suberona . Es un líquido volátil incoloro. La cicloheptanona se utiliza como precursor en la síntesis de fármacos.

En 1836, el químico francés Jean-Baptiste Boussingault sintetizó por primera vez la cicloheptanona a partir de la sal de calcio del ácido subérico dibásico . La cetonización del suberato de calcio produce carbonato de calcio y suberona: ^{[ 3 ]}

Ca(O ₂ C(CH ₂ ) ₆ CO ₂ ) → CaCO ₃ + (CH ₂ ) ₆ CO

La cicloheptanona se sigue produciendo mediante la ciclación y descarboxilación del ácido subérico o ésteres del ácido subérico. Esta reacción se lleva a cabo típicamente en fase gaseosa a 400–450  °C sobre alúmina dopada con óxido de zinc u óxido de cerio. ^{[ 4 ]}

La cicloheptanona también se produce mediante la reacción de ciclohexanona con etóxido de sodio y nitrometano . La sal sódica resultante de 1-(nitrometil)ciclohexanol se añade a ácido acético y se agita con gas hidrógeno en presencia de un catalizador de níquel Raney W-4 . A continuación, se añaden nitrito de sodio y ácido acético para obtener cicloheptanona. ^{[ 5 ]}

La cicloheptanona también se prepara mediante la expansión del anillo de la ciclohexanona con diazometano como fuente de metileno. ^{[ 5 ]}

La cicloheptanona es un precursor del benciclano , un agente espasmolítico y vasodilatador. ^{[ 4 ]} El ácido pimélico se produce por la escisión oxidativa de la cicloheptanona. ^{[ 6 ]} Los ácidos dicarboxílicos, como el ácido pimélico, son útiles para la preparación de fragancias y ciertos polímeros. ^{[ 7 ]}

Se ha descubierto que varios microorganismos, entre ellos Mucor plumbeus , Mucor racemosus y Penicillium chrysogenum , reducen la cicloheptanona a cicloheptanol. Estos microorganismos se han investigado para su uso en ciertas reacciones enzimáticas estereoselectivas. ^{[ 8 ]}