Sulfacetamida

La sulfacetamida como medicamento está disponible en solución, gotas oftálmicas, loción y polvo. ^{[ 9 ]} También se puede encontrar en forma de sal sódica , sulfacetamida sódica. ^{[ 10 ]}

Está disponible en combinaciones de dosis fijas con prednisolona. ^{[ 11 ] [ 12 ]}

La toxicidad oral aguda (DL50 ₎ en ratones es de 16,5 g/kg. ^{[ 2 ] [ 15 ]} Dado que se encuentra dentro de la Categoría IV de toxicidad para administración oral, es prácticamente no tóxico y tampoco irritante por vía oral. Sin embargo, es muy peligroso en caso de contacto con la piel (irritante), ingestión e inhalación.

Las investigaciones demostraron que es más tóxico en presencia de luz que en la oscuridad. La sulfacetamida es ligeramente irritante en presencia de luz UV-A. En presencia de luz, la sulfacetamida se sensibiliza y degrada, lo que puede causar irritación y, con el uso continuo, toxicidad. En la oscuridad, solo se ha observado una leve irritación. Por lo tanto, debe almacenarse en la oscuridad. ^{[ 16 ]}

No se conocen efectos carcinogénicos ni mutagénicos. Presenta una toxicidad moderada según las clasificaciones de riesgo de Chemwatch. ^{[ 17 ]}

La sulfacetamida es un antibiótico sulfonamida . ^{[ 1 ]} Las sulfonamidas son antibióticos bacteriostáticos sintéticos, activos contra bacterias grampositivas y gramnegativas . Bloquea la síntesis de ácido dihidrofólico al inhibir la enzima dihidropteroato sintasa . Es un inhibidor competitivo del ácido para-aminobenzoico (PABA) bacteriano. El PABA es necesario para la síntesis bacteriana de ácido fólico y es un componente esencial para el crecimiento bacteriano. ^{[ 2 ]} Por lo tanto, la multiplicación de las bacterias se inhibe por la acción de la sulfacetamida.

Las sulfonamidas son generalmente eficaces contra la mayoría de los organismos grampositivos y muchos gramnegativos. ^{[ 18 ]} Específicamente, las bacterias entéricas y otras eubacterias se ven afectadas por el antibiótico, ya que las mata al restringir la producción de ácido fólico, esencial para su crecimiento. ^{[ 13 ]} Sin embargo, algunas cepas bacterianas pueden ser resistentes al antibiótico. Si una bacteria es resistente a una sulfonamida, lo es a todas sus formas. Además, la sulfacetamida es tóxica para los organismos del suelo. ^{[ 17 ]}

La sulfacetamida se absorbe por vía oral. Se ha comprobado que la absorción oral de sulfacetamida es del 100 % ^{[ 13 ]} y la unión a proteínas plasmáticas es del 80-85 %. En el hígado se metaboliza a metabolitos inactivos ^{[ 19 ]} . La semivida plasmática es de 7 a 12,8 horas ^{[ 18 ] .}

Las sulfonamidas se metabolizan generalmente por diversas vías oxidativas, acetilación y conjugación con sulfato o ácido glucurónico . ^{[ 20 ]} Sin embargo, existen algunas diferencias en la biotransformación entre ciertas especies. La acetilación, que reduce la solubilidad de las sulfonamidas, está poco desarrollada, por ejemplo, en perros. Las formas acetiladas, hidroxiladas y conjugadas presentan escasa actividad antibacteriana. Además, las formas hidroxiladas y conjugadas tienen menor probabilidad de precipitar en la orina. La hidrólisis se produce por la acción de las amidasas. ^{[ 21 ]}

Se excreta principalmente en la orina. ^{[ 19 ]} Las vías secretoras de menor importancia son la bilis, las heces, la leche y el sudor. ^{[ 20 ]} La filtración glomerular, la secreción tubular activa y la reabsorción tubular son los principales procesos involucrados.

Se trata de compuestos orgánicos que contienen una fracción de bencenosulfonamida con un grupo amino unido al anillo de benceno . ^{[ 2 ]} Su fórmula molecular es C ₈ H ₁₀ N ₂ O ₃ S. Su nombre científico es N-(4-aminofenil)sulfonilacetamida. A temperatura ambiente, se presenta como un polvo blanco. ^{[ 18 ]}

La sulfacetamida es estable a temperaturas y presiones normales. No se producen reacciones peligrosas en condiciones normales de uso. ^{[ 22 ]} Es un importante agente bacteriostático que se utiliza comúnmente en medicina humana y veterinaria. Por lo tanto, puede acumularse en el medio ambiente (principalmente en aguas superficiales). ^{[ 23 ]}

Tiene una larga vida útil en el medio ambiente, por lo que se investigan diferentes reacciones de degradación:

Se examinó la degradación fotocatalítica de la sulfacetamida en soluciones acuosas durante la irradiación con radiación UV utilizando TiO₂ _. Se encontró que la sulfacetamida es resistente a la biodegradación y tóxica para el alga verde Chlorella vulgaris . Experimenta degradación fotocatalítica y la toxicidad de los productos intermedios es significativamente menor que la toxicidad inicial. Los intermediarios pueden mineralizarse, a diferencia de la sulfacetamida. ^{[ 24 ]}

Sulfonamida → productos intermedios orgánicos (degradación) (en presencia de OH ⁻ ). ^{[ 24 ]}

A temperaturas más elevadas, las soluciones de sulfacetamida se degradan a su producto hidrolizado, la sulfanilamida, con una constante de velocidad de primer orden. ^{[ 25 ]}

También puede producirse la oxidación de la sulfacetamida por diperiodatocuperato(III) en un medio acuoso alcalino. Se utiliza cobre(III), ya que participa en numerosas reacciones biológicas de transferencia de electrones. ^{[ 23 ]}

La sulfanilamida puede oxidarse a un producto azul con una reacción de primer orden y puede formar un colorante azoico con una reacción de segundo orden . ^{[ 26 ]}

La sulfacetamida se sintetiza mediante alquilación directa de acetamida con cloruro de 4-aminobencenosulfonilo, o mediante la reacción de 4-aminobencenosulfonamida con anhídrido acético y posterior desacilación reductiva selectiva de la acetamida resultante utilizando un sistema de hidróxido de zinc-sodio. ^{[ 27 ] [ 28 ]}