Sulfilimina

En química , una sulfilimina (o sulfimida ) es un tipo de compuesto químico que contiene un enlace azufre - nitrógeno , a menudo representado como un doble enlace ( S=N ). De hecho, un doble enlace viola la regla del octeto , y el enlace puede considerarse un enlace simple con una carga formal de +1 en el azufre y una carga formal de −1 en el nitrógeno. El compuesto base es la sulfilimina _H₂S = NH₂ , que es principalmente de interés teórico.

Algunos ejemplos incluyen la S , S -difenilsulfilimina ^{[ 2 ]} y sulfoximinas como la metilfenilsulfoximina: ^{[ 3 ]}

En el caso de una sulfoximina, los enlaces pueden considerarse enlaces simples, con cargas formales de −1 tanto en el oxígeno como en el nitrógeno, y una carga formal de +2 en el azufre.

La mayoría de las sulfiliminas están N -sustituidas con grupos electroatractores. Estos compuestos se preparan típicamente mediante la oxidación de tioéteres con reactivos de amina electrófila, como la cloramina-T en presencia de una base: ^{[ 4 ]}

R₂S + ClNHTs → R₂S ₌ NTs + _HCl

_{Una ruta alternativa implica reacciones de compuestos de} azufre electrófilos con aminas. Los reactivos de imidosulfonio proporcionan una fuente de " Me₂S₂⁺ ^" , que son atacados por las aminas.

En general, las sulfiliminas alifáticas, sin sustituir en N, no son estables por encima de −30 °C (−22 °F) . ^{[ 5 ]} Sin embargo, los compuestos de la forma Me ₂ S(NX) ₂ , X un halógeno , son estables a temperaturas muy superiores a la ambiente. ^{[ 6 ]}  

_El KMnO₄ puede oxidar las sulfiliminas a sulfoximinas, pero estas últimas se producen más generalmente por adición de azidas a sulfóxidos . ^{[ 5 ]}

Los enlaces de sulfilimina estabilizan las hebras de colágeno IV que se encuentran en la matriz extracelular , ^{[ 7 ]} y evolucionaron hace al menos 500 millones de años. ^{[ 8 ]} Estos enlaces conectan covalentemente los residuos de hidroxilisina y metionina de hebras polipeptídicas adyacentes para formar un trímero de colágeno más grande.