nitreno de sulfinilo

Un sulfinil nitreno es un compuesto químico con la fórmula genérica RS(O)N, en el que tanto el oxígeno como el nitrógeno están unidos al átomo de azufre .

Los nitrenos de sulfinilo pueden generarse a partir de las azidas de sulfinilo inestables (R-SON ₃ ). Sin embargo, esta reacción puede provocar fácilmente explosiones y resultados impredecibles. ^{[ 1 ] [ 2 ]}

Los sulfinilnitrenos se pueden preparar a partir de una sulfinilhidroxilamina, con R–O–N=S=O, mediante una reacción con un compuesto organometálico MR ₁ para producir R ₁ SON. ^{[ 1 ]}

Los nitrenos de sulfinilo son electrófilos . ^{[ 1 ]}

Los sulfinilnitrenos tienen una estructura de resonancia entre azufre en estado de oxidación +6 y un triple enlace con nitrógeno, o azufre en estado +4, nitrógeno en estado +1 y un enlace simple, o una carga positiva en azufre y una carga negativa en nitrógeno con un doble enlace. ^{[ 1 ]} El estado dominante es el estado singlete con separación de carga y un doble enlace. ^{[ 3 ]}

Los sulfinilnitrenos son inestables y reaccionan entre sí para producir sulfonilnitrenos, disulfuros o polimerizarse para formar trioxotritiztriazes. ^{[ 4 ]}

La reacción con agua produce una sulfonamida (R-SO ₂ NH ₂ . ^{[ 4 ]}

La reacción de un sulfinil nitreno con sulfóxidos da como resultado una sulfonil sulfoximina, en la que el oxígeno se une al azufre sulfinilo y su enlace se reemplaza por un doble enlace con el nitrógeno. ^{[ 5 ]}

El nitreno de trifluorometilsulfinilo (CF₃S ₍ O)N) se ha producido como gas y se ha aislado en una matriz de gas noble . ^{[ 2 ]}

El metoxisulfinil nitreno (CH ₃ OS(O)N) también se produjo por descomposición de la azida. ^{[ 6 ]}

Los nitrenos de sulfinilo se distinguen de los nitrenos de sulfonilo que tienen dos átomos de oxígeno unidos al átomo de azufre. ^{[ 1 ]}

El tiazato ^{[ 7 ]} o tionilimida ([NSO] ⁻ ) ^{[ 8 ]} es un anión que existe como sales de metales alcalinos. Se pueden formar mediante una reacción de un metal tri- tert -butoxi con un compuesto trimetilsililo : ^{[ 9 ]}

KO ^t Bu + Me ₃ SiNSO → K[NSO] + Me ₃ SiO ^t Bu

Se conocen las sales de NaNSO, KNSO, RbNSO, CsNSO, (Me ₂ N) ₃ S ⁺ NSO ^{− [ 10 ]} y tris(dimetilamino)sulfonio [(Me ₂ N) _{3 S][NSO].} ^{[ 9 ]}