éster de sulfito

Un éster de sulfito (también conocido como organosulfito ) es un grupo funcional con la estructura (RO)(R'O)SO. En principio, son ésteres del ácido sulfuroso ; sin embargo, como este ácido no se puede producir, en la práctica se elaboran por otras vías.

Adoptan una geometría molecular piramidal trigonal debido a la presencia de pares de electrones no enlazantes en el átomo de azufre. Cuando los sustituyentes R y R' son diferentes, el compuesto es quiral debido al centro de azufre estereogénico; cuando los grupos R son iguales, el compuesto tendrá una simetría molecular C _s idealizada .

Se preparan comúnmente mediante la reacción de cloruro de tionilo con alcoholes. ^{[ 1 ]} La reacción se realiza típicamente a temperatura ambiente para evitar que el alcohol se convierta en un cloroalcano . También se pueden usar bases como la piridina para promover la reacción:

2 ROH + SOCl ₂ → (RO) ₂ SO + 2 HCl

Los pesticidas endosulfán y propargita son ésteres de sulfito. Otros ejemplos sencillos incluyen el etileno sulfito, el dimetil sulfito y el difenilsulfito. Muchos se han preparado a partir de dioles, como los azúcares. Los ésteres de sulfito pueden ser potentes reactivos de alquilación e hidroxialquilación. ^{[ 2 ]}