Reacción de Reed

La reacción de Reed es una reacción química que utiliza luz para oxidar hidrocarburos a cloruros de alquilsulfonilo . Esta reacción se emplea para modificar el polietileno y obtener polietileno clorosulfonado (CSPE), conocido por su resistencia. ^{[ 1 ]}

El polietileno se trata con una mezcla de cloro y dióxido de azufre bajo radiación UV. El ácido vinilsulfónico también se puede preparar a partir de la sulfocloración del cloroetano . La deshidrohalogenación del producto da cloruro de vinilsulfonilo, que posteriormente se hidroliza para dar ácido vinilsulfónico .

ClCH₂CH₃ + _SO₂ + _Cl₂ → _{ClCH₂CH₂SO₂Cl} + _HCl​_​​​_​​

ClCH₂CH₂SO₂Cl → _H₂C = CHSO₂Cl _{+ HCl​}​_​​​​

CH₂ = CHSO₂Cl + _H₂O → _H₂C = CHSO₃H ₊ HCl_​​​

La reacción se produce mediante un mecanismo de radicales libres . La luz ultravioleta inicia la homólisis del cloro , produciendo un par de átomos de cloro:

Iniciación de la cadena:

${\displaystyle {\ce {Cl2 ->[h\nu] 2Cl.}}}$

_{Posteriormente ,} un átomo de cloro ataca la cadena de hidrocarburos, liberando hidrógeno para formar cloruro de hidrógeno y un radical alquilo libre. El radical resultante captura SO₂ . El radical sulfonilo resultante ataca otra molécula de cloro para producir el cloruro de sulfonilo deseado y un nuevo átomo de cloro, lo que continúa la cadena de reacción. Pasos de propagación de la cadena:

${\displaystyle {\ce {{RH}+ .Cl -> {R.}+ HCl}}}$

${\displaystyle {\ce {{R.}+{:}SO2->R-{\dot {S}}O2}}}$

${\displaystyle {\ce {{R-{\dot {S}}O2}+Cl2->{R-SO2-Cl}+Cl.}}}$

• Reacción en cadena

• Reed, CF Patente estadounidense 2,046,090 ; Patente estadounidense 2,174,110 ; Patente estadounidense 2,174,492 .
• Asinger, Friedrich; Schmidt, Walter; Ebeneder, Franz (1942). "Zur Kenntnis der Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf alifatische Kohlenwasserstoffe im ultravioletten Licht, I. Mitteil.: Die Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf Propan in Tetrachlorkohlen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (Series A y B) . 75 : 34– 41. doi : 10.1002/cber.19420750105 .
• Asinger, Friedrich; Ebeneder, Franz; Böck, Erich (1942). "Zur Kenntnis der Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf alifatische Kohlenwasserstoffe im ultravioletten Licht, II. Mitteil.: Die Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf n-Butan in Tetrachlorkohl". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (Series A y B) . 75 : 42– 48. doi : 10.1002/cber.19420750106 .
• Asinger, Friedrich; Ebeneder, Franz (1942). "Zur Kenntnis der Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf aliphatische Kohlenwasserstoffe im ultravioletten Licht, III. Mitteilung†  : Über die Sulfochlorierung von Isobutan und die Isomerenbildung bei der Sulfochlorierung und Chlorierung gasförmiger Kohlenwasserstoffe" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (Series A y B) . 75 (4): 344– 349. doi : 10.1002/cber.19420750408 . ISSN 1099-0682 . Consultado el 22 de febrero de 2023 . 
• Helberger, JH; Manecka, G.; Fischer, HM (1949). "Zur Kenntnis organischer Sulfonsäuren. II. Mitt.: Die Sulfochlorierung des 1-Chlorbutans und anderer Halogenalquile; Synthese von Sultonen und eines Sultams". Justus Liebigs Annalen der Chemie . 562 : 23– 35. doi : 10.1002/jlac.19495620104 .