Hispanopedia WikiUn éster sulfónico es un compuesto orgánico con la fórmula general RSO₂OR ' . También se les denomina ésteres sulfónicos . Los miembros individuales de esta categoría se nombran de forma análoga a como se nombran los ésteres carboxílicos ordinarios . Se conocen muchos ésteres sulfonados. [ 1 ]
Preparación
Una ruta industrial común para ésteres de sulfonatos implica la adición de trióxido de azufre a alquenos. Esta reacción generalmente produce ésteres sulfónicos cíclicos llamados sultonas . [ 2 ] Dos ejemplos son la propano-1,3-sultona y la 1,4-butanosultona . Algunas sultonas son intermedios de corta duración, utilizados como agentes alquilantes fuertes para introducir un grupo sulfonato con carga negativa. En presencia de agua, se hidrolizan lentamente a ácidos hidroxisulfónicos. Las oximas de sultona son intermedios clave en la síntesis del fármaco anticonvulsivo zonisamida . [ 3 ] Los ésteres de sulfonatos cíclicos surgen como intermedios en la producción de surfactantes obtenidos por la adición de trióxido de azufre a alquenos terminales . La hidrólisis de estas sultonas produce hidroxisulfonatos.
En el laboratorio, un método común es mediante la condensación de un haluro de sulfonilo con un alcohol: [ 4 ]
- RSO₂Cl + R'OH → RSO₃R ' + HCl
De forma equivalente, se pueden utilizar los anhídridos de ácidos sulfónicos en lugar del cloruro de sulfonilo. [ 5 ]
Los ésteres de sulfonatos también pueden prepararse mediante la alquilación de aniones sulfonatos o ácidos sulfónicos. El diazometano convierte los ácidos sulfónicos en sus ésteres metílicos: [ 1 ]
- RSO 3 H + CH 2 N 2 → RSO 3 CH 3 + N 2
Usos
Los ésteres sulfónicos se utilizan como reactivos en síntesis orgánica, principalmente porque el grupo RSO − 3 es un buen grupo saliente , especialmente cuando R es un grupo atractor de electrones. El triflato de metilo , por ejemplo, es un reactivo metilante fuerte.
Referencias
- 1 2 Patai, Saul; Rappoport, Zvi, eds. (1991). Ácidos sulfónicos, ésteres y sus derivados . John Wiley & Sons. doi : 10.1002/0470034394 . ISBN 978-0-470-03439-2.
- ↑ RJ Cremlyn “Introducción a la química de los compuestos organosulfurados” John Wiley and Sons: Chichester (1996) ISBN 0-471-95512-4
- ↑ Mondal, Shovan (2012). "Desarrollos recientes en la síntesis y aplicación de sultonas". Chem. Rev. 112 ( 10): 5339– 5355. doi : 10.1021/cr2003294 . PMID 22742473 .
- ↑ Carey, Francis A.; Sundberg, Richard J. (2007). Química orgánica avanzada . Vol. A: Estructura y mecanismos (5.ª ed.). Springer. pág. 414. ISBN 978-0-387-44899-2.
- ↑ Shin-ichiro Tsujiyama, Keisuke Suzuki (2007). "Preparación de derivados de benzociclobutenona basada en la generación eficiente de bencinos". Organic Syntheses . 84 : 272. doi : 10.15227/orgsyn.084.0272 .
- Grupos funcionales
- sulfonatos