fluoración de Swarts

La fluoración de Swarts es un proceso mediante el cual los átomos de cloro en un compuesto —generalmente un compuesto orgánico, aunque también se han realizado experimentos con silanos— se sustituyen por flúor , mediante tratamiento con trifluoruro de antimonio en presencia de cloro o de pentacloruro de antimonio . Algunos fluoruros metálicos son particularmente más útiles que otros, como el fluoruro de plata(I), el fluoruro de mercurio, el fluoruro de cobalto(II) y el antimonio mencionado anteriormente.

Calentar la mezcla del fluoruro metálico y el haloalcano (el cloro y el bromo se sustituyen fácilmente) produce el fluoroalcano deseado. En algunos casos particularmente reactivos, no es necesario calentar; basta con agitar la mezcla de reacción. Esta reacción tiene un buen rendimiento.

El proceso fue descrito inicialmente por Frédéric Jean Edmond Swarts en 1892. ^{[ 1 ]}

La especie activa es el trifluorodicloruro de antimonio 2 , que se produce in situ a partir de la reacción entre el trifluoruro de antimonio 1 y el cloro; este compuesto también puede producirse en masa, según una patente de John Weaver. ^{[ 2 ]} Este luego experimenta un intercambio de halógeno con un haloalcano (en este caso, tricloroetilsilano ), como en 3 , reemplazando el átomo de halógeno (en este caso , cloro) por flúor y obteniendo el producto fluorado 4. ^{[ 3 ]}