Hispanopedia WikiLa fluoración de Swarts es un proceso mediante el cual los átomos de cloro de un compuesto (generalmente un compuesto orgánico, pero se han realizado experimentos utilizando silanos ) se reemplazan por flúor mediante el tratamiento con trifluoruro de antimonio en presencia de cloro o de pentacloruro de antimonio . Algunos fluoruros metálicos son particularmente más útiles que otros, incluidos el fluoruro de plata (I), el fluoruro de mercurio, el fluoruro de cobalto (II) y el antimonio antes mencionado.
Calentando la mezcla de fluoruro metálico y haloalcano (el cloro y el bromo se sustituyen fácilmente) se obtiene el fluoroalcano deseado. En algunos casos particularmente reactivos, no es necesario calentar; basta con agitar o remover la mezcla de reacción. Esta reacción tiene un buen rendimiento.
El proceso fue descrito inicialmente por Frédéric Jean Edmond Swarts en 1892. [1]
Mecanismo
La especie activa es el trifluorodicloruro de antimonio 2 , que se produce in situ a partir de la reacción entre el trifluoruro de antimonio 1 y el cloro; este compuesto también se puede producir en masa, según una patente de John Weaver. [2] Este luego sufre un intercambio de halógeno con un haloalcano (aquí tricloroetilsilano ), como en 3 , reemplazando el átomo de halógeno (aquí cloro) con flúor y proporcionando el producto fluorado 4 . [3]
Referencias
- ^ Acad. Roy. Bélgica 3(24) pág. 474 (1892)
- ^ "Preparación de trifluorodicloruro de antimonio y fluoración de hidrocarburos fluorados y halocarbonos con él - Patente n.° US 4.438.088 - Google Patents".
- ^ Wang, Zerong (15 de septiembre de 2010). Reacciones y reactivos de nombres orgánicos completos (1.ª edición). Wiley. doi :10.1002/9780470638859.conrr615. ISBN 978-0-471-70450-8.