Sintina

La sintina es un hidrocarburo con la fórmula molecular C ₁₀ H ₁₆ utilizado como combustible para cohetes. Es una mezcla de cuatro estereoisómeros (ver a continuación). Tiene una densidad de 0,851 g/mL y un punto de ebullición de 158 °C. Debido a la presencia de tres anillos de ciclopropano tensados , la molécula tiene una entalpía de formación altamente positiva : Δ _f H °(l)= 133 kJ/mol (980 kJ/kg, el valor promedio para la mezcla isomérica), ^[1] aportando energía adicional al proceso de combustión. Tiene ventajas sobre los combustibles de hidrocarburos tradicionales, como el RP-1 , debido a una mayor densidad, menor viscosidad y mayor calor específico de oxidación .

La sintina se utilizó en la Unión Soviética y más tarde en Rusia como combustible para el cohete Soyuz-U2 desde 1982 hasta 1995. ^{[2] [3]}

Se sintetizó por primera vez en la URSS en 1959 ^[1] y se comenzó a producir en masa en la década de 1970. Se preparó en un proceso sintético de varios pasos a partir de acetilciclopropano (la tercera molécula), que se obtenía fácilmente:

Tras la disolución de la URSS, la producción de este combustible se detuvo debido al coste de la síntesis. El 3 de septiembre de 1995 se lanzó el Soyuz TM-22 , el septuagésimo primer y último cohete Soyuz-U2 , siendo el último cohete propulsado con Syntin. ^[3]

La sintina tiene dos estereocentros en el anillo central de ciclopropano. Por lo tanto, existen cuatro estereoisómeros:

En la práctica, la sintina se utiliza como una mezcla racémica (una mezcla donde todos los estereoisómeros están presentes en cantidades iguales).

• Diciclopentadieno

• AP Mesheheryakov, VG Glukhovtsev, AD Petrov, "Síntesis de 1-metil-1,2-diciclopropilciclopropano", Doklady Akademii Nauk SSSR , 1960 , 130 , 779–81.
• Yu. P. Semenov, BA Sokolov, SP Chernykh, AA Grigor'ev, OM Nefedov, NN Istomin, GM Shirshov, "Alcano de anillos tensos múltiples como combustible líquido para cohetes de alto rendimiento", RU 2233385, C2 20040727.
• T. Edwards, "Combustibles líquidos y propulsores para la propulsión aeroespacial: 1903-2003", Journal of Propulsion and Power , 2003 , 19(6) , 1089–1107. doi :10.2514/2.6946
• V. Azov, D. Vorontsov, "¿La última batalla de los hidrocarburos?", Novosti Kosmonavtiki , 2008 , 18 , núm. 2 (301), 44–46.