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Articulo de referencia

alcohol terc -butílico

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El alcohol terc -butílico es el alcohol terciario más simple , con lafórmula ( CH₃ ) ₃COH ( a veces representado como t -BuOH). Sus isómeros son el 1-butanol , el isobutanol y el 2-butanol . El alcohol terc -butílico es un sólido incoloro que se funde cerca de la temperatura ambiente y tiene un olor similar al del alcanfor . Es miscible con agua , etanol y éter dietílico .

fenómeno natural

El alcohol terc -butílico se ha identificado en la cerveza y los garbanzos . [ 5 ] También se encuentra en la yuca , [ 6 ] que se utiliza como ingrediente de fermentación en ciertas bebidas alcohólicas .

Preparación

El alcohol terc -butílico se obtiene comercialmente del isobutano como subproducto de la producción de óxido de propileno . También puede producirse mediante la hidratación catalítica del isobutileno o mediante una reacción de Grignard entre acetona y cloruro de metilmagnesio .

La purificación no puede realizarse mediante destilación simple debido a la formación de un azeótropo con agua, aunque el secado inicial del disolvente que contiene grandes cantidades de agua se lleva a cabo añadiendo benceno para formar un azeótropo terciario y destilando el agua. Cantidades menores de agua se eliminan mediante secado con óxido de calcio (CaO), carbonato de potasio ( K₂CO₃ ), sulfato de calcio ( CaSO₄ ) o sulfato de magnesio ( MgSO₄ ) , seguido de destilación fraccionada. El alcohol terc-butílico anhidro se obtiene mediante reflujo y destilación adicionales a partir de magnesio activado con yodo o metales alcalinos como sodio o potasio. Otros métodos incluyen el uso de tamices moleculares de 4 Å , terc -butilato de aluminio , hidruro de calcio ( CaH₂ ) o cristalización fraccionada en atmósfera inerte. [ 7 ] 

Aplicaciones

El alcohol terc -butílico se utiliza como disolvente, desnaturalizante de etanol , ingrediente de removedor de pintura y potenciador del octanaje y oxigenante de la gasolina . Es un intermediario químico que se utiliza para producir metil terc -butil éter (MTBE) y etil terc -butil éter (ETBE) mediante reacción con metanol y etanol , respectivamente, y hidroperóxido de terc -butilo (TBHP) mediante reacción con peróxido de hidrógeno .

Reacciones

A diferencia de otros isómeros del butanol, el alcohol terc -butílico, como alcohol terciario, no tiene un átomo de hidrógeno junto al grupo hidroxilo, lo que lo hace resistente a la oxidación a compuestos carbonílicos.

El alcohol terc -butílico se desprotona con una base fuerte para dar el alcóxido . Particularmente común es el terc -butóxido de potasio , que se prepara tratando el terc -butanol con potasio metálico. [ 8 ]

2 K + 2 (CH 3 ) 3 COH → 2 (CH 3 ) 3 CO − K + + H 2

El terc -butóxido es una base fuerte, no nucleofílica, en química orgánica. Abstrae fácilmente protones ácidos de los sustratos, pero su impedimento estérico impide que el grupo participe en sustituciones nucleofílicas , como en una síntesis de éter de Williamson o una reacción S N 2 .

El alcohol terc -butílico reacciona con el cloruro de hidrógeno para formar cloruro de terc -butilo .

O -cloración del alcohol terc -butílico con ácido hipocloroso para dar hipoclorito de terc -butilo : [ 9 ]

(CH 3 ) 3 COH + HOCl → (CH 3 ) 3 COCl + H 2 O

Farmacología y toxicología

Existen datos limitados sobre la farmacología y toxicología del terc -butanol en humanos y otros animales. [ 10 ] La exposición humana puede ocurrir debido al metabolismo de los oxigenados del combustible. El terc -butanol se absorbe poco a través de la piel, pero se absorbe rápidamente si se inhala o ingiere. El terc -butanol irrita la piel y los ojos. La toxicidad de dosis únicas suele ser baja, pero dosis altas de alcohol terc -butílico pueden producir un efecto sedante o anestésico.

Referencias

  1. 1 2 3 4 Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0078" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ↑ "ICSC 0114 – tert -Butanol" . Inchem.org . Consultado el 29 de marzo de 2018 .
  3. ↑ Reeve, W.; Erikson, CM; Aluotto, PF (1979). "alcohol terc-butílico" . Can. J. Chem . 57 : 2747. doi : 10.1139/v79-444 .
  4. ↑ "alcohol terc-butílico" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional .
  5. ↑ " Alcohol t -butílico" . Base de datos HSDB de la Biblioteca Nacional de Medicina . Instituto Nacional de Salud. Archivado del original el 12 de abril de 2017. Recuperado el 29 de marzo de 2018 .
  6. ↑ "Copia archivada" (PDF) . Archivado del original (PDF) el 4 de marzo de 2016. Recuperado el 5 de marzo de 2013 .{{cite web}}: CS1 mantenimiento: copia archivada como título ( enlace )
  7. ↑ Perrin, DD; Armarego, WLF (1988). Purificación de productos químicos de laboratorio (3.ª ed.). Pergamon Press. ISBN  9780080347141.
  8. ↑ Johnson, WS; Schneider, WP (1950). "Ácido β-carbetoxi-γ,γ-difenilvinilacético". Organic Syntheses . 30 : 18. doi : 10.15227/orgsyn.030.0018.
  9. ↑ Mintz, HM; Walling, C. (1969). "Hipoclorito de t-butilo". Org. Synth . 49 : 9. doi : 10.15227/orgsyn.049.0009 .
  10. ↑ Douglas McGregor (2010). "Terciario-butanol: una revisión toxicológica". Critical Reviews in Toxicology . 40 (8): 697– 727. doi : 10.3109/10408444.2010.494249 . PMID 20722584. S2CID 26041562 .