N -óxido de trimetilamina

El N -óxido de trimetilamina ( TMAO ) es un compuesto orgánico con la fórmula ₍ C₆H₅ ) ₃N₂O _. Pertenece a la clase de los óxidos de amina . Si bien se conoce el compuesto anhidro, el N-óxido de trimetilamina se suele encontrar como dihidrato . Tanto el compuesto anhidro como el hidratado son sólidos blancos solubles en agua.

El TMAO se encuentra en los tejidos de crustáceos marinos y peces marinos, donde evita que la presión del agua desnaturalice las proteínas y, en última instancia, previene la muerte del animal. La concentración de TMAO aumenta con la profundidad a la que vive el animal; se encuentra en altas concentraciones en la especie de pez descrita que vive a mayor profundidad, Pseudoliparis swirei , hallada en la Fosa de las Marianas , a una profundidad registrada de 8076 m (26 496 pies) . ^{[ 1 ] [ 2 ]}  

En animales, el TMAO es un producto de la oxidación de la trimetilamina , un metabolito común de los compuestos de amonio cuaternario trimetilado, como la colina , la trimetilglicina y la L-carnitina . ^{[ 3 ]} Las altas concentraciones de TMAO se asocian con un mayor riesgo de mortalidad por todas las causas y enfermedad cardiovascular. ^{[ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]}

El N -óxido de trimetilamina es un osmolito presente en moluscos, crustáceos y todos los peces marinos y óseos. Es un estabilizador de proteínas que contrarresta los efectos desestabilizadores de la presión sobre estas. En general, los cuerpos de los animales que viven a grandes profundidades están adaptados a entornos de alta presión gracias a la presencia en sus células de biomoléculas resistentes a la presión y pequeñas moléculas orgánicas, conocidas como piezolitos, de las cuales el TMAO es la más abundante. Estos piezolitos proporcionan a las proteínas la flexibilidad necesaria para funcionar correctamente bajo alta presión. ^{[ 1 ] [ 2 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]}

El TMAO se descompone en trimetilamina (TMA), que es el principal olor característico de los mariscos en descomposición. ^{[ 10 ]}

Los niveles de TMAO aumentan con el consumo de proteínas animales como huevos, carne roja , mariscos y pescado en general . ^{[ 11 ] [ 12 ]} Las dietas basadas en plantas, como la vegana, la vegetariana y la mediterránea, reducen los niveles de TMAO. ^{[ 12 ] [ 13 ]}

El TMAO se puede sintetizar a partir de trimetilamina mediante tratamiento con peróxido de hidrógeno : ^{[ 14 ]}

( _CH₃ ) _₃N + _H₂O₂ → _H₂O + ( _CH₃ ) _₃NO​_​

El dihidrato se deshidrata mediante destilación azeotrópica a partir de dimetilformamida . ^{[ 15 ]}

• tiburón de Groenlandia