Hispanopedia WikiLa tetrametiletilendiamina ( TMEDA o TEMED , a veces TMEN ) es un compuesto químico con la fórmula (CH₃ ) ₂NCH₂CH₂N ( CH₃ ) ₂ . Esta especie se deriva de la etilendiamina mediante la sustitución de los cuatro hidrógenos de la amina por cuatro grupos metilo . Es un líquido incoloro, aunque las muestras antiguas suelen ser amarillas. Su olor es similar al del pescado en descomposición. [ 4 ]
Como reactivo en síntesis
El TMEDA se utiliza ampliamente como ligando para iones metálicos. Forma complejos estables con muchos haluros metálicos, por ejemplo, cloruro de zinc y yoduro de cobre(I) , dando lugar a complejos solubles en disolventes orgánicos. En estos complejos, el TMEDA actúa como ligando bidentado .
TMEDA tiene afinidad por los iones de litio . [ 4 ] Cuando se mezcla con n -butillitio , los átomos de nitrógeno de TMEDA se coordinan con el litio, formando un clúster de mayor reactividad que el tetrámero o hexámero que normalmente adopta el n -butillitio. BuLi/TMEDA es capaz de metalar o incluso doblemente metalar muchos sustratos, incluyendo benceno , furano , tiofeno , N -alquilpirroles y ferroceno . [ 4 ] Muchos complejos organometálicos aniónicos se han aislado como sus complejos [Li(tmeda) 2 ] + . [ 6 ] En tales complejos, [Li(tmeda) 2 ] + se comporta como una sal de amonio cuaternario , como [NEt 4 ] + .
La combinación sec-butillitio /TMEDA es útil en síntesis orgánica, donde el análogo n- butílico se adiciona al sustrato. En este caso, como se mencionó anteriormente, el TMEDA aún es capaz de formar un complejo metálico con Li.
En biología molecular
TEMED es un reactivo común en laboratorios de biología molecular, como agente polimerizante para geles de poliacrilamida en la técnica de análisis de proteínas SDS-PAGE . [ 7 ]
Otros usos
Los complejos (TMEDA)Ni(CH 3 ) 2 y [(TMEDA)Ni( o -tolil)Cl] ilustran el uso de tmeda para estabilizar catalizadores homogéneos. [ 8 ] [ 9 ]
compuestos relacionados
Referencias
- ↑ " N , N , N ′, N′ -tetrametiletilendiamina – Resumen del compuesto" . PubChem Compound . EE. UU.: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 16 de septiembre de 2004. Consultado el 30 de junio de 2012 .
- ↑ Lide, David R., ed. (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90.ª ed.). Boca Raton, Florida : CRC Press . ISBN 978-1-4200-9084-0.
- ↑ "MSDS" (PDF) .
- 1 2 3 Haynes, RK; Vonwiller, SC; Luderer, MR (2006). "N,N,N′,N′-Tetrametiletilendiamina". En Paquette, L. (ed.).N , N , N ′, N′ -Tetrametiletilendiamina . Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . Nueva York: J. Wiley & Sons. doi : 10.1002/047084289X.rt064.pub2 . ISBN 0471936235.
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- compuestos dimetilamino
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