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TNT

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Vista de espín del trinitrotolueno

El trinitrotolueno ( / t r aɪ ˌ n aɪ t r oʊ ˈ t ɒ l juː ˌ iː n , - j ə ˌ w iː n / try- NY -troh- TOL -yoo-een, - ⁠ yə-ween ), [ 5 ] más comúnmente conocido como TNT (y más específicamente 2,4,6-trinitrotolueno , y por su nombre preferido de la IUPAC 2-metil-1,3,5-trinitrobenceno ), [ 1 ] es un compuesto químico con la fórmula C 6 H 2 (NO 2 ) 3 CH 3 . El TNT se usa ocasionalmente como reactivo en síntesis química , pero es más conocido como un material explosivo con propiedades de manejo convenientes. El rendimiento explosivo del TNT es una convención comparativa estándar de bombas e impactos de asteroides. En química , el TNT se utiliza para generar sales de transferencia de carga . El TNT ha contaminado ecosistemas y se ha encontrado en peces. [ 6 ]

Historia

El TNT fue sintetizado por primera vez en 1863 por el químico alemán Julius Wilbrand [ 7 ] y se utilizó originalmente como tinte amarillo. Su potencial como explosivo no se reconoció hasta tres décadas después, principalmente porque era mucho menos sensible que otros explosivos conocidos en ese momento. Sus propiedades explosivas fueron descubiertas en 1891 por otro químico alemán, Carl Häussermann. [ 8 ] El TNT se puede verter de forma segura en estado líquido en las vainas de los proyectiles, y es tan poco sensible que en 1910 quedó exento de la Ley de Explosivos de 1875 del Reino Unido y no se consideró un explosivo a efectos de fabricación y almacenamiento. [ 9 ]

Las fuerzas armadas alemanas lo adoptaron como relleno para proyectiles de artillería en 1902. Los proyectiles perforantes rellenos de TNT explotaban después de penetrar el blindaje de los buques capitales británicos , mientras que los proyectiles británicos rellenos de Lyddite tendían a explotar al impactar contra el blindaje, gastando así gran parte de su energía fuera del buque. [ 9 ] Los británicos comenzaron a reemplazar Lyddite por TNT en 1907. [ 10 ]

La Armada de los Estados Unidos continuó llenando proyectiles perforantes con explosivo D después de que otras naciones cambiaran al TNT, pero comenzó a llenar minas navales , bombas , cargas de profundidad y ojivas de torpedos con cargas explosivas de TNT crudo de grado B, del color del azúcar moreno y que requería una carga explosiva de refuerzo de TNT granular cristalizado de grado A para su detonación. Los proyectiles de alto explosivo se llenaron con TNT de grado A, que se convirtió en el preferido para otros usos a medida que se disponía de capacidad química industrial para eliminar el xileno y otros hidrocarburos similares de la materia prima de tolueno y otros subproductos isómeros de nitrotolueno de las reacciones de nitración. [ 11 ]

Preparación

En la industria, el TNT se produce mediante un proceso de tres etapas. Primero, el tolueno se nitra con una mezcla de ácido sulfúrico y ácido nítrico para obtener mononitrotolueno (MNT). El MNT se separa y se vuelve a nitrar para formar dinitrotolueno (DNT). En la etapa final, el DNT se nitra para formar trinitrotolueno (TNT) utilizando una mezcla anhidra de ácido nítrico y ácido sulfúrico fumante (óleum) . El ácido nítrico se consume durante el proceso de fabricación, pero el ácido sulfúrico diluido puede reconcentrarse y reutilizarse.

Tras la nitración, el TNT puede purificarse mediante cristalización a partir de un disolvente orgánico o estabilizarse mediante un proceso denominado sulfitación, en el que el TNT crudo se trata con una solución acuosa de sulfito de sodio para eliminar los isómeros menos estables del TNT y otros productos de reacción indeseados. El agua de enjuague resultante de la sulfitación se conoce como agua roja y constituye un importante contaminante y residuo de la fabricación de TNT. [ 12 ]

El control de los óxidos de nitrógeno en el ácido nítrico de alimentación es fundamental, ya que el dióxido de nitrógeno libre puede provocar la oxidación del grupo metilo del tolueno. Esta reacción es altamente exotérmica y conlleva el riesgo de una reacción descontrolada que podría provocar una explosión.

En el laboratorio, el 2,4,6-trinitrotolueno se produce mediante un proceso de dos etapas. Se utiliza una mezcla nitrante de ácidos nítrico y sulfúrico concentrados para nitrar el tolueno, obteniendo una mezcla de isómeros mono- y dinitrotolueno, con un enfriamiento cuidadoso para mantener la temperatura. Los toluenos nitrados se separan, se lavan con bicarbonato de sodio diluido para eliminar los óxidos de nitrógeno y, posteriormente, se nitran cuidadosamente con una mezcla de ácido nítrico fumante y ácido sulfúrico.

La cristalografía de rayos X determinó que cada uno de los tres grupos nitro planares está sustancialmente rotado fuera del plano del anillo de benceno. [ 13 ]

Aplicaciones

El TNT es uno de los explosivos más utilizados en aplicaciones militares, industriales y mineras. Se ha empleado en la fracturación hidráulica (fracking) de petróleo y gas en formaciones de esquisto. Esta técnica consiste en desplazar y detonar nitroglicerina en fracturas inducidas hidráulicamente, seguidas de explosiones en el pozo con TNT granulado. [ 14 ]

El TNT se valora en parte por su insensibilidad a los golpes y la fricción, con un riesgo reducido de detonación accidental en comparación con explosivos más sensibles como la nitroglicerina . El TNT se funde a 80  °C (176  °F), muy por debajo de la temperatura a la que detona espontáneamente, lo que permite verterlo o combinarlo de forma segura con otros explosivos. El TNT no absorbe ni se disuelve en agua, lo que permite su uso eficaz en ambientes húmedos. Para detonar, el TNT debe ser activado por una onda de presión de un explosivo iniciador, llamado detonador . [ 15 ]

Aunque los bloques de TNT están disponibles en varios tamaños (por ejemplo, 250  g, 500  g, 1000  g), se encuentran con mayor frecuencia en mezclas explosivas sinérgicas que contienen un porcentaje variable de TNT y otros ingredientes. Algunos ejemplos de mezclas explosivas que contienen TNT son:

Carácter explosivo

Tras la detonación , el TNT sufre una descomposición equivalente a la reacción

2 C 7 H 5 N 3 O 6 → 3 N 2 + 5 H 2 O + 7 CO + 7 C

Además de algunas de las reacciones

H₂ + CO → H₂O + C

y

2 CO → CO 2 + C .

La reacción es exotérmica pero tiene una alta energía de activación en la fase gaseosa (~62 kcal/mol). Las fases condensadas (sólidas o líquidas) muestran energías de activación notablemente más bajas, de aproximadamente 35 kcal/mol, debido a rutas de descomposición bimolecular únicas a densidades elevadas. [ 23 ] Debido a la producción de carbono , las explosiones de TNT tienen una apariencia de hollín. Debido a que el TNT tiene un exceso de carbono, las mezclas explosivas con compuestos ricos en oxígeno pueden producir más energía por kilogramo que el TNT solo. Durante el siglo XX , el amatol , una mezcla de TNT con nitrato de amonio , fue un explosivo militar ampliamente utilizado. [ 24 ]

El TNT puede detonarse con un iniciador de alta velocidad o mediante una conmoción eficiente. [ 25 ] Durante muchos años, el TNT fue el punto de referencia para el índice de insensibilidad . El TNT tenía una calificación de exactamente 100 en la escala "F de I". Desde entonces, la referencia se ha cambiado a un explosivo más sensible llamado RDX , que tiene una calificación F de I de 80. [ 26 ]

Contenido energético

Vista en sección transversal de proyectiles de cañón Oerlikon de 20 mm (que datan de aproximadamente 1945 ) que muestran los códigos de color para los rellenos de TNT y pentolita .

La densidad energética del TNT se utiliza como punto de referencia para muchos otros explosivos, incluidas las armas nucleares, ya que su contenido energético se mide en toneladas equivalentes (toneladas métricas, t) de TNT. La energía utilizada por el NIST para definir el equivalente es de 4,184 GJ /t o exactamente 1 kcal /g. [ 27 ]

Para las evaluaciones de seguridad, se ha afirmado que la detonación de TNT, dependiendo de las circunstancias, puede liberar 2,673–6,702 GJ/t. [ 28 ]

Sin embargo, el calor de combustión es de 14,5 GJ/t (14,5 MJ/kg o 4,027 kWh/kg), lo que requiere que el carbono del TNT reaccione completamente con el oxígeno atmosférico, lo cual no ocurre en el evento inicial. [ 29 ]

A modo de comparación, la pólvora contiene 3 MJ/kg, la dinamita contiene 7,5 MJ/kg y la gasolina contiene 47,2 MJ/kg (aunque la gasolina requiere un oxidante , por lo que una mezcla optimizada de gasolina y O₂ contiene 10,4 MJ/kg).

Detección

Se pueden utilizar diversos métodos para detectar TNT, incluidos sensores ópticos y electroquímicos , así como perros detectores de explosivos. En 2013, investigadores de los Institutos Indios de Tecnología, utilizando cúmulos cuánticos de metales nobles, lograron detectar TNT a nivel subzeptomolar ( 10⁻¹⁸ mol /m³ ) . [ 30 ]

Seguridad y toxicidad

El TNT es venenoso y el contacto con la piel puede causar irritación, provocando que la piel adquiera un color amarillo anaranjado brillante. Durante la Primera Guerra Mundial , las trabajadoras de municiones que manipulaban este producto químico descubrieron que su piel se volvía de un amarillo brillante, lo que les valió el apodo de " chicas canario " o simplemente "canarios". [ 31 ]

Las personas expuestas al TNT durante un período prolongado tienden a experimentar anemia y funciones hepáticas anormales. También se han encontrado efectos en la sangre y el hígado, agrandamiento del bazo y otros efectos nocivos en el sistema inmunitario en animales que ingirieron o inhalaron trinitrotolueno. Hay evidencia de que el TNT afecta negativamente la fertilidad masculina . [ 32 ] El TNT está catalogado como un posible carcinógeno humano , con efectos carcinogénicos demostrados en experimentos con ratas, aunque hasta el momento no se han observado efectos en humanos (según IRIS del 15 de marzo de 2000). [ 33 ] El consumo de TNT produce orina roja debido a la presencia de productos de degradación y no de sangre, como a veces se cree. [ 34 ]

Algunos campos de pruebas militares están contaminados con aguas residuales de programas de municiones, incluyendo aguas superficiales y subterráneas que pueden adquirir un color rosa debido a la presencia de TNT. Esta contaminación, denominada "agua rosa", puede ser difícil y costosa de remediar .

El TNT es propenso a la exudación de dinitrotoluenos y otros isómeros de trinitrotolueno cuando los proyectiles que lo contienen se almacenan a temperaturas elevadas en climas cálidos. La exudación de impurezas provoca la formación de poros y grietas (lo que a su vez aumenta la sensibilidad al impacto). La migración del líquido exudado hacia la rosca del tornillo de la espoleta puede formar canales de ignición , aumentando el riesgo de detonación accidental. El mal funcionamiento de la espoleta también puede ser consecuencia de la migración del líquido hacia el mecanismo de la espoleta. [ 35 ] Se mezcla silicato de calcio con TNT para mitigar la tendencia a la exudación. [ 36 ]

Agua rosa y roja

El agua rosa es agua residual saturada con trinitrotolueno (a una concentración de hasta 150 ppm ). [ 37 ] El agua rosa puede producirse a partir de los procesos de lavado de equipos posteriores al llenado de municiones o a las operaciones de desmilitarización . [ 38 ] [ 39 ] Debido a las variaciones en los métodos utilizados en diferentes plantas de producción, la composición del agua rosa es indefinida y depende del proceso exacto utilizado en una planta en particular; el agua de escorrentía de una fábrica de municiones también puede contener RDX o HMX , según la mezcla utilizada. [ 38 ]

El agua roja es un agua residual que se forma cuando el trinitrotolueno crudo reacciona con una solución acuosa de sulfito de sodio (conocida como "sellita"). La sellita reacciona con los componentes no deseados para formar compuestos solubles en agua, pero deja el isómero deseado sin cambios. El agua utilizada para eliminar estos compuestos residuales ahora solubles se denomina agua roja o, a veces, "agua de sellita". Tiene una composición compleja que contiene más de una docena de compuestos aromáticos, pero los componentes principales son sales inorgánicas ( sulfato de sodio , sulfito de sodio , nitrito de sodio y nitrato de sodio ) y nitroaromáticos sulfonados . [ 37 ]

El agua rosa y roja es incolora en el momento de su generación; el color se produce por reacciones fotolíticas bajo la influencia de la luz solar. A pesar de los nombres, el agua roja y rosa no son necesariamente de tonalidades diferentes; el color depende principalmente de la duración de la exposición solar. Si se expone durante el tiempo suficiente, el agua "rosa" puede adquirir diversas tonalidades de rosa, rojo, naranja rojizo o negro. [ 39 ] [ 40 ]

Debido a la toxicidad del TNT, el vertido de aguas residuales al medio ambiente está prohibido en Estados Unidos y muchos otros países desde hace décadas, aunque puede existir contaminación del suelo en plantas muy antiguas. Sin embargo, la contaminación por RDX y tetril suele considerarse más problemática, dado que el TNT tiene una movilidad muy baja en el suelo. Las aguas residuales rojas son significativamente más tóxicas y, por lo tanto, siempre se han considerado residuos peligrosos. Tradicionalmente, se han eliminado mediante evaporación hasta la desecación (ya que los componentes tóxicos no son volátiles), seguida de incineración. Se han realizado numerosas investigaciones para desarrollar mejores procesos de eliminación.

Impacto ecológico

Debido a su idoneidad en municiones, se ha caracterizado y documentado la toxicidad del TNT. Los residuos de TNT procedentes de su fabricación, almacenamiento y uso pueden contaminar el agua, el suelo, la atmósfera y la biosfera . [ 41 ]

La concentración de TNT en suelos contaminados puede alcanzar los 50 g/kg de suelo, encontrándose las concentraciones más altas en la superficie o cerca de ella. En septiembre de 2001, la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (USEPA) declaró al TNT un contaminante cuya eliminación es prioritaria. [ 42 ] La USEPA sostiene que los niveles de TNT en el suelo no deben exceder los 17,2 miligramos por kilogramo de suelo y los 0,01 miligramos por litro de agua. [ 43 ]

Solubilidad acuosa

La disolución es una medida de la velocidad a la que se disuelve el TNT sólido en contacto con el agua. La solubilidad acuosa relativamente baja del TNT provoca que las partículas sólidas se liberen continuamente al medio ambiente durante períodos prolongados. [ 44 ] Los estudios han demostrado que el TNT se disuelve más lentamente en agua salina que en agua dulce. Sin embargo, cuando se altera la salinidad, el TNT se disuelve a la misma velocidad. [ 45 ] Debido a que el TNT es moderadamente soluble en agua, puede migrar a través del subsuelo y causar contaminación de las aguas subterráneas . [ 46 ]

Adsorción del suelo

Se sabe que el TNT y sus productos de transformación se adsorben a los suelos superficiales y sedimentos, donde sufren una transformación reactiva o permanecen almacenados. [ 47 ] El movimiento de contaminantes orgánicos a través de los suelos es una función de su capacidad para asociarse con la fase móvil (agua) y una fase estacionaria (suelo). Los materiales que se asocian fuertemente con los suelos se mueven lentamente a través de ellos. La constante de asociación para el TNT con el suelo es de 2,7 a 11 L/kg de suelo. [ 48 ] Esto significa que el TNT tiene una tendencia de una a diez veces mayor a adherirse a las partículas del suelo que a no hacerlo cuando se introduce en el suelo. [ 44 ] Los enlaces de hidrógeno y el intercambio iónico son dos mecanismos sugeridos de adsorción entre los grupos funcionales nitro y los coloides del suelo.

La adsorción de TNT es sensible al tipo de suelo. [ 49 ]

Estudios adicionales han demostrado que la movilidad de los productos de degradación del TNT es probablemente menor "que la del TNT en ambientes subterráneos donde la adsorción específica a minerales arcillosos domina el proceso de sorción". [ 49 ] Por lo tanto, la movilidad del TNT y sus productos de transformación dependen de las características del adsorbente. [ 49 ] La movilidad del TNT en aguas subterráneas y suelos se ha extrapolado a partir de " modelos de isotermas de sorción y desorción determinados con ácidos húmicos , en sedimentos de acuíferos y suelos". [ 49 ] A partir de estos modelos, se predice que el TNT tiene una baja retención y se transporta fácilmente en el medio ambiente. [ 42 ]

En comparación con otros explosivos, el TNT tiene una constante de asociación con el suelo más alta, lo que significa que se adhiere más al suelo que al agua. Por el contrario, otros explosivos, como el RDX y el HMX, con constantes de asociación bajas (que oscilan entre 0,06 y 7,3 L/kg y entre 0 y 1,6 L/kg respectivamente), pueden moverse más rápidamente en el agua. [ 44 ]

descomposición química

La transformación del TNT se ve significativamente potenciada tanto en condiciones anaeróbicas como en condiciones altamente reductoras. Las transformaciones del TNT en los suelos pueden ocurrir tanto biológica como abióticamente. [ 49 ]

Biodegradación

Si bien algunas bacterias y hongos pueden incorporar y transformar el TNT en diversos compuestos aromáticos, aún no se ha informado sobre la biomineralización de grandes cantidades de TNT por organismos del suelo. [ 50 ] Las plantas silvestres y transgénicas también han demostrado la capacidad de fitorremediar el TNT mediante la absorción del suelo y el agua. Se cree que el principal mecanismo de degradación dentro de las plantas es a través de la enzima nitroreductasa. [ 51 ]

Véase también

Referencias

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  • Dinamita y TNT en la Tabla Periódica de los Vídeos (Universidad de Nottingham)
  • Vídeo de YouTube titulado "TNT" que muestra la onda expansiva y la típica nube de humo negro resultante de la detonación de 160 kilogramos de TNT puro.
  • Guía de bolsillo del CDC-NIOSH sobre riesgos químicos
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