Reactivo de Taber

El reactivo de Taber es un diazofosfonato que se utiliza para la homologación de un carbono de un aldehído al alquino siguiente en la serie homóloga. El reactivo de Taber permite que esta reacción se lleve a cabo en condiciones ambientales, a gran escala y a un menor coste en comparación con reactivos similares. El reactivo fue descubierto por Douglass F. Taber y colaboradores en 2008 ^{[ 1 ].}

El esquema 1 muestra la síntesis reportada por Taber et al. a partir de la 2-bromoacetofenona ( 1 ), fácilmente disponible comercialmente ^{[ 2 ]} . La adición de fosfito de trimetilo a 1 produjo el fosfonato 2 , que puede purificarse por destilación para obtener el reactivo deseado ( 3 ). El reactivo de Taber tiene un grupo acilo más grande que el reactivo de Bestmann-Ohira , estructuralmente similar , lo que hace que su síntesis sea más fácil y menos costosa. ^{[ 1 ]}

El principal uso del reactivo de Taber es la homologación de aldehídos a alquinos terminales. Es muy similar, tanto en su estructura como en su uso, al reactivo de Ohira-Bestmann, que se emplea en el mismo proceso químico de homologación de aldehídos a alquinos. El reactivo de Taber se creó como alternativa al reactivo de Ohira-Bestmann, ya que su precursor, el 2-oxopropilfosfonato de dimetilo, es muy caro, lo que impide realizar reacciones a gran escala.

Estructuralmente, el reactivo de Taber es casi idéntico al reactivo de Ohira-Bestmann, pero con un grupo acilo más voluminoso ( un grupo fenilo en lugar de un grupo metilo ) en el extremo. Esta modificación es posible ya que el grupo acilo se pierde antes de que el diazofosfonato (el reactivo de Taber en este caso) reaccione con el aldehído.

El reactivo de Taber también es útil en comparación con otros reactivos similares porque no requiere purificación después de la extracción. Además, su preparación es económica, lo que permite realizar reacciones a gran escala a bajo costo. Esto es relevante dado que las reacciones rápidas ( química clic ) se han vuelto más populares, lo que hace necesaria una reacción de este tipo para la creación de alquinos terminales ^{[ 1 ].}

El reactivo de Taber funciona con aldehídos primarios, secundarios y terciarios. Se muestran ejemplos de homologaciones de aldehídos a alquinos terminales utilizando el reactivo de Taber. ^{[ 1 ]}

Debido a que su estructura es casi idéntica a la de otros reactivos en homologaciones, y a que el grupo acilo del compuesto no influye en el mecanismo de reacción, la transformación de aldehídos en alquinos mediante el reactivo de Taber es similar a la que se lleva a cabo en la homologación de Seyferth-Gilbert . Cabe destacar que la reacción de Seyferth-Gilbert utiliza el reactivo de Seyferth-Gilbert y el reactivo de Ohira-Bestmann.