Teddy Montgomery

Al comienzo de la temporada, Teddy llega a la ciudad como el exnovio y amigo de la infancia de Adrianna . Adrianna termina dejando a su novio, Navid , para estar con Teddy. Pero Teddy luego le dice a Adrianna que no es de los que buscan una relación, lo que la deja devastada. Ahora que asiste a West Bev, Teddy se acerca a una de las mejores amigas de Adrianna, Silver , quien lucha por cuidar a su madre que tiene cáncer . Teddy se identifica con Silver cuando le cuenta que su madre murió de cáncer de mama cuando él era joven. Con el tiempo, Teddy desarrolla sentimientos por Silver y la invita al baile de invierno de West Bev. Silver rechaza la invitación de Teddy porque él está jugando con Adrianna. Más tarde, Teddy se da cuenta de que Silver es con quien quiere estar, así que graba un video y lo muestra a toda la escuela durante los anuncios matutinos, revelando que Silver es la única chica con la que saldría. Desafortunadamente, Silver lo rechaza de nuevo. Sin embargo, más tarde en el baile, Teddy invita a Silver a bailar, pero como amigos. Mientras bailan, Teddy besa a una sorprendida Silver, y ella se va. Más tarde, Silver ve a Teddy abrazando a otra chica en presencia de Dixon , su exnovio. Dixon le pregunta a Teddy quién es, y Teddy revela que se trata de su hermana, Savanna Montgomery. Dixon corre hacia Silver para decirle que la persona a la que Teddy abrazaba era solo una aventura pasajera. Silver, entristecida, se sorprende cuando Dixon la besa, y Teddy los ve y se va desconsolada. Silver le dice a Dixon que el beso fue un error y que solo le interesa Teddy. Silver intenta hablar con Teddy, pero él le dice que tenía razón y que nunca habrían funcionado juntos por ser un mujeriego. Unas semanas después, Savanna, la hermana de Teddy, se acerca a Silver y Dixon, que están almorzando, y les cuenta que perdió una gran oportunidad de salir con su hermano. Silver, furiosa, descubre que Dixon le mintió. Silver deja a Dixon y regresa con Teddy para confesarle sus sentimientos. Ella confiesa que le gusta mucho, pero no está segura de poder confiar en él.

Más tarde, Dixon le revela a Teddy lo que hizo y un Teddy furioso lo golpea. Los problemas de confianza persisten cuando Silver finalmente decide darle una oportunidad a Teddy. Durante su noviazgo, Silver empieza a sospechar de Teddy y le pide consejo a otra de sus mejores amigas, Naomi . Silver contrata a alguien para que espíe a Teddy y descubre que Teddy les está contando a otras personas lo mucho que le importa Silver y que la relación es seria. Silver se arrepiente de no haber confiado en Teddy y le revela que lo había espiado. Teddy se alegra de que Silver confíe en él, pero no está seguro de poder confiar en ella. Con el tiempo, se acercan más y recuperan la confianza mutua. En este punto, ambos están completamente enamorados, pero el padre de Teddy, Spence, se muestra reacio a que Teddy tenga una relación, diciendo que lo distraerá del tenis. Spence llega incluso a sobornar a Silver con dinero para que rompa con Teddy. Silver se niega, pero rompe con Teddy de todos modos, diciendo que lo quiere demasiado y que no quiere que deje de hacer algo que le apasiona por su culpa. En el último episodio de la temporada, Silver deja que Teddy decida si deben seguir juntos o no. Más tarde, los dos vuelven a estar juntos.

Trevor Donovan se convirtió en un personaje regular en la tercera temporada, y la historia de Teddy pasó a tener mayor protagonismo en la serie.

Durante el estreno de la temporada, un terremoto sacude Beverly Hills, lo que provoca que una pesada estantería caiga sobre una de las piernas de Teddy mientras intenta ponerse a cubierto. Al principio, Teddy parece estar bien, pero durante su entrenamiento de tenis siente un fuerte dolor en la pierna y es trasladado al hospital, donde más tarde se entera de que ya no puede jugar al tenis. Enojado y frustrado, Teddy aparece en la fiesta de Naomi y maltrata a Silver. Un Silver furioso se marcha mientras Teddy se emborracha. Más tarde, sorprende a una Naomi borracha haciendo un striptease a otros dos hombres y los echa para evitar que Naomi tome una decisión estúpida. Naomi se siente atraída por las payasadas de Teddy y se le acerca de forma seductora justo cuando Silver los descubre. Silver se marcha llorando, ya que Teddy no puede detenerla debido a su pierna lesionada. Al día siguiente, se reconcilian, pero pronto vuelven a pelear después de que Silver encuentra a Teddy borracho y le miente al respecto. Esto le trae a Silver recuerdos de ella y su madre lidiando con su alcoholismo . Silver entonces deja a Teddy a su suerte. A la mañana siguiente, Teddy se despierta desnudo en una cama y comienza a vomitar. Luego encuentra una nota de alguien que le dice cuánto disfrutaron del encuentro sexual. Más tarde, Teddy descubre que se acostó con un estudiante de West Bev llamado Ian . Teddy confronta a Ian, quien le asegura que no tiene nada de qué preocuparse y que no le contará a nadie que se acostaron. Esto solo enfurece a Teddy, quien luego llama a Ian "maricón" cuando Ian comenta sobre los malos pasos de baile de Teddy durante el evento benéfico de Silver para la lucha contra el cáncer de mama. Ian se marcha furioso, seguido por una Silver enojada. La noche del evento, intenta disculparse con Silver, quien a su vez le dice que todo ha terminado entre ellos. Al día siguiente, Teddy se encuentra con Ian y le ordena que se mantenga alejado. Ian le dice a Teddy que él tampoco quiere estar cerca de él y que, solo porque no puede aceptarse a sí mismo, no debería desquitarse con él. Esto provoca que Teddy ataque a Ian y se desate una pelea entre los dos. El señor Matthews interviene para separarlos y ambos son castigados por no explicar el motivo de la pelea.

Durante el castigo, la directora les informa a Teddy e Ian que la escuela tiene escasez de conserjes. Así que les ofrece trabajo manual para acortar su castigo. Los dos aceptan. Mientras limpian las canaletas, Ian le dice a Teddy que será más fácil si trabajan desde el techo. Suben al techo y comienzan a limpiar. Mientras están en el techo, parte del borde se rompe, lo que hace que Ian casi se caiga, pero Teddy lo salva. Los dos se reconcilian y Teddy se disculpa con Ian por todo. Ian perdona a Teddy porque sabe por lo que está pasando. Ian le dice a Teddy que estará ahí para él si alguna vez necesita hablar, pero Teddy le dice que no hay nada de qué hablar. Teddy pronto se da cuenta de que podría ser gay cuando está a punto de tener relaciones sexuales con una estudiante. Ella le pregunta a Teddy por qué no está erecto, y Teddy pone una excusa y se va furioso. Con el tiempo, Teddy comienza a aceptar lentamente su sexualidad cuando visita un bar gay solo. Sin embargo, olvida su billetera en casa y tiene que pedirle ayuda a Ian. Teddy comienza a confiar más en Ian y lo ve como una inspiración. Teddy le revela a Ian que ha estado cuestionando su sexualidad durante años, pero que siempre ha intentado ignorar esos sentimientos. Y que su primera atracción por alguien del mismo sexo fue hacia su compañero de cuarto, Tripp Wellington, mientras asistía a la escuela preparatoria Exeter. Luego revela que abandonó Exeter tras enamorarse de él. Esta conversación acerca a Teddy e Ian como amigos, ya que Ian es el único en quien Teddy puede confiar sobre su homosexualidad. Unas noches después, durante una fiesta hawaiana en la playa , Teddy ve a Ian con otro chico y se pone celoso. Teddy va a hablar con Silver, quien está molesta por sus sentimientos románticos hacia Navid mientras él está con Adrianna. Silver besa a Teddy, pero Teddy le dice a Silver que hay alguien más. Al final de la noche, Teddy se ofrece a ayudar a Ian a guardar las cosas. En un cobertizo, Teddy atrae a Ian hacia sí para un beso que da inicio a su relación.

Ahora que Teddy e Ian son pareja oficialmente, Teddy le dice a Ian que no quiere que nadie lo sepa y que su relación debe permanecer en secreto. Ian le dice a Teddy que no volverá a pasar por eso, así que rompe con él. Más tarde, en la fiesta de Adrianna, Teddy le revela a Ian que ha aprendido a aceptar el hecho de que es gay, pero que aún no está listo para salir del armario. Teddy le confiesa sus sentimientos a Ian, y comparten un beso apasionado en la escalera, aunque no saben que Dixon los ha visto. Después de las vacaciones de Navidad, Teddy regresa a la escuela solo para encontrar una nota en su casillero exigiendo 50,000 dólares o revelarán su secreto, así como fotos de él e Ian besándose. Después de salir del armario con Silver y obtener su apoyo, Teddy finalmente reúne el valor suficiente para salir del armario con el resto de sus amigos. Aunque algunos se sienten un poco incómodos con la noticia, aun así lo aceptan. De regreso a casa de Teddy, Ian le dice a Teddy lo orgulloso que está de él después de todas las dificultades, incluido el chantaje. Teddy se da cuenta rápidamente de que nunca le contó a Ian nada sobre la nota en su casillero y comprende que siempre fue Ian. Entonces, Teddy rompe con Ian y le dice que no vuelva a hablarle, diciéndole que no es quien él creía. Ahora que Ian se ha ido, Teddy debe afrontar el proceso de salir del armario solo. Se enfrenta a cierta hostilidad, pero cuenta con el apoyo de Silver. Silver lleva a Teddy a la azotea para jugar al tenis y distraerlo de sus problemas, tal como Teddy solía hacer con Silver mientras lidiaba con el cáncer de su madre. Sin embargo, Teddy termina golpeando a alguien al oír un grito desde abajo. Teddy baja a disculparse y conoce a un chico llamado Marco , jugador de fútbol en Malibu Country Day. Marco elogia el saque de Teddy y le dice que alguien debió haberlo enfadado mucho para golpear la pelota con tanta fuerza. Teddy, sin querer, se delata ante Marco diciendo: "Sí, lo hizo". Marco le dice a Teddy que él también ha pasado por eso, revelando tanto a Teddy como a Silver que Marco también podría ser gay. Marco luego escribe su número de teléfono en la pelota de tenis con la que lo golpeó, para que Teddy pudiera llamarlo y darle algunas lecciones de tenis. Silver luego habla con Liam , Navid y Dixon para llevar a Teddy a un bar gay como muestra de apoyo después de sentirse distante de los chicos del grupo. Tan pronto como llegan allí, tanto Teddy como Liam se sienten extremadamente incómodos y extraños. Liam y Teddy pronto se van del bar mientras Dixon y Navid se quedan disfrutando. Luego, después de una conversación sincera con Liam, ambos se sienten mucho mejor. Antes de las vacaciones de primavera, Teddy se encuentra con Marco y lo invita a pasar la noche. Teddy le revela a Marco que su padre está fuera y que tienen el lugar para ellos solos. Un decepcionado Marco le dice a Teddy que no solo busca una aventura de una noche y se va. Mientras vacaciona en México ,Teddy se topa con Tripp, su compañero de cuarto cuando asistía a Exeter. Teddy se alegra de encontrarse con Tripp, pero le confiesa a Silver que no esperaba una noche fingiendo ser heterosexual. Tripp invita a Teddy a tomar cervezas más tarde y Teddy acepta. Teddy también le confiesa a Silver que fue el primer chico del que sintió algo. Esa noche, mientras toman cervezas, los dos conversan, sobre todo sobre la reputación de Teddy como mujeriego. Teddy le revela a Tripp que es gay. Cuando Teddy empieza a explicar, Tripp lo interrumpe con un beso, revelando que él también es gay. Teddy vuelve a besar a Tripp y los dos se acuestan en la habitación de hotel de Teddy. Al día siguiente, en la piscina, Teddy conoce a Will, el novio de Tripp, con quien mantiene una relación abierta. Tripp le dice a Teddy que los chicos como ellos no son del tipo que buscan una relación seria. Decepcionado al ver que Tripp seguía siendo un mujeriego, Teddy le confiesa a Silver que ya no busca solo encuentros casuales. Una vez que Teddy regresa a Beverly Hills, decide llamar a Marco.

Teddy y Marco pronto empiezan a salir, e incluso Teddy lleva a Marco a la boda de Ivy y Raj. Sin embargo, su relación termina poco después, ese mismo verano.

En el estreno de la temporada, Teddy revela que se separó de su novio, Marco Salazar, durante el verano por razones desconocidas. Decide pasar sus últimos días de verano con Silver, Naomi, Annie, Navid y Dixon. Cuando la mayoría del grupo empieza la universidad, Teddy decide llevar su salida al siguiente nivel y salir del armario con su padre. Teddy se va de Beverly Hills a Barcelona y le deja un mensaje de voz a su padre revelándole que es gay. Cuelga rápidamente el teléfono mientras el avión desciende. Semanas después, Teddy regresa a Beverly Hills. Le dice a Silver que su padre nunca le devolvió la llamada, ni las siguientes. Sin embargo, se revela que su tía y su tío son más comprensivos con Teddy que su padre. Teddy también menciona que tuvo una aventura con otro hombre mientras estaba en Barcelona. Su relación se interrumpe cuando ambos tienen que regresar a casa. Mientras asiste a CU, Teddy se encuentra con el mismo hombre de Barcelona, ​​cuyo nombre se revela más tarde como Shane ( Ryan Rottman ). Shane revela que está trabajando para un candidato al Congreso; Marissa ( Brandy Norwood ), quien casualmente se postula contra el tío de Teddy en las elecciones. Shane descarta al tío de Teddy por ser homófobo y le dice que nunca podrán estar juntos si Teddy lo apoya en la campaña. Sin embargo, Teddy le dice a Shane que no dejará de apoyar a su tío, porque es el único en su familia que lo ha aceptado. Shane y Teddy se reconcilian y deciden unirse a Naomi y al resto del grupo en un viaje a Las Vegas . En Las Vegas, Teddy se da cuenta de lo diferente que se ha vuelto su vida y de que nunca cumplirá con las expectativas de la sociedad, lo que lo deprime. Después de una noche de copas, Silver logra convencer a Teddy de que se case con Shane. Teddy acepta y se casan, pero no hay licencia de matrimonio oficial. Silver también logra grabar toda la boda en video y accidentalmente se lo envía a su candidata, Marissa Harris-Young, quien luego difunde la cinta a los medios para causarle problemas a su oponente en las elecciones. Desde entonces, se ha mudado a Washington con Shane. Meses después, Teddy regresa a Beverly Hills y queda asombrado al enterarse de todo lo que ha sucedido desde que se fue. Silver le cuenta a Teddy sobre su gen cancerígeno y que está buscando un donante de esperma para quedar embarazada y reducir sus probabilidades de padecer cáncer de cuello uterino . Le pide a Teddy que sea el padre de su bebé, y Teddy, conmovido, acepta con gusto.

En el primer episodio de la temporada, Teddy acepta ser donante de esperma para Silver tras el terrible accidente de coche de Dixon, con el que él y sus amigos también están lidiando. En un episodio posterior, el novio de Teddy, Shane, se entera del acuerdo que Teddy hizo con Silver y se enfada muchísimo porque Teddy no lo habló con él. En el final de mitad de temporada, Silver se reúne con Teddy para almorzar con la intención de que firme un documento que le quitará todos sus derechos parentales sobre el niño. Teddy, con la esperanza de sorprender gratamente a Silver, se niega a firmar los papeles y revela que él y Shane quieren ayudarla a criar al niño. Silver se muestra muy disgustada con este gesto porque no era el plan original. Más tarde, Silver intenta hablar con Teddy, pero él sigue queriendo ayudar a criar al niño con Shane. Después, Shane le revela a Silver que él y Teddy emprenderán acciones legales si ella no permite que Teddy sea coparental.