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ácido teicoico

Estructura de una unidad repetitiva de ácido teicoico de Micrococcaceae Estructura del polímero de ácido lipoteicoico Los ácidos teicoicos ( cf. griego τεῖχος, teīkhos , "muro",...

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Estructura de una unidad repetitiva de ácido teicoico de Micrococcaceae
Estructura del polímero de ácido lipoteicoico

Los ácidos teicoicos ( cf. griego τεῖχος, teīkhos , "muro", para ser más específicos un muro de fortificación, en contraposición a τοῖχος, toīkhos , un muro regular) [ 1 ] son ​​copolímeros bacterianos [ 2 ] de fosfato de glicerol o fosfato de ribitol y carbohidratos unidos mediante enlaces fosfodiéster .

Los ácidos teicoicos se encuentran en la pared celular de la mayoría de las bacterias Gram positivas, como las especies de los géneros Staphylococcus , Streptococcus , Bacillus , Clostridium , Corynebacterium y Listeria , y parecen extenderse hasta la superficie de la capa de peptidoglicano . Pueden estar unidos covalentemente al ácido N -acetilmurámico o a una D - alanina terminal en el entrecruzamiento tetrapeptídico entre las unidades de ácido N -acetilmurámico de la capa de peptidoglicano, o bien pueden estar anclados en la membrana citoplasmática mediante un anclaje lipídico .

Los ácidos teicoicos anclados a la membrana lipídica se denominan ácidos lipoteicoicos (LTA), mientras que los ácidos teicoicos unidos covalentemente al peptidoglicano se denominan ácidos teicoicos de la pared (WTA). [ 3 ]

Estructura

La estructura más común de los ácidos teicoicos de Wall es un disacárido ManNAc(β1→4)GlcNAc con uno a tres fosfatos de glicerol unidos al hidroxilo C4 del residuo de ManNAc, seguido de una larga cadena de repeticiones de fosfato de glicerol o ribitol. [ 3 ] Las variaciones se presentan en la cola de la cadena larga, que generalmente incluye subunidades de azúcar unidas a los lados o al cuerpo de las repeticiones. Hasta 2013, se habían nombrado cuatro tipos de repeticiones de WTA. [ 4 ]

Los ácidos lipoteicoicos siguen un patrón similar, concentrando la mayor parte de la variación en las repeticiones, aunque el conjunto de enzimas utilizadas es diferente, al menos en el caso del LTA de tipo I. Las repeticiones se anclan a la membrana mediante un anclaje de (di)glucosil-diacilglicerol (Glc (2) DAG). El LTA de tipo IV de Streptococcus pneumoniae representa un caso especial donde se superponen ambos tipos: después de que la cola se sintetiza con una "cabeza" intermedia de undecaprenil fosfato (C55 - P), diferentes enzimas de la familia TagU/LCP (LytR-CpsA-Psr) la unen a la pared para formar un WTA o al anclaje GlcDAG. [ 5 ]

Función

La función principal de los ácidos teicoicos es proporcionar flexibilidad a la pared celular al atraer cationes como el calcio y el potasio. Los ácidos teicoicos pueden sustituirse con residuos de éster de D -alanina, [ 6 ] o D - glucosamina , [ 7 ] lo que confiere a la molécula propiedades zwitteriónicas . [ 8 ] Se sospecha que estos ácidos teicoicos zwitteriónicos son ligandos de los receptores tipo Toll 2 y 4. Los ácidos teicoicos también contribuyen a la regulación del crecimiento celular al limitar la capacidad de las autolisinas para romper el enlace β(1-4) entre la N -acetilglucosamina y el ácido N -acetilmurámico.

Los ácidos lipoteicoicos también pueden actuar como moléculas receptoras para algunos bacteriófagos Gram positivos; sin embargo, esto aún no se ha demostrado de manera concluyente. [ 9 ] Es un polímero ácido y aporta carga negativa a la pared celular.

Biosíntesis

WTA y LTA tipo IV

Las enzimas implicadas en la biosíntesis de WTA se han denominado: TarO, TarA, TarB, TarF, TarK y TarL. Sus funciones son: [ 3 ]

  • TarO ( O34753 , EC 2.7.8.33 ) inicia el proceso uniendo GlcNAc a un bifosfo-undecaprenilo (bactoprenilo) en la membrana interna.
  • TarA ( P27620 , EC 2.4.1.187 ) conecta una ManNAc con la UDP-GlcNac formada por TarO a través de un enlace β-(1,4).
  • TarB ( P27621 , EC 2.7.8.44 ) conecta un único glicerol-3-fosfato al hidroxilo C4 de ManNAc.
  • TarF ( P13485 , EC 2.7.8.12 ) une más unidades de glicerol-3-fosfato a la cola de glicerol. En las bacterias productoras de Tag, este es el paso final (una cola de glicerol larga). De lo contrario, solo añade una unidad.
  • TarK ( Q8RKJ1 , EC 2.7.8.46 ) conecta la unidad inicial de ribitol-5-fosfato. Es necesaria en Bacillus subtilis W23 para la producción de Tar, pero S. aureus posee ambas funciones en la misma enzima TarL/K.
  • TarL ( Q8RKJ2 , EC 2.7.8.47 ) construye la larga cola de ribitol-5-fosfato.

Tras la síntesis, los transportadores de casete de unión a ATP ( ATPasa transportadora de ácido teicoico ) TarGH ( P42953 , P42954 ) desplazan el complejo citoplasmático hacia la superficie externa de la membrana interna. Las enzimas TagTUV redundantes unen este producto a la pared celular. [ 4 ] Las enzimas TarI ( Q8RKI9 ) y TarJ ( Q8RKJ0 ) son responsables de producir los sustratos que dan lugar a la cola polimérica. Muchas de estas proteínas se encuentran en un grupo de genes conservado. [ 3 ]

Estudios posteriores (2013) identificaron algunas enzimas más que unen azúcares únicos a las unidades repetitivas de WTA. Se encontró un conjunto de enzimas y transportadores llamado DltABCE que agrega alaninas tanto a los ácidos de la pared celular como a los ácidos lipoteicoicos. [ 4 ]

Nótese que el conjunto de genes se denomina "Tag" (glicerol del ácido teicoico) en lugar de "Tar" (ribitol del ácido teicoico) en B. subtilis 168, que carece de las enzimas TarK/TarL. TarB/F/L/K presentan algunas similitudes entre sí y pertenecen a la misma familia ( InterPro : IPR007554 ). [ 3 ] Algunas entradas de UniProt vinculadas son, de hecho, el ortólogo de "Tag" ya que están mejor anotadas (porque 168/BACSU es la cepa modelo principal). La "búsqueda de similitud" puede utilizarse para acceder a los genes en B. subtilis W23 (BACPZ) productor de Tar. 

Como objetivo de un fármaco antibiótico

El ácido teicoico fue propuesto como un objetivo potencial de los antibióticos en 2004. [ 3 ] Una revisión posterior en 2013 ha proporcionado partes más específicas de las vías que se deben inhibir a la luz de los nuevos conocimientos. [ 4 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ τεῖχος . Liddell, Henry George ; Scott, Robert ; Un léxico griego-inglés en el Proyecto Perseo
  2. ↑ Ácidos teicoicos en los encabezamientos de materias médicas (MeSH) de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
  3. 1 2 3 4 5 6 Swoboda JG, Campbell J, Meredith TC, Walker S (enero de 2010). "Función, biosíntesis e inhibición del ácido teicoico de la pared celular" . ChemBioChem . 11 ( 1): 35– 45. doi : 10.1002/cbic.200900557 . PMC 2798926. PMID 19899094 .  
  4. 1 2 3 4 Brown S, Santa Maria JP, Walker S (8 de septiembre de 2013). "Ácidos teicoicos de la pared de bacterias grampositivas" . Annual Review of Microbiology . 67 (1): 313– 36. doi : 10.1146/annurev-micro-092412-155620 . PMC 3883102. PMID 24024634 .  
  5. ↑ Percy MG, Gründling A (8 de septiembre de 2014). "Síntesis y función del ácido lipoteicoico en bacterias grampositivas" . Annual Review of Microbiology . 68 (1): 81– 100. doi : 10.1146/ annurev -micro-091213-112949 . PMID 24819367. S2CID 8732547 .  
  6. ↑ Knox KW, Wicken AJ (junio de 1973). "Propiedades inmunológicas de los ácidos teicoicos" . Bacteriological Reviews . 37 (2): 215– 57. doi : 10.1128/br.37.2.215-257.1973 . PMC 413812. PMID 4578758 .  
  7. ↑ Cot M, Ray A, Gilleron M, Vercellone A, Larrouy-Maumus G, Armau E, et al. (octubre de 2011). " Ácido lipoteicoico en Streptomyces hygroscopicus: modelo estructural y actividades inmunomoduladoras" . PLOS ONE . 6 (10) e26316. Bibcode : 2011PLoSO...626316C . doi : 10.1371/journal.pone.0026316 . PMC 3196553. PMID 22028855 .   
  8. ↑ Garimella R, Halye JL, Harrison W, Klebba PE, Rice CV (octubre de 2009). "Conformación del zwitterión de fosfato D-alanina en el ácido teicoico bacteriano a partir de espectroscopia de resonancia magnética nuclear" . Biochemistry . 48 ( 39): 9242–9 . doi : 10.1021/bi900503k . PMC 4196936. PMID 19746945 .  
  9. ↑ Räisänen L, Draing C, Pfitzenmaier M, Schubert K, Jaakonsaari T, von Aulock S, Hartung T, Alatossava T (junio de 2007). "La interacción molecular entre los ácidos lipoteicoicos y los fagos de Lactobacillus delbrueckii depende de la sustitución de D-alanilo y alfa-glucosa de los esqueletos de poli(glicerofosfato)" . Journal of Bacteriology . 189 (11): 4135–40 . doi : 10.1128/JB.00078-07 . PMC 1913418. PMID 17416656 .  
  • Mapeos bioinformáticos (véanse también las entradas de la CE):
    • UniProt: WTA KW-0777 , vía metabólica: 547.789 (biosíntesis del ácido teicoico de poli(glucopiranosil N-acetilgalactosamina 1-fosfato)), vía metabólica: 547.827 (biosíntesis del ácido teicoico de poli(glicerol fosfato)), vía metabólica: 547.790 (biosíntesis del ácido teicoico de poli(ribitol fosfato))
    • UniProt: Vía LTA: 547.556 (biosíntesis del ácido lipoteicoico)
    • Ontología genética : GO:0019350
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