Hispanopedia WikiEl 1,3-dicloropropeno , comercializado bajo diversos nombres, es un compuesto organoclorado con la fórmula C₃H₄Cl₂ . Es un líquido incoloro de olor dulce. Es poco soluble en agua y se evapora fácilmente. Se utiliza principalmente en la agricultura como plaguicida, específicamente como fumigante de presiembra y nematicida . Actúa de forma inespecífica y pertenece a la clase 8A de la IRAC . Se utiliza ampliamente en Estados Unidos y otros países, pero está prohibido en 34 países (incluida la Unión Europea ). [ 4 ]
Producción, propiedades químicas, biodegradación
Es un subproducto de la cloración del propeno para producir cloruro de alilo . [ 5 ]
Generalmente se obtiene como una mezcla de los isómeros geométricos , denominados ( Z )-1,3-dicloropropeno y ( E )-1,3-dicloropropeno. Aunque se aplicó por primera vez en la agricultura en la década de 1950, han evolucionado al menos dos vías de biodegradación. Una de ellas degrada el clorocarbono a acetaldehído a través del ácido cloroacrílico. [ 6 ]
Seguridad
El TLV - TWA para el 1,3-dicloropropeno (DCP) es de 1 ppm. [ 7 ] Es un irritante de contacto. Se han notificado diversas complicaciones. [ 8 ]
Carcinogenicidad
La evidencia sobre la carcinogenicidad del 1,3-dicloropropeno en humanos es insuficiente, pero los resultados de varios bioensayos de cáncer proporcionan evidencia suficiente de carcinogenicidad en animales. En Estados Unidos, el Departamento de Salud y Servicios Humanos (DHHS) ha determinado que es razonable prever que el 1,3-dicloropropeno sea un carcinógeno. La Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC) ha determinado que el 1,3-dicloropropeno es posiblemente carcinógeno para los humanos. La EPA ha clasificado el 1,3-dicloropropeno como un probable carcinógeno humano. [ 8 ]
Usar
El 1,3-dicloropropeno se utiliza como plaguicida en los siguientes cultivos: [ 9 ]
Contaminación
La ATSDR dispone de amplia información sobre contaminación. [ 10 ]
Historial del mercado
Bajo la marca Telone, el 1,3-D fue uno de los productos de Dow AgroSciences hasta la fusión con DowDuPont . Luego se separó con Corteva y, a partir de 2020,ha sido licenciado a Telos Ag Solutions y ya no es un producto de Corteva. [ 1 ] [ 2 ]
Referencias
- 1 2 Martin, Frank N. (2003). "Desarrollo de estrategias alternativas para el manejo de patógenos transmitidos por el suelo actualmente controlados con bromuro de metilo". Annual Review of Phytopathology . 41 (1). Annual Reviews : 325–350 . doi : 10.1146/annurev.phyto.41.052002.095514 . ISSN 0066-4286 . PMID 14527332 .
- 1 2 "Telos Ag Solutions distribuirá el fumigante de suelo Telone" . Noticias para productores de hortalizas . 17 de noviembre de 2020. Consultado el 6 de julio de 2021 .
- 1 2 3 Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0199" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ↑ DECISIÓN DE LA COMISIÓN de 13 de mayo de 2022 relativa a la no aprobación de la sustancia activa 1,3-dicloropropeno , Diario Oficial de la Unión Europea , 13 de mayo de 2022.
- ↑ Krähling, Ludger; Krey, Jürgen; Jakobson, Gerald; Grolig, Johann; Miksche, Leopold (15 de junio de 2000), "Allyl Compounds" , Enciclopedia de química industrial de Ullmann , Weinheim, Alemania: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, doi : 10.1002/14356007.a01_425 , ISBN 3527306730Consultado el 18 de marzo de 2022.
- ↑ Poelarends, Gerrit J.; Whitman, Christian P. (1 de octubre de 2004). "Evolución de la actividad enzimática en la superfamilia de la tautomerasa: estudios mecanísticos y estructurales de las enzimas catabólicas del 1,3-dicloropropeno" . Bioorganic Chemistry . Mechanistic Enzymology. 32 (5): 376– 392. doi : 10.1016/j.bioorg.2004.05.006 . ISSN 0045-2068 . PMID 15381403 .
- ↑ Robert L. Metcalf, «Control de insectos» en «Enciclopedia de química industrial de Ullmann», Wiley-VCH, Wienheim, 2002. doi : 10.1002/14356007.a14_263
- 1 2 "ToxFAQs – Letra A | Portal de Sustancias Tóxicas | ATSDR" .
- ↑ "Totales nacionales de uso de plaguicidas (libras aplicadas y hectáreas tratadas) por cultivo y compuesto" . Servicio Geológico de los Estados Unidos. Archivado del original el 10 de abril de 2007.
- ↑ "PERFIL TOXICOLÓGICO DE LOS DICLOROPROPENOS" (PDF) . Agencia para Sustancias Tóxicas y el Registro de Enfermedades . Septiembre de 2008.
- Preguntas frecuentes sobre toxicología de la ATSDR: Dicloropropenos
- Proyecto Nacional de Síntesis de Plaguicidas del USGS – Cultivos y Compuestos
Lecturas adicionales
- Perfil toxicológico de la ATSDR (9,2 MB)
- Guía de bolsillo del CDC-NIOSH sobre riesgos químicos
- plaguicidas
- Cloroalquenos
- Carcinógenos del grupo 2B de la IARC
- Fumigantes
- Sustancias químicas de olor dulce
