alcohol terc -butílico

El alcohol terc -butílico es el alcohol terciario más simple , con lafórmula ( CH₃ ₎ ₃COH ₍ a veces representado como t -BuOH). Sus isómeros son el 1-butanol , el isobutanol y el 2-butanol . El alcohol terc -butílico es un sólido incoloro que se funde cerca de la temperatura ambiente y tiene un olor similar al del alcanfor . Es miscible con agua , etanol y éter dietílico .

El alcohol terc -butílico se ha identificado en la cerveza y los garbanzos . ^{[ 5 ]} También se encuentra en la yuca , ^{[ 6 ]} que se utiliza como ingrediente de fermentación en ciertas bebidas alcohólicas .

El alcohol terc -butílico se obtiene comercialmente del isobutano como subproducto de la producción de óxido de propileno . También puede producirse mediante la hidratación catalítica del isobutileno o mediante una reacción de Grignard entre acetona y cloruro de metilmagnesio .

La purificación no puede realizarse mediante destilación simple debido a la formación de un azeótropo con agua, aunque el secado inicial del disolvente que contiene grandes cantidades de agua se lleva a cabo añadiendo benceno para formar un azeótropo terciario y destilando el agua. Cantidades menores de agua se eliminan mediante secado con óxido de calcio (CaO), carbonato de potasio ( K₂CO₃ ), sulfato de calcio ( CaSO₄ ) o sulfato de magnesio ₍ MgSO₄ ) , seguido de destilación fraccionada. El alcohol terc-butílico anhidro _se obtiene _mediante reflujo y destilación adicionales a partir de magnesio activado con yodo o metales alcalinos como sodio o potasio. Otros métodos incluyen el uso de tamices moleculares _de 4 Å , terc -butilato de aluminio , hidruro de calcio ⁽ CaH₂ ) o cristalización fraccionada en atmósfera inerte. ^[ ₇ ^] 

El alcohol terc -butílico se utiliza como disolvente, desnaturalizante de etanol , ingrediente de removedor de pintura y potenciador del octanaje y oxigenante de la gasolina . Es un intermediario químico que se utiliza para producir metil terc -butil éter (MTBE) y etil terc -butil éter (ETBE) mediante reacción con metanol y etanol , respectivamente, y hidroperóxido de terc -butilo (TBHP) mediante reacción con peróxido de hidrógeno .

A diferencia de otros isómeros del butanol, el alcohol terc -butílico, como alcohol terciario, no tiene un átomo de hidrógeno junto al grupo hidroxilo, lo que lo hace resistente a la oxidación a compuestos carbonílicos.

El alcohol terc -butílico se desprotona con una base fuerte para dar el alcóxido . Particularmente común es el terc -butóxido de potasio , que se prepara tratando el terc -butanol con potasio metálico. ^{[ 8 ]}

2 K + 2 (CH ₃ ) ₃ COH → 2 (CH ₃ ) ₃ CO ⁻ K ⁺ + H ₂

El terc -butóxido es una base fuerte, no nucleofílica, en química orgánica. Abstrae fácilmente protones ácidos de los sustratos, pero su impedimento estérico impide que el grupo participe en sustituciones nucleofílicas , como en una síntesis de éter de Williamson o una reacción S _N 2 .

El alcohol terc -butílico reacciona con el cloruro de hidrógeno para formar cloruro de terc -butilo .

O -cloración del alcohol terc -butílico con ácido hipocloroso para dar hipoclorito de terc -butilo : ^{[ 9 ]}

(CH ₃ ) ₃ COH + HOCl → (CH ₃ ) ₃ COCl + H ₂ O

Existen datos limitados sobre la farmacología y toxicología del terc -butanol en humanos y otros animales. ^{[ 10 ]} La exposición humana puede ocurrir debido al metabolismo de los oxigenados del combustible. El terc -butanol se absorbe poco a través de la piel, pero se absorbe rápidamente si se inhala o ingiere. El terc -butanol irrita la piel y los ojos. La toxicidad de dosis únicas suele ser baja, pero dosis altas de alcohol terc -butílico pueden producir un efecto sedante o anestésico.

• Tarjeta Internacional de Seguridad Química 0114
• Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0078" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
• Criterios de Salud Ambiental IPCS 65: Butanoles: cuatro isómeros
• Guía de salud y seguridad de IPCS 7: terc -butanol