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Articulo de referencia

yoduro de terc -butilo

''t''-BuI ''t''BuI ''{{sup|t}}''BuI\n| ChemSpiderID = 10733\n| CASNo=558-17-8\n| PubChem=11206\n| EC_number = 209-190-1\n| UNII = E5HY19G10P \n| SMILES=IC(C)(C)C\n| InChI=1S/C4H...

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El yoduro de terc -butilo ( nombre sistemático 2-yodo-2-metilpropano ) es un compuesto organoyodado con la fórmula Me₃CI ( Me = metilo ). La molécula presenta ungrupo terc -butilo unido a un sustituyente yoduro .

Este compuesto químico se utiliza como precursor del radical terc -butilo en diversas reacciones químicas orgánicas . [ 2 ] [ 3 ] También puede actuar como electrófilo en muchos tipos de reacciones. Algunos ejemplos incluyen la conversión de aminoácidos a sus ésteres terc -butílicos en condiciones suaves, [ 4 ] reacciones de Heck [ 5 ] y sustituciones aromáticas electrófilas . [ 6 ] En combinación con DMSO y un agente oxidante adicional como el yodo , puede convertir grupos aril - metilo en los aldehídos arílicos correspondientes . [ 7 ] [ 8 ] Se postula que la reacción procede a través de la generación de una especie intermedia de alcoxisulfonio . [ 9 ]

Referencias

  1. ↑ Audsley, Arnold; Goss, Frank R. (1942). "59. La magnitud del efecto del disolvente en las mediciones del momento dipolar. Parte V. La constante del efecto del disolvente y los momentos de los yoduros de alquilo". Journal of the Chemical Society (Resumen) : 364. doi : 10.1039/JR9420000358 .
  2. ↑ Miyabe, Hideto; Ueda, Masafumi; Naito, Takeaki (2000). " N -Sulfoniliminas como un excelente aceptor para reacciones radicales intermoleculares". Chemical Communications (20): 2059– 2060. doi : 10.1039/B006574I .
  3. ↑ Ma, Gaoyuan; Fujita, Takehiro; Sibi, Mukund P. (2015). "Adición/Atrapamiento de radicales intermoleculares diastereoselectivos mediada por ácido de Lewis con acrilimidas de pirazolidinona". Tetrahedron Letters . 56 (23): 3571– 3574. doi : 10.1016/j.tetlet.2015.02.008 .
  4. ↑ Anderson, George W.; Callahan, Francis M. (1960). "Ésteres t-butílicos de aminoácidos y péptidos y su uso en la síntesis de péptidos 1 ". Journal of the American Chemical Society . 82 (13): 3359– 3363. Bibcode : 1960JAChS..82.3359A . doi : 10.1021/ja01498a032 .
  5. ↑ Kurandina, Daria; Rivas, Mónica; Radzhabov, Maxim; Gevorgian, Vladimir (2018). "Diablos reacción de haluros de alquilo terciarios electrónicamente diversos" . Cartas Orgánicas . 20 (2): 357– 360. doi : 10.1021/acs.orglett.7b03591 . PMC 5813498 . PMID 29303271 .  
  6. ↑ Fu, Wanting; Tian, ​​Jing; Ding, Yuanli; Wang, Xi; Wang, Meiyan; Wang, Zikun (2024). "Alquilación aromática electrofílica selectiva de sitios catalizada por cobre de arenos simples monosustituidos". Organic Letters . 26 (13): 2546– 2551. doi : 10.1021/acs.orglett.4c00475 . PMID 38522077 . 
  7. ^ Vismara, Elena; Fontana, Francesca; Minisci, Francesco (1987). "Un nuevo método para la oxidación de grupos metilo a formilo en derivados heteroaromáticos". Gazzetta Chimica Italiana . 117 (2): 135-136 .
  8. ↑ Queffélec, Clémence; Pati, Palas Baran; Pellegrin, Yann (12 de junio de 2024). "Cincuenta sombras de fenantrolina: estrategias de síntesis para funcionalizar 1,10-fenantrolina en todas las posiciones" (PDF) . Chemical Reviews . 124 (11): 6766– 6767, 6772. doi : 10.1021/acs.chemrev.3c00543 . PMID 38747613 . 
  9. ↑ Vismara, Elena (enero de 1988). "Un nuevo tipo de funcionalización de las posiciones de tipo bencílico en alquilpiridinas mediante DMSO-Ac 2 O". Tetrahedron Letters . 29 (36): 4619– 4622. doi : 10.1016/S0040-4039(00)80563-8 .