Hispanopedia Wiki
Articulo de referencia

éter metil tert -amil

{{cite web |title=tert-AMYL METHYL ETHER (1,1-DIMETHYLPROPYL METHYL ETHER) |work=chemicalland21.com |url=http://chemicalland21.com/industrialchem/solalc/tert-AMYL%20METHYL%20ETH...

Hispanopedia WikiContenido en espanolLectura gratuita

El éter metil tert - amil ( TAME ) es un compuesto orgánico con la fórmula CH₃CH₂ (CH₃ ) ₂COCH₃ . Es un líquido incoloro y se clasifica como un éter . Se utiliza como oxigenado de combustible. A diferencia de la mayoría de los éteres, no requiere estabilizador, ya que no forma peróxidos durante su almacenamiento. [ 4 ]

Usos

El TAME se utiliza principalmente como oxigenante en la gasolina. Se añade por tres razones: para mejorar el octanaje , para sustituir el tetraetilplomo , que está prohibido , y para aumentar el contenido de oxígeno en la gasolina . Se sabe que el TAME en el combustible reduce las emisiones de escape de algunos compuestos orgánicos volátiles . [ 1 ]

El TAME es una alternativa potencialmente respetuosa con el medio ambiente a algunos de los disolventes de éter clásicos. [ 5 ] Se caracteriza por un alto punto de ebullición (86 °C) y un bajo punto de congelación ( −80 °C), lo que permite un amplio rango de temperaturas de reacción. El TAME puede utilizarse como medio de reacción seguro (por ejemplo , reacciones de condensación , reacciones de acoplamiento , como las reacciones de Grignard y Suzuki , así como reducciones de hidruros metálicos) y como disolvente de extracción para sustituir al diclorometano , los aromáticos y otros éteres. [ 6 ]

Síntesis

El TAME se deriva de fracciones de destilación C5 de nafta . [ 5 ] Tiene un olor etéreo . [ 1 ] Específicamente, se produce por la eterificación catalizada por ácido del metanol con isoamilenos , principalmente 2-metil-1-buteno y 2-metil-2-buteno, que se obtienen típicamente de corrientes de hidrocarburos C5 generadas durante las operaciones de refinación de petróleo y craqueo con vapor. [ 7 ] [ 8 ]

La síntesis se lleva a cabo generalmente en fase líquida utilizando resinas de intercambio iónico fuertemente ácidas, en particular catalizadores a base de poliestireno sulfonado. [ 9 ] La reacción de eterificación procede mediante la adición electrofílica de metanol al carbocatión intermedio terciario formado por la protonación del doble enlace isoamileno. [ 10 ]

Las reacciones principales son:

CH 3 OH + CH 2 =C(CH 3 )CH 2 CH 3 → CH 3 OC(CH 3 ) 2 CH 2 CH 3

y

CH 3 OH + CH 3 CH=C(CH 3 )CH 3 → CH 3 OC(CH 3 ) 2 CH 2 CH 3

La síntesis industrial se realiza típicamente a temperaturas moderadas y presiones elevadas para mantener los reactivos en fase líquida y mejorar la conversión de equilibrio. [ 11 ] Las reacciones secundarias pueden incluir la deshidratación del metanol a dimetil éter y la oligomerización de isoamilenos en condiciones fuertemente ácidas. [ 10 ] La producción comercial de TAME se expandió durante finales del siglo XX debido a su aplicación como aditivo oxigenado para gasolina, utilizado para mejorar los índices de octano y reducir las emisiones de monóxido de carbono de los motores de combustión interna. [ 4 ]

Toxicidad

El TAME se evaluó en estudios de inhalación en ratas de 4 semanas de duración, patrocinados por Amoco Corporation. Las concentraciones objetivo de vapor fueron de 0, 500, 2000 o 4000 ppm durante 6 horas al día, 5 días a la semana, durante 4 semanas. La exposición a 4000 ppm resultó en una mortalidad del 25%, aparentemente como consecuencia de una depresión grave del SNC . El aumento de peso corporal disminuyó en las ratas macho expuestas a la dosis alta de TAME. Solo se encontraron efectos significativos en los parámetros de la batería de observación funcional (FOB) en los grupos de dosis alta y media inmediatamente después de la exposición. Todos los parámetros de FOB afectados se normalizaron al día siguiente. La exposición al TAME aumentó significativamente el peso relativo del hígado en los grupos de dosis alta y media. Sin embargo, no se observaron hallazgos histopatológicos relacionados con el tratamiento para el compuesto. Los hallazgos de química clínica y hematología fueron mínimos con la exposición al TAME. Los resultados indican que 500 ppm fue un NOAEL para el TAME en estos estudios. [ 12 ]

Otras propiedades

Densidad relativa del vapor (aire = 1): 3,6

Presión de vapor 75,2 [mmHg]

log Kow = 1,55 a 20 °C

Constante de la ley de Henry = 1,32 x 10⁻³ atm·m³/mol a 25 °C

Estabilidad / Vida útil: Estable en las condiciones de almacenamiento recomendadas.

Temperatura de autoignición: 415 °C

Descomposición: Al calentarse hasta descomponerse, emite humo acre y vapores irritantes.

Umbral de olor: 0,02 [mmHg]

Índice de retención de Kovats

  • Estándar no polar 672.5, 674, 673, 669.3, 666
  • Semiestándar no polar 678, 655, 668.3
  • Polar estándar 790, 802.9

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 "éter metílico de terc-amilo (éter metílico de 1,1-dimetilpropilpropilo)" . chemicalland21.com . Consultado el 20 de octubre de 2009 .
  2. ↑ Esquema Nacional de Notificación y Evaluación de Productos Químicos Industriales (2001). " t -Amil metil éter (TAME)" (PDF) . Informes públicos completos . Archivado del original (PDF) el 23 de agosto de 2006. Recuperado el 20 de octubre de 2009 .
  3. ↑ "éter metil terc-amil" . Sigma-Aldrich .
  4. 1 2 Diaz, Arthur F.; Drogos, Donna L. (2001-11-06). Oxigenados en la gasolina . ACS Symposium Series. Vol. 799. American Chemical Society. pp. 138–152 . doi : 10.1021/bk-2002-0799.ch010 . ISBN   978-0841237605.
  5. 1 2 Prat, Denis; Wells, Andy; Hayler, John; Sneddon, Helen; McElroy, C. Robert; Abou-Shehada, Sarah; Dunn, Peter J. (2015-12-21). "Guía de selección de CHEM21 de solventes clásicos y menos clásicos" . Green Chem . 18 (1): 288– 296. doi : 10.1039/c5gc01008j . ISSN 1463-9270 . 
  6. ↑ "Productos de oligómeros de INEOS" . INEOS . Archivado del original el 7 de noviembre de 2017. Consultado el 30 de octubre de 2017 .
  7. ↑ Ancillotti, F.; Fattore, V. (1998). "Éteres alquílicos terciarios sobre catalizadores ácidos". Fuel Processing Technology . 57 (3): 163– 194. doi : 10.1016/S0378-3820(98)00072-7 .
  8. ↑ "Éteres combustibles". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Wiley-VCH . 2012. doi : 10.1002/14356007.a12_595.pub2 .
  9. ↑ Izquierdo, JF; Tejero, J.; Fité, C. (1997). "Cinética de la síntesis en fase líquida de éter metil tert-amil sobre una resina de intercambio iónico ácida". Applied Catalysis A. 153 ( 1–2 ) : 321–336 . doi : 10.1016/S0926-860X(96)00314-4 .
  10. 1 2 Kolah, AK; Asthana, NS (2002). "Producción de oxigenados de combustible: MTBE y TAME". Applied Catalysis A . 223 ( 1– 2): 239– 271. doi : 10.1016/S0926-860X(01)00973-X .
  11. ↑ Pääkkönen, P. (2003). "Estudios cinéticos sobre la eterificación de alquenos C5 para obtener éter combustible TAME". Universidad Tecnológica de Helsinki.{{cite journal}}: Para citar una revista se requiere |journal=( ayuda )
  12. ↑ White, Russell D.; Daughtrey, Wayne C.; Wells, Mike S. (diciembre de 1995). "Efectos en la salud del éter metil terciario amílico y del éter etil tert-butílico inhalados". Toxicology Letters . 82–83 : 719–724 . doi : 10.1016/0378-4274(95)03590-7 . PMID 8597132 .