carbono terciario

Los carbonos terciarios forman los carbocationes más estables debido a una combinación de factores. Los tres grupos alquilo en el carbono terciario contribuyen a un fuerte efecto inductivo . Esto se debe a que cada grupo alquilo compartirá su densidad electrónica con el carbocatión central para estabilizarlo. Además, los carbonos circundantes con hibridación sp3 pueden estabilizar el carbocatión mediante hiperconjugación . ^{[ 5 ]} Esto ocurre cuando los orbitales sp3 adyacentes tienen una superposición débil con el orbital p vacante; dado que hay 3 carbonos circundantes con hibridación sp3 , hay más oportunidades de superposición, lo que contribuye a aumentar la estabilidad del carbocatión.

Un carbocatión terciario maximizará la velocidad de reacción para una reacción SN1 al producir un carbocatión estable. Esto sucede porque el paso determinante de la velocidad de una reacción SN1 es la formación del carbocatión. La velocidad de la reacción depende, por lo tanto, de la estabilidad del carbocatión porque significa que el estado de transición tiene un nivel de energía más bajo, lo que hace que la energía de activación sea menor. ^{[ 6 ]} Los carbonos terciarios son igualmente preferidos en E1 por las mismas razones, ya que tiene un intermedio de carbocatión. Las reacciones E1 y E2 siguen la regla de Zaitsev que establece que el producto más sustituido en una reacción de eliminación será el producto mayoritario porque será favorecido por su estabilidad. Esto lleva a que los carbonos terciarios sean preferidos por su estabilidad en las reacciones de eliminación. ^{[ 7 ]} En general, las reacciones SN2 no ocurren con carbonos terciarios debido al impedimento estérico producido por los grupos sustituidos. Sin embargo, investigaciones recientes han demostrado que hay excepciones a esta regla; Por primera vez, una sustitución nucleofílica bimolecular, también conocida como reacción SN2 , puede ocurrir en un carbono terciario. ^{[ 8 ]}