Hispanopedia WikiEl óxido de tetracloroetileno , óxido de percloroetileno ( PCEO ) o tetraclorooxirano , es el análogo perclorado del óxido de etileno y un metabolito propuesto del tetracloroetileno . [ 3 ] Es un epóxido halogenado con la fórmula C₂Cl₄O . El óxido de tetracloroetileno es bastante estable , pero se reorganiza a cloruro de tricloroacetilo a temperaturas elevadas. [ 4 ]
Producción
La síntesis de óxido de tetracloroetileno mediante la oxidación de tetracloroetileno fue descrita por el químico francés A. Besson en 1894. Identificó el compuesto como el epóxido de tetracloroetileno, observó su punto de ebullición en 110 °C y lo denominó "óxido de etileno perclorado" ( oxyde d'éthylène perchloré ). [ 5 ]
El óxido de tetracloroetileno fue sintetizado posteriormente por el químico inglés Frederick William Kirkbride en 1940, al exponer una mezcla de oxígeno y cloro en tetracloroetileno a luz ultravioleta. [ 6 ]
El óxido de tetracloroetileno se puede obtener mediante la oxidación directa del tetracloroetileno bajo luz UV . [ 4 ]
Reacciones
A diferencia de la mayoría de los epóxidos , el PCEO no se polimeriza. [ 4 ]
El PCEO reacciona con metanol , con cloruro de mercurio(II) como catalizador , dando tricloroacetato de metilo y cloruro de hidrógeno : [ 2 ]
- C₂Cl₄O + CH₃OH → CH₃O ( CO ) CCl₃ + HCl
El PCEO reacciona con hidróxido de potasio metanólico para dar oxalato de potasio . [ 2 ] Se descompone lentamente en soluciones ácidas o básicas diluidas, liberando monóxido de carbono , dióxido de carbono y cloruro de hidrógeno, que posiblemente provenga de la descomposición adicional del cloruro de oxalilo intermedio . [ 2 ]
Metabolismo
El óxido de tetracloroetileno (PCEO) es un metabolito de corta duración del tetracloroetileno. A diferencia de la mayoría de los metabolitos epóxido, el PCEO no presenta efectos mutagénicos ni carcinogénicos . [ 7 ]
Se metaboliza a cloruro de tricloroacetilo, que se hidroliza a ácido tricloroacético . [ 8 ]
Véase también
Referencias
- 1 2 Yaws, C. L. (2015). El manual de Yaws de propiedades físicas para hidrocarburos y productos químicos: propiedades físicas para más de 54.000 compuestos químicos orgánicos e inorgánicos, cobertura para compuestos orgánicos de C1 a C100 y compuestos inorgánicos de Ac a Zr.
- 1 2 3 4 Frankel, Donald; Johnson, Claude; Pitt, Harold (1957). "Notas - Preparación y propiedades del óxido de tetracloroetileno". The Journal of Organic Chemistry . 22 (9). American Chemical Society (ACS): 1119– 1120. doi : 10.1021/jo01360a614 . ISSN 0022-3263 .
- ^ Raat, WK d. (2003). 133 Tetracloroetileno (PER). Suecia: Arbetslivsinstitutet.
- 1 2 3 Campbell, RW; Vogl, O. (1977). "Una síntesis práctica de óxido de tetracloroetileno". Journal of Macromolecular Science: Part A - Chemistry . 11 (3). Informa UK Limited: 515– 534. doi : 10.1080/00222337708061286 . ISSN 0022-233X .
- ↑ A. Besson (1894), "Sur la préparation de l'éthylène perchloré et l'action de l'oxygène ozonisé sur ce corps" en Comptes rendus de l'Académie des sciences , 118 (24), p. 1347-1350
- ↑ Oxidación del percloroetileno , Gaceta Oficial de la Oficina de Patentes de los Estados Unidos. (1943)
- ↑ Maltoni, Cesare; Selikoff, Irving J; Academia de Ciencias de Nueva York, [ https://archive.org/details/livinginchemical0534unse/page/n10/mode/ AGENTES ALQUILANTES Y ACILANTES] Vivir en un mundo químico: importancia ocupacional y ambiental de los carcinógenos industriales (1988), página 629
- ↑ Testa, B., Mayer, J. M. (2003). Hidrólisis en el metabolismo de fármacos y profármacos. página 633
- Epóxidos
- Organocloruros
- Oxohaluros de carbono
- Compuestos orgánicos con 2 átomos de carbono