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Tetrafluoroetileno

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El tetrafluoroetileno ( TFE ) es un fluorocarbono con la fórmula química C₂F₄ . Es un gas incoloro. Su estructura es F₂C = CF₂ . Se utiliza principalmente en la preparación industrial de fluoropolímeros . Es el alqueno perfluorado más simple .

Historia

El tetrafluoroetileno fue obtenido por primera vez por el químico francés [[ ] Camille Chabrié calentando tetracloroetileno con fluoruro de plata(II) . Se le denominó "tetrafluoruro de dicarbono" en función de su composición, análoga al "tetracloruro de dicarbono" del tetracloroetileno a partir del cual se obtuvo inicialmente. [ 2 ]

Propiedades

El tetrafluoroetileno es un gas sintético incoloro e inodoro, insoluble en agua. Al igual que todos los fluorocarbonos insaturados, es susceptible al ataque nucleofílico . Es inestable frente a la descomposición en carbono y tetrafluoruro de carbono ( CF₄ ) y tiende a formar peróxidos explosivos en contacto con el aire. [ 3 ] [ 4 ]

Uso industrial

La polimerización del tetrafluoroetileno produce fluoropolímeros como el teflón y el Fluon . El PTFE es una de las dos resinas de fluorocarbono compuestas enteramente de flúor y carbono. La otra resina compuesta puramente de carbono y flúor es el copolímero de TFE con típicamente un 6-9% de hexafluoropropeno (HFP), que se conoce como FEP ( copolímero de etileno propileno fluorado ). El TFE también se utiliza en la preparación de numerosos copolímeros que también incluyen hidrógeno y/o oxígeno, incluidos tanto fluoroplásticos como fluoroelastómeros . Los fluoroplásticos típicos basados ​​en TFE incluyen el ETFE, el copolímero alternante 1:1 con etileno, y el PFA, que es un copolímero aleatorio similar al FEP pero con una pequeña cantidad de un éter vinílico de perfluoroalquilo (PAVE) en lugar de HFP. DuPont utiliza principalmente perfluoro(metilviniléter), mientras que Daikin utiliza principalmente perfluoro(propilviniléter) en la fabricación de PFA. Existen muchos otros fluoropolímeros que contienen tetrafluoroetileno, pero generalmente no en una proporción superior al 50% en peso.

Fabricar

El TFE se fabrica a partir de cloroformo . [ 5 ] El cloroformo se fluora mediante reacción con fluoruro de hidrógeno para producir clorodifluorometano (R-22). La pirólisis del clorodifluorometano (a 550–750  °C) produce TFE, con difluorocarbeno como intermediario.

CHCl₃ + 2 HF → CHClF₂ + 2 HCl
2 CHClF 2 → C 2 F 4 + 2 HCl

Alternativamente, puede prepararse mediante pirólisis de fluoroformo , que también se produce a partir de cloroformo y HF:

2 CHF 3 → C 2 F 4 + 2 HF

Métodos de laboratorio

Un método conveniente y seguro para generar TFE es la pirólisis de la sal sódica del ácido pentafluoropropiónico : [ 6 ]

CF 3 CF 2 CO − 2 Na + → C 2 F 4 + CO 2 + NaF

La reacción de despolimerización —pirólisis al vacío de PTFE a 650–700 °C (1200–1290 °F) en un recipiente de cuarzo— es una síntesis de TFE tradicional en laboratorio. Sin embargo , el proceso es complejo, ya que se debe prestar atención a la presión, así como evitar el perfluoroisobuteno . El polímero de PTFE se agrieta y, a una presión inferior a 5 Torr (670 Pa ), se obtiene exclusivamente C₂F₄ . A presiones más altas , la mezcla de productos contiene hexafluoropropileno y octafluorociclobutano . [ 7 ]    

Reacciones

El tetrafluoroetileno es una molécula reactiva que participa en innumerables reacciones. Debido a la presencia de cuatro sustituyentes de flúor, sus reacciones difieren notablemente del comportamiento de los alquenos convencionales como el etileno . El tetrafluoroetileno se dimeriza, dando lugar al octafluorociclobutano . Incluso los alquenos y dienos normales se adicionan al tetrafluoroetileno de forma [2+2]. El 1,3-butadieno produce 3-vinil-1,1,2,2-tetrafluorociclobutano. [ 8 ]

Seguridad

El principal peligro asociado con el TFE es el de explosión, especialmente si hay oxígeno presente. El TFE reacciona con el oxígeno a bajas temperaturas para formar un óxido explosivo, [ 3 ] cuya detonación suele ser suficiente para desencadenar la descomposición explosiva del TFE en C y CF4. [9 ] Las explosiones también pueden ser causadas por compresión adiabática si el TFE se manipula a alta presión, lo cual es típico en un entorno industrial. Si se permite que el TFE presurizado entre en un recipiente o tubería a una presión menor, la atmósfera en el recipiente se comprimirá por el TFE, lo que provocará que se caliente, potencialmente hasta el punto de que podría detonar el TFE. Se sabe que esto causa explosiones. [ 10 ] En la industria, las tuberías se purgan con nitrógeno presurizado, antes de la introducción del TFE, tanto para excluir el oxígeno como para prevenir la compresión adiabática.

El TFE es un agente alquilante , aunque débil, y como tal se espera que sea carcinógeno. LD50 (rata, inhalación) = 40000 ppm. [ 11 ]

La Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer clasifica el TFE como probablemente carcinógeno para los humanos basándose en estudios con animales. [ 12 ]

Véase también

Referencias

  1. "Información sobre la clasificación de riesgos para los diamantes de fuego de la NFPA" . Archivado del original el 28 de febrero de 2015. Consultado el 15 de marzo de 2015 .
  2. ↑ C. Chabrie "Método general para la preparación de fluoruros de carbono" en Journal - Chemical Society, Londres. (1890). Reino Unido: Chemical Society.
  3. 1 2 Gozzo, F.; Camaggi, G. (enero de 1966). "Reacciones de oxidación del tetrafluoroetileno y sus productos—I". Tetrahedron . 22 (6): 1765– 1770. doi : 10.1016/S0040-4020(01)82248-1 .
  4. ↑ PubChem. "Tetrafluoroetileno" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 25 de septiembre de 2023 .
  5. ↑ Siegemund, Günter; Schwertfeger, Werner; Feiring, Andrés; Inteligente, Bruce; Behr, Fred; Vogel, Herward; McKusick, Blaine; Kirschtitle=Compuestos de flúor, orgánicos, pares (2016). Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a11_349.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  6. ↑ Hercules, Daniel A.; Parrish, Cameron A.; Sayler, Todd S.; Tice, Kevin T.; Williams, Shane M.; Lowery, Lauren E.; Brady, Michael E.; Coward, Robert B.; Murphy, Justin A.; Hey, Trevyn A.; Scavuzzo, Anthony R.; Rummler, Lucy M.; Burns, Emory G.; Matsnev, Andrej V.; Fernandez, Richard E.; McMillen, Colin D.; Thrasher, Joseph S. (2017). "Preparación de tetrafluoroetileno a partir de la pirólisis de sales de pentafluoropropionato" . Journal of Fluorine Chemistry . 196 : 107–116 . Bibcode : 2017JFluC.196..107H . doi : 10.1016/j.jfluchem.2016.10.004 .
  7. ↑ RJ Hunadi y K. Baum (1982). "Tetrafluoroetileno: una preparación de laboratorio conveniente". Synthesis . 39 (6): 454. doi : 10.1055/s-1982-29830 . S2CID 96276938 . 
  8. ↑ Roberts, John D.; Sharts, Clay M. (2011). "Derivados del ciclobutano a partir de reacciones de cicloadición térmica". Organic Reactions . pp. 1–56 . doi : 10.1002/0471264180.or012.01 . ISBN  978-0471264187.
  9. ↑ Fabio, Ferrero; Robert, Zeps; Martin, Kluge; Volkmar, Schröde; Tom, Spoormaker (abril de 2013). "La descomposición explosiva del tetrafluoroetileno: ensayos y simulaciones a gran escala". Chemical Engineering Transactions . 31 : 817–822 . doi : 10.3303/CET1331137 .
  10. ↑ Reza, Ali; Christiansen, Erik (marzo de 2007). "Estudio de caso de una explosión de TFE en una planta de fabricación de PTFE". Process Safety Progress . 26 (1): 77– 82. doi : 10.1002/prs.10174 . S2CID 110305024 . 
  11. ↑ Perfil de sustancias del NIH para TFE
  12. ↑ "Algunos productos químicos utilizados como disolventes y en la fabricación de polímeros: terrafluoroetileno (Monografía de la IARC, volumen 110, 2017)" (PDF) . Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer. Archivado del original (PDF) el 1 de febrero de 2018. Consultado el 20 de mayo de 2020 .
  • Repositorio de Sustancias Químicas del Programa Nacional de Toxicología
  • Terpolímero de tetrafluoroetileno, hexafluoropropileno y fluoruro de vinilideno, también conocido como THV, miembros procesables por fusión de la familia de los fluorocarbonos.
  • Sleeuwenhoek, Anne; Cherrie, John (2012). "Evaluación de la exposición al tetrafluoroetileno y al perfluorooctanoato de amonio 1951–2002". Journal of Environmental Monitoring . 14 (3): 775– 781. doi : 10.1039/c2em10930a . PMID 22322341 .