Tetrahidropiridina

Las tetrahidropiridinas (o piperideínas ) son heterociclos con la fórmula C ₅ H ₉ N . Existen tres isómeros, que difieren por la ubicación del doble enlace. Ninguna de las especies progenitoras se encuentra ampliamente distribuida, por lo que son principalmente de interés teórico. Aunque las tetrahidropiridinas progenitoras son raras, se conocen muchas tetrahidropiridinas sustituidas.

Preparación y ocurrencia

La 1-metil-4-fenil-1,2,3,6-tetrahidropiridina causa síntomas permanentes de la enfermedad de Parkinson .

La 2,3,4,5-tetrahidropiridina, un líquido incoloro, se encuentra disponible comercialmente. Es una imina.

Ilustrando otro isómero de la tetrahidropiridina, la 6-acetil-2,3,4,5-tetrahidropiridina se produce de forma natural.

La reducción parcial de las sales de piridinio produce N-alquiltetrahidropiridinas. El tratamiento de N-metilpiridinio con reactivos de borohidruro produce 1-metil-1,2,3,6-tetrahidropiridina. ^[1]^[2]

Un reordenamiento de Ireland-Claisen modificado conduce a tetrahidropiridinas a través de un intermedio acetal de sililcetena. ^[3]

La metátesis de olefinas con cierre de anillo también se ha utilizado para establecer el sistema de anillo de tetrahidropiridina. ^[4]

Referencias

^ Balasubramanian, Marudai (2013). "Formación de piridinas y quinolinas reducidas total o parcialmente". Piridinas: del laboratorio a la producción . pp. 413–458. doi :10.1016/B978-0-12-385235-9.00005-9. ISBN . 9780123852359.
^ Thyagarajan, G.; May, EL (1971). "Síntesis mejorada de 2-bencil-1,2,5,6-tetrahidropiridinas, precursoras de analgésicos 6,7-benzomorfanos". J. Heterocycl. Chem . 8 (3): 465. doi :10.1002/jhet.5570080317.
^ Angle, SR; Henry, RM (1998). "Estudios para la síntesis de (+)-palustrina: la primera síntesis asimétrica de (−)-metilpalustramato". J. Org. Chem . 63 (21): 7490–7497. doi :10.1021/jo980749g. PMID 11672402.
^ Deiters, A.; Martin, SF (2004). "Síntesis de heterociclos que contienen oxígeno y nitrógeno mediante metátesis de cierre de anillo". Chem. Rev. 104 ( 5): 2199–238. doi :10.1021/cr0200872. PMID 15137789.

[1] Balasubramanian, Marudai (2013). "Formación de piridinas y quinolinas reducidas total o parcialmente". Piridinas: del laboratorio a la producción . pp. 413–458. doi :10.1016/B978-0-12-385235-9.00005-9. ISBN . 9780123852359.

[2] Thyagarajan, G.; May, EL (1971). "Síntesis mejorada de 2-bencil-1,2,5,6-tetrahidropiridinas, precursoras de analgésicos 6,7-benzomorfanos". J. Heterocycl. Chem . 8 (3): 465. doi :10.1002/jhet.5570080317.

[3] Angle, SR; Henry, RM (1998). "Estudios para la síntesis de (+)-palustrina: la primera síntesis asimétrica de (−)-metilpalustramato". J. Org. Chem . 63 (21): 7490–7497. doi :10.1021/jo980749g. PMID 11672402.

[4] Deiters, A.; Martin, SF (2004). "Síntesis de heterociclos que contienen oxígeno y nitrógeno mediante metátesis de cierre de anillo". Chem. Rev. 104 ( 5): 2199–238. doi :10.1021/cr0200872. PMID 15137789.