Hispanopedia WikiEl tetrapropilamonio (TPA) es un catión de amonio cuaternario con la fórmula [ N(C 3 H 7 ) 4 ] + , también denotado [ NPr 4 ] + (donde Pr = grupo propilo ). Es un precursor de varios catalizadores industriales y de laboratorio importantes .
Propiedades
El TPA es químicamente similar a otros cationes de amonio cuaternario con grupos alquilo saturados . Por ello, es altamente electroquímicamente estable, degradándose únicamente en presencia de bases y nucleófilos particularmente fuertes . [ 1 ]
Es isoelectrónico con el tetrapropilestaño y el anión tetrapropilborato .
Síntesis
Al igual que otros cationes de amonio cuaternario, el TPA se prepara mediante la alquilación del análogo de amoníaco correspondiente , la tripropilamina . El tratamiento de la amina con un haluro de propilo primario, como el n -bromopropano, produce la sal de haluro de TPA correspondiente en una reacción de Menshutkin :
- (C 3 H 7 ) 3 N + C 3 H 7 Br → (C 3 H 7 ) 4 N + Br −
Las sales de haluro se convierten luego en hidróxido, de mayor valor industrial, mediante reacción con óxido de plata acuoso , electrólisis , resina de intercambio iónico o electrodiálisis . [ 2 ]
Aplicaciones
El catión tetrapropilamonio se utiliza como agente director de estructura en la producción de zeolitas sintéticas , en particular ZSM-5 [ 3 ] y catalizadores TS-1 que contienen titanio . [ 4 ] Después de la síntesis, el TPA se elimina por termólisis . [ 5 ]
La sal TPA perrutenato de tetrapropilamonio (TPAP) es un oxidante eficaz y altamente selectivo , con numerosas aplicaciones en síntesis orgánica. [ 6 ] [ 7 ] Combinado con un cooxidante, sirve como catalizador para la oxidación de alcoholes primarios y secundarios a aldehídos y cetonas .
Referencias
- ↑ Mousavi, Maral PS; Kashefolgheta, Sadra; Stein, Andreas; Bühlmann, Philippe (2016). "Estabilidad electroquímica de cationes de amonio cuaternario: un estudio experimental y computacional". Journal of the Electrochemical Society . 163 (2): H74– H80. doi : 10.1149/2.0671602jes . hdl : 11858/00-001M-0000-0029-2301-3 .
- ↑ Shen, Jiang-nan; Yu, Jie; Huang, Jie; Van Der Bruggen , Bart (2013), "Preparación de hidróxido de tetrapropilamonio de alta pureza mediante electrodiálisis de membrana bipolar continua", Chemical Engineering Journal , 220 : 311–319 , Bibcode : 2013ChEnJ.220..311S , doi : 10.1016/j.cej.2013.01.040
- ↑ Li, Teng; Krumeich, Frank; Chen, Ming; Ma, Zhiqiang; Van Bokhoven, Jeroen A. (2020). "Definición de la zonación de aluminio durante la síntesis de zeolitas ZSM-5". Physical Chemistry Chemical Physics . 22 (2): 734– 739. Bibcode : 2020PCCP...22..734L . doi : 10.1039/C9CP05423E . hdl : 20.500.11850/383611 . PMID 31832632 .
- ↑ Yang, Zhenyuan; Guan, Yanan; Xu, Lei; Zhou, Yangtao; Fan, Xiaolei; Jiao, Yilai (2023). "Tratamiento con hidróxido de tetrapropilamonio de gel seco envejecido para hacer zeolitas TS-1 jerárquicas para catálisis" . Crystal Growth & Design . 23 (3): 1775– 1785. doi : 10.1021/acs.cgd.2c01291 . PMC 9983304. PMID 36879771 .
- ↑ Choudhary, V. (1985). "Influencia de las condiciones de descomposición de TPA-ZSM-5 en las propiedades superficiales y catalíticas del H a Na-ZSM-5 resultante". Journal of Catalysis . 94 (2): 573– 575. doi : 10.1016/0021-9517(85)90224-6 .
- ↑ Ley, Steven V.; Norman, Joanne; Griffith, William P.; Marsden, Stephen P. (1994). "Perrutenato de tetrapropilamonio, Pr 4 N + RuO 4 − , TPAP: Un oxidante catalítico para la síntesis orgánica". Synthesis . 1994 (7): 639– 666. doi : 10.1055/s-1994-25538 .
- ↑ Langer, Peter (2000). "Perrutenato de tetra-n-propilamonio (TPAP): un reactivo eficiente y selectivo para reacciones de oxidación en solución y en fase sólida". Journal für Praktische Chemie . 342 (7): 728– 730. doi : 10.1002/1521-3897(200009)342:7 < 728::AID-PRAC728 > 3.3.CO ; 2-I .
- Compuestos de amonio cuaternario
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