Articulo de referencia

sintasa de tebaína

La tebaína sintasa ( EC 4.2.99.24 ) es una enzima aislada de la amapola del opio, Papaver somniferum , que cataliza la reacción química : [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] 7-O-acetilsalutaridin...

La tebaína sintasa ( EC 4.2.99.24 ) es una enzima aislada de la amapola del opio, Papaver somniferum , que cataliza la reacción química : [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]

Representación en 2D de la estructura química de Q27098421.
7-O-acetilsalutaridinol
 
 

Este es el paso final en la biosíntesis de la tebaína, que forma un anillo de 2,3-dihidrofurano con la pérdida de una molécula de ácido acético del 7-O-acetilsalutaridinol. [ 4 ] [ 5 ] La reacción ocurre espontáneamente en álcali, pero requiere catálisis para ocurrir rápidamente en condiciones fisiológicas cercanas a pH 7. [ 1 ] [ 6 ] La tebaína es un intermediario de muchos otros alcaloides, incluyendo la codeína y la morfina . [ 3 ] [ 7 ]

El mecanismo catalítico de la enzima se ha estudiado mediante cristalografía . Es un tipo de reacción S N 2. [ 8 ]

Referencias

  1. ^ a b Enzima 4.2.99.24 en la base de datos de vías metabólicas KEGG .
  2. ^ Chen, Xue; Hagel, Jillian M.; Chang, Limei; Tucker, José E.; Shiigi, Stacey A.; Yelpaala, Yuora; Chen, Hsiang-Yun; Estrada, Rodrigo; Colbeck, Jeffrey; Enquist-Newman, María; Ibáñez, Ana B.; Cottarel, Guillaume; Vidanes, Genevieve M.; Facchini, Peter J. (2018). "Una proteína 10 relacionada con la patogénesis cataliza el paso final en la biosíntesis de tebaína". Biología Química de la Naturaleza . 14 (7): 738– 743. doi : 10.1038/s41589-018-0059-7 . PMID  29807982 .
  3. ^ a b Tian, ​​Ya; Kong, Lingzhe; Li, Qi; Wang, Yifan; Wang, Yongmiao; An, Zhoujie; Mamá, Yuwei; Tian, ​​Lixia; Duan, Baozhong; Sol, Wei; Gao, Ranran; Chen, Shilin; Xu, Zhichao (2024). "Diversidad estructural, origen evolutivo e ingeniería metabólica de alcaloides de bencilisoquinolina especializados en plantas". Informes de productos naturales . 41 (11): 1787–1810 . doi : 10.1039/d4np00029c . PMID 39360417 . 
  4. ^ Vadhel, Agrataben; Bashir, Sabreen; Mir, Ashiq Hussain; Girdhar, Madhuri; Kumar, Deepak; Kumar, Anil; Mohán, Aradhana; Malik, Tabarak; Mohan, Anand (2023). "Alcaloides del opio, biosíntesis, farmacología y asociación con la aparición de cáncer" . Biología abierta . 13 (5) 220355. doi : 10.1098/rsob.220355 . PMC 10154933 . PMID 37132222 .  
  5. ^ Muro-Villanueva, Fabiola; Nett, Ryan S. (2025). "Funciones emergentes dentro de las familias de enzimas de la biosíntesis de alcaloides vegetales" . Phytochemistry Reviews . 24 (4): 2463– 2484. doi : 10.1007/s11101-023-09901-z . PMC 12327836. PMID 40777548 .  
  6. ^ Fisinger, Ursula; Grobe, Nadja; Zenk, Meinhart H. (2007). "Sintasa de tebaína: una nueva enzima en la vía de la morfina en Papaver somniferum " . Natural Product Communications . 2 (3) 1934578X0700200305. doi : 10.1177/1934578X0700200305 .
  7. ^ Mascavage, Linda M.; Jasmin, Serge; Sonnet, Philip E.; Wilson, Michael; Dalton, David R. (2010). "Alcaloides". Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann . págs.  46–53 . doi : 10.1002/14356007.a01_353.pub2 . ISBN 978-3-527-30385-4.
  8. ^ Chen, Chun-Chi; Xue, Jing; Peng, Wei; Wang, Binju; Zhang, Lilan; Liu, Weidong; Ko, Tzu-Ping; Huang, Jian-Wen; Zhou, Shuyu; Min, Jian; Mamá, Lixin; Dai, Longhai; Guo, Rey-Ting; Yu, Xuejing (2020). "Conocimientos estructurales sobre la catálisis de la tebaína sintasa 2". Comunicaciones de investigación bioquímica y biofísica . 529 (2): 156– 161. doi : 10.1016/J.BBRC.2020.05.199 . PMID 32703404 . 
Obtenido de " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Thebaine_synthase&oldid=1337973618 "