Hispanopedia WikiLas tiazolinas ( o dihidrotiazoles ) son un grupo de compuestos heterocíclicos isoméricos de 5 miembros que contienen azufre y nitrógeno en el anillo. Aunque rara vez se encuentran tiazolinas no sustituidas, sus derivados son más comunes y algunos son bioactivos. Por ejemplo , en una modificación postraduccional común , los residuos de cisteína se convierten en tiazolinas. [1]
El nombre tiazolina proviene de la nomenclatura Hantzsch-Widman .
Isómeros
Existen tres isómeros estructurales de tiazolina según la posición del doble enlace. Estas formas no se interconvierten fácilmente y, por lo tanto, no son tautómeros . De estos, la 2-tiazolina es la más común.
Existe una cuarta estructura en la que los átomos de N y S están adyacentes; ésta se conoce como isotiazolina.
Síntesis
Las tiazolinas fueron preparadas por primera vez mediante dialquilación de tioamidas por Richard Willstatter en 1909. [2] Las 2-tiazolinas se preparan comúnmente a partir de 2-aminoetanotioles (por ejemplo, cisteamina ). [3] También se pueden sintetizar mediante la reacción de Asinger .
Aplicaciones
Muchas moléculas contienen anillos de tiazolina, un ejemplo es la luciferina de luciérnaga , la molécula que emite luz en las luciérnagas . El aminoácido cisteína se produce industrialmente a partir de tiazol sustituido. [3] El ácido 2-aminotiazolina-4-carboxílico es un intermediario en la síntesis industrial de L- cisteína . [4]
Véase también
- Tiazol : un análogo con 2 dobles enlaces
- Tiazolidina : un análogo sin dobles enlaces
- Oxazolina : un análogo con O en lugar de S
Referencias
- ^ Walsh, Christopher T.; Nolan, Elizabeth M. (2008). "Transformación de cadenas principales de péptidos en heterociclos". Actas de la Academia Nacional de Ciencias de Estados Unidos . 105 (15): 5655–5656. Bibcode :2008PNAS..105.5655W. doi : 10.1073/pnas.0802300105 . PMC 2311349 . PMID 18398003.
- ^ Willstätter, Richard ; Wirth, Theodor (1909). "Supertioformamida". Química. Ber . 42 (2): 1908-1922. doi :10.1002/cber.19090420267.
- ^ ab Gaumont, Annie-Claude; Gulea, Mihaela; Levillain, Jocelyne (11 de marzo de 2009). "Descripción general de la química de las 2-tiazolinas". Chemical Reviews . 109 (3): 1371–1401. doi :10.1021/cr800189z. PMID 19154153.
- ^ Karlheinz Drauz, Ian Grayson, Axel Kleemann, Hans-Peter Krimmer, Wolfgang Leuchtenberger, Christoph Weckbecker (2006). Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a02_057.pub2. ISBN 978-3527306732.
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