Tietano

El tietano es un compuesto heterocíclico que contiene un anillo saturado de cuatro miembros con tres átomos de carbono y un átomo de azufre. ^[1]^[2]

El tietano y su derivado 2-propiltietano son feromonas de alarma de ratón de olor fuerte y análogos del olor de los depredadores. ^[3]^[4] Se descubrió que tanto los receptores olfativos de ratón como los humanos MOR244-3 y OR2T11 , respectivamente, respondían al tietano en presencia de cobre. ^[5]

Síntesis

El tietano se puede producir a partir de la reacción de carbonato de trimetileno y tiocianato de potasio , pero el rendimiento es bajo. ^[6]

\mathrm {C_{4}H_{6}O_{3}+\ KSCN\longrightarrow \ C_{3}H_{6}S+\ KOCN+\ CO_{2}}

Un método de síntesis mejorado es la reacción de 1,3-dibromopropano y sulfuro de sodio . ^[7]

\mathrm {Br-(CH_{2})_{3}-Br+\Na_{2}S\longrightarrow \C_{3}H_{6}S+2\NaBr}

Reacciones

Los nucleófilos como el butillitio pueden abrir el anillo en el tietano. ^[8] El tietano también reacciona con el bromo. ^[9]

Referencias

^ Leśniak, S; Lewkowski, J; Kudelska, W; Zając, A (2008). "Thietanes y Thietes: monocíclicos". Química Heterocíclica Integral III . 2 (7): 389–428. doi :10.1016/B978-008044992-0.00207-8.
^ Block, E; DeWang, M (1996). "Tietanos y tietes: monocíclicos". Química heterocíclica integral II . 1 (24): 773–802. doi :10.1016/B978-008096518-5.00024-1.
^ Sievert, Thorbjörn; Laska, Matthias (2016). "Respuestas conductuales de ratones CD-1 a seis componentes del olor de los depredadores". Chem. Senses . 41 (5): 399–406. doi : 10.1093/chemse/bjw015 . PMID 26892309.
^ Brechbuhl, J; Moine, F; Klaey, M; Nenniger-Tosato, M; Hurni, N; Sporkert, F; Giroud, C; Broillet, MC (2013). "La feromona de alarma del ratón comparte una similitud estructural con los olores de los depredadores". Proc. Natl. Sci. USA . 110 (12): 4762–4767. Bibcode :2013PNAS..110.4762B. doi : 10.1073/pnas.1214249110 . PMC 3607058 . PMID 23487748.
^ Li, Shengju; Ahmed, Lucky; Zhang, Ruina; Pan, Yi; Matsunami, Hiroaki; Burger, Jessica L; Block, Eric; Batista, Victor S; Zhuang, Hanyi (2016). "Oler azufre: el cobre y la plata regulan la respuesta del receptor de olores humano OR2T11 a los tioles de bajo peso molecular". Revista de la Sociedad Química Americana . 138 (40): 13281–13288. doi :10.1021/jacs.6b06983. PMID 27659093.
^ Searles, Scott; Lutz, Eugene F. (1958). "Una nueva síntesis de sulfuros cíclicos de anillo pequeño". Revista de la Sociedad Química Americana . 80 (12): 3168. doi :10.1021/ja01545a071. ISSN 0002-7863.
^ Nagasawa, Kazuo; Yoneta, Akemi (1985). "Química de los organosulfurados. II. Uso de dimetilsulfóxido; Una síntesis fácil de sulfuros cíclicos". Boletín químico y farmacéutico . 33 (11): 5048–5052. doi : 10.1248/cpb.33.5048 . ISSN 0009-2363.
^ Bordwell, FG; Andersen, Harry M.; Pitt, Burnett M. (1954). "La reacción de tiaciclopropanos (sulfuros de olefina) y tiaciclobutanos con compuestos de organolitio". Revista de la Sociedad Química Americana . 76 (4): 1082–1085. doi :10.1021/ja01633a045. ISSN 0002-7863.
^ Stewart, John M.; Burnside, Charles H. (1953). "Reacciones de sulfuro de trimetileno con cloro y bromo". Revista de la Sociedad Química Americana . 75 (1): 243–244. doi :10.1021/ja01097a517. ISSN 0002-7863.

[1] Leśniak, S; Lewkowski, J; Kudelska, W; Zając, A (2008). "Thietanes y Thietes: monocíclicos". Química Heterocíclica Integral III . 2 (7): 389–428. doi :10.1016/B978-008044992-0.00207-8.

[2] Block, E; DeWang, M (1996). "Tietanos y tietes: monocíclicos". Química heterocíclica integral II . 1 (24): 773–802. doi :10.1016/B978-008096518-5.00024-1.

[3] Sievert, Thorbjörn; Laska, Matthias (2016). "Respuestas conductuales de ratones CD-1 a seis componentes del olor de los depredadores". Chem. Senses . 41 (5): 399–406. doi : 10.1093/chemse/bjw015 . PMID 26892309.

[4] Brechbuhl, J; Moine, F; Klaey, M; Nenniger-Tosato, M; Hurni, N; Sporkert, F; Giroud, C; Broillet, MC (2013). "La feromona de alarma del ratón comparte una similitud estructural con los olores de los depredadores". Proc. Natl. Sci. USA . 110 (12): 4762–4767. Bibcode :2013PNAS..110.4762B. doi : 10.1073/pnas.1214249110 . PMC 3607058 . PMID 23487748.

[5] Li, Shengju; Ahmed, Lucky; Zhang, Ruina; Pan, Yi; Matsunami, Hiroaki; Burger, Jessica L; Block, Eric; Batista, Victor S; Zhuang, Hanyi (2016). "Oler azufre: el cobre y la plata regulan la respuesta del receptor de olores humano OR2T11 a los tioles de bajo peso molecular". Revista de la Sociedad Química Americana . 138 (40): 13281–13288. doi :10.1021/jacs.6b06983. PMID 27659093.

[6] Searles, Scott; Lutz, Eugene F. (1958). "Una nueva síntesis de sulfuros cíclicos de anillo pequeño". Revista de la Sociedad Química Americana . 80 (12): 3168. doi :10.1021/ja01545a071. ISSN 0002-7863.

[7] Nagasawa, Kazuo; Yoneta, Akemi (1985). "Química de los organosulfurados. II. Uso de dimetilsulfóxido; Una síntesis fácil de sulfuros cíclicos". Boletín químico y farmacéutico . 33 (11): 5048–5052. doi : 10.1248/cpb.33.5048 . ISSN 0009-2363.

[8] Bordwell, FG; Andersen, Harry M.; Pitt, Burnett M. (1954). "La reacción de tiaciclopropanos (sulfuros de olefina) y tiaciclobutanos con compuestos de organolitio". Revista de la Sociedad Química Americana . 76 (4): 1082–1085. doi :10.1021/ja01633a045. ISSN 0002-7863.

[9] Stewart, John M.; Burnside, Charles H. (1953). "Reacciones de sulfuro de trimetileno con cloro y bromo". Revista de la Sociedad Química Americana . 75 (1): 243–244. doi :10.1021/ja01097a517. ISSN 0002-7863.